АСК (полимер)

ПРОСИТЬ
Имена
	Название ИЮПАК Поли(дииоддиацетилен)
	Другие имена ПРОСИТЬ ;
Идентификаторы
Номер CAS	317320-86-8 ;
ХимическийПаук	никто ;
Характеристики
Появление	Темное светоотражающее твердое вещество
Растворимость в воде	Нерастворим, образует агрегаты
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам	Чувствителен - может взорваться при ударе.
Родственные соединения
Связанный	Полидиацетилен , Дииодбутадиин (мономер)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

PIDA , или поли(дииоддиацетилен) , представляет собой органический полимер , имеющий полидиацетиленовую основу. Это один из простейших синтезированных полидиацетиленов, имеющий только атомы йода в качестве боковых цепей. Он создается путем 1,4- полимеризации дииодбутадиина топохимической . ^{[ 2 ]} Он имеет множество значений в области химии полимеров, поскольку его можно рассматривать как предшественника других полидиацетиленов путем замены атомов йода другими боковыми цепями с использованием органического синтеза или как йодированную форму аллотропного карбина углерода .

Структура

Основная цепь PIDA сильно конъюгирована и позволяет образовывать протяженную пи-систему по длине полимера. Это свойство PIDA позволяет ему транспортировать электричество и действовать как молекулярный провод или органический полупроводник. ^{[ 3 ]} Учитывая структуру PIDA и тот факт, что атомы йода могут легко подвергаться элиминированию, вполне возможно, что PIDA можно подвергнуть полному восстановительному дейодированию в присутствии основания Льюиса, такого как пирролидин. ^{[ 1 ]} для получения карбина.

Синтез

Структура сокристаллов. Оксаламид-хозяин показан красным, а дииодбутадиин - синим.

ПИДА синтезируется из дииодбутадиина путем 1,4-топохимической полимеризации. ^{[ 2 ]}

Чтобы удовлетворить геометрическим требованиям полимеризации, используется стратегия «хозяин-гость», заключающаяся в объединении молекулы-хозяина и дииодбутадиина в растворе и обеспечении возможности совместной кристаллизации. Это можно использовать, поскольку наиболее часто используемые хозяева способны связываться с мономером диина посредством галогенной связи между кислым атомом йода Льюиса и основным азотом Льюиса хозяина (обычно нитрилом или пиридином). Чтобы обеспечить правильное расстояние повторения мономеров (5 Å), хозяева также содержат оксаламидные группы, которые создают сеть водородных связей по всему кристаллу.

В большинстве случаев полимеризация происходит спонтанно при кристаллизации или воздействии УФ-излучения/давления. ^{[ 2 ]}

Реакции

PIDA Может подвергаться карбонизации при высоких температурах около 900 °C. ^{[ 4 ]} и восстановительная карбонизация дегалогенирования при воздействии пирролидина при комнатной температуре. ^{[ 1 ]}

Были предприняты попытки заменить боковые группы йода другими функциональными группами. Предпринимаются также попытки создания других галогенных аналогов ПИДА.

См. также

Кристаллическая инженерия

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Ло, Лян; Реш, Дэниел; Вильгельм, Кристофер; Янг, Кристофер Н.; Халада, Гэри П.; Гамбино, Ричард Дж .; Грей, Клэр П.; Горофф, Нэнси С. (2011), «Карбонизация поли(дииоддиацетилена) при комнатной температуре путем реакции с основаниями Льюиса», Журнал Американского химического общества , 133 (48): 19274–19277, doi : 10.1021/ja2073752 , PMID 22035062
^ Jump up to: ^а ^б ^с Солнце, А.; Лаухер, JW; Горофф, Н.С. (2006), «Получение поли(дииоддиацетилена), упорядоченного сопряженного полимера углерода и йода», Science , 312 (5776): 1030–1034, бибкод : 2006Sci...312.1030S , doi : 10.1126/science .1124621 , ПМИД 16709780 , S2CID 36045120
^ Ло, Лян; Вильгельм, Кристофер; Сунь, Айу; Грей, Клэр П.; Лаухер, Джозеф В.; Горофф, Нэнси С. (2008), «Поли(дииоддиацетилен): получение, выделение и полная характеристика очень простого поли(диацетилена)», Журнал Американского химического общества , 130 (24): 7702–7709, doi : 10.1021/ja8011403 , PMID 18489101
^ Ло, Лян; Вильгельм, Кристофер; Янг, Кристофер Н.; Грей, Клэр П.; Халада, Гэри П.; Сяо, Кай; Иванов Илья Н.; Хау, Джейн Ю.; Геохеган, Дэвид Б.; Горофф, Нэнси С. (2011), «Характеристика и карбонизация высокоориентированных поли(дииоддиацетиленовых) нановолокон», Macromolecules , 44 (8): 2626–2631, Bibcode : 2011MaMol..44.2626L , doi : 10.1021/ma102324r

[Luo-1] Jump up to: ^а ^б ^с Ло, Лян; Реш, Дэниел; Вильгельм, Кристофер; Янг, Кристофер Н.; Халада, Гэри П.; Гамбино, Ричард Дж .; Грей, Клэр П.; Горофф, Нэнси С. (2011), «Карбонизация поли(дииоддиацетилена) при комнатной температуре путем реакции с основаниями Льюиса», Журнал Американского химического общества , 133 (48): 19274–19277, doi : 10.1021/ja2073752 , PMID 22035062

[Sun-2] Jump up to: ^а ^б ^с Солнце, А.; Лаухер, JW; Горофф, Н.С. (2006), «Получение поли(дииоддиацетилена), упорядоченного сопряженного полимера углерода и йода», Science , 312 (5776): 1030–1034, бибкод : 2006Sci...312.1030S , doi : 10.1126/science .1124621 , ПМИД 16709780 , S2CID 36045120

[3] Ло, Лян; Вильгельм, Кристофер; Сунь, Айу; Грей, Клэр П.; Лаухер, Джозеф В.; Горофф, Нэнси С. (2008), «Поли(дииоддиацетилен): получение, выделение и полная характеристика очень простого поли(диацетилена)», Журнал Американского химического общества , 130 (24): 7702–7709, doi : 10.1021/ja8011403 , PMID 18489101

[4] Ло, Лян; Вильгельм, Кристофер; Янг, Кристофер Н.; Грей, Клэр П.; Халада, Гэри П.; Сяо, Кай; Иванов Илья Н.; Хау, Джейн Ю.; Геохеган, Дэвид Б.; Горофф, Нэнси С. (2011), «Характеристика и карбонизация высокоориентированных поли(дииоддиацетиленовых) нановолокон», Macromolecules , 44 (8): 2626–2631, Bibcode : 2011MaMol..44.2626L , doi : 10.1021/ma102324r

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]