12-Корона-4

12-Корона-4
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4,7,10-Тетраоксациклододекан
	Другие имена 12-краун-4, литий-ионофор V
Идентификаторы
Номер CAS	294-93-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1363064
КЭБ	ЧЕБИ:32399 ;
ХимическийПаук	8912 ;
Информационная карта ECHA	100.005.488
Номер ЕС	206-036-5 ;
Справочник Гмелина	3287
ПабХим CID	9269 ;
НЕКОТОРЫЙ	К6069П2С2А ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6059780 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 16 О 4
Молярная масса	176.21
Плотность	1,089 г/мл при 25 °C
Температура плавления	16 °С
Точка кипения	61-70 °С/0,5 мм рт. ст.
Растворимость в воде	смешивается
Опасности
точка возгорания	113 ° С (235 ° F, 386 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

12-Краун-4 , также называемый 1,4,7,10-тетраоксациклододеканом и ионофором лития V, представляет собой краун-эфир с формулой C ₈ H ₁₆ O ₄ . Это циклический тетрамер этиленоксида , специфичный для катиона лития.

Синтез

12-Краун-4 можно синтезировать с использованием модифицированного синтеза эфиров Вильямсона , используя LiClO ₄ в качестве шаблонного катиона: ^{[ 1 ]}

(CH ₂ OCH ₂ CH ₂ Cl) ₂ + (CH ₂ OH) ₂ + 2 NaOH → (CH ₂ CH ₂ O) ₄ + 2 NaCl + 2 H ₂ O

Он также образуется в результате циклической олигомеризации оксида этилена в присутствии газообразного трифторида бора . ^{[ 2 ]}

Характеристики

Шаростержневая модель катиона бис(12-краун-4)лития.

Как и другие краун-эфиры, комплексы 12-краун-4 с катионами щелочных металлов. Диаметр полости 1,2–1,5 Å обеспечивает высокую селективность по отношению к катиону лития (диаметр иона 1,36 Å). ^{[ 2 ]}

Его точечная группа — S ₄ . Дипольный момент 12-крауна-4 меняется в зависимости от растворителя и температуры. При 25 °С дипольный момент 12-краун-4 определен как 2,33 ± 0,03 Д в циклогексане и 2,46 ± 0,01 Д в бензоле. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Кук, Фред Л.; Карузо, Томас К.; Бирн, Майкл П.; Бауэрс, Чонси В.; Спек, Дон Х.; Лиотта, Чарльз Л. (1974). «Легкий синтез 12-краун-4 и 15-краун-5». Буквы тетраэдра . 15 (46): 4029–4032. дои : 10.1016/S0040-4039(01)92075-1 .
^ Jump up to: ^а ^б Лиотта, Чарльз Л.; Беркнер, Иоахим (2001), «12-Crown-4», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289X.rc262 , ISBN 978-0-471-93623-7
^ Касвелл, Лайман Р.; Саваннунт, Диана С. (январь 1988 г.). «Влияние температуры и растворителя на экспериментальные дипольные моменты трех краун-эфиров». Журнал гетероциклической химии . 25 (1): 73–79. дои : 10.1002/jhet.5570250111 .

Справочник Sigma-Aldrich по тонкой химии, 2007, стр. 768.
Sigma-Aldrich Циклический тетрамер этиленоксида, специфичный для катиона лития. 98%, 2018 г.

См. также

Краун-эфир
Циклен , аналогичная молекула с атомами N (аза-группами) вместо атомов O (эфиров).

[1] Кук, Фред Л.; Карузо, Томас К.; Бирн, Майкл П.; Бауэрс, Чонси В.; Спек, Дон Х.; Лиотта, Чарльз Л. (1974). «Легкий синтез 12-краун-4 и 15-краун-5». Буквы тетраэдра . 15 (46): 4029–4032. дои : 10.1016/S0040-4039(01)92075-1 .

[e-EROS-2] Jump up to: ^а ^б Лиотта, Чарльз Л.; Беркнер, Иоахим (2001), «12-Crown-4», Энциклопедия реагентов для органического синтеза , Чичестер, Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/047084289X.rc262 , ISBN 978-0-471-93623-7

[3] Касвелл, Лайман Р.; Саваннунт, Диана С. (январь 1988 г.). «Влияние температуры и растворителя на экспериментальные дипольные моменты трех краун-эфиров». Журнал гетероциклической химии . 25 (1): 73–79. дои : 10.1002/jhet.5570250111 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]