(3Z ) -Ноненаль

(3Z ) -Ноненаль
	; Структурная формула (3 Z )-ноненала
Имена
	Другие имена ( Z )-3-ноненаль ; ( Z )-нон-3-энал ; цис -3-ноненаль ;
Идентификаторы
Номер CAS	31823-43-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 191226 ;
ХимическийПаук	4936380 ;
ПабХим CID	6431042 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 16 О
Молярная масса	140.226 g·mol −1
Появление	Бесцветное масло
Точка кипения	105 ° C (221 ° F; 378 К) (20 мм рт. ст. )
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

(3 Z )-Ноненаль представляет собой ненасыщенный альдегид , который в природе встречается в различных растениях.

возникновение

(3 Z )-Ноненаль является вкусовым компонентом различных растений, таких как огурец , дыня и соя . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Это биосинтетический предшественник (2 E )-ноненаля , образуемый изомеразами . ^{[ 6 ]} Встречается также у бурых водорослей Laminaria angustata . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} В устричном растении это придает ему устричный вкус . ^{[ 9 ]}

Биосинтез

В различных растениях, таких как огурцы и дыни, (3 Z )-ноненаль образуется из линолевой кислоты в 9-гидроперокси-10,12-октадекадиеновую кислоту и ее расщепление. ^{[ 4 ]}^{[ 6 ]} У Laminaria angustata образование также происходит посредством арахидоновой кислоты и ее 12- гидропероксида . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Синтез

(3 Z )-ноненаль можно синтезировать окислением (3 Z )-нонен-1-ола хлорхроматом пиридиния . ^{[ 2 ]} Соединение также можно получить многостадийной реакцией, исходя из 1,4-бутандиола . ^{[ 2 ]}

Характеристики

Аромат описывается как фруктовый, дынный или морской в низких концентрациях. ^{[ 9 ]} В исследовании in vitro (3 Z )-ноненаль действовал как фунгицид против различных типов грибков. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «(Z)-3-Ноненаль». 27 августа 2023 г. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |url= ( помощь )
^ Jump up to: ^а ^б ^с Тадахико Кадзивара, Ёсинобу Одаке, Акиказу Хатанака (1975). «Синтез 3Z-ноненаля и 3Z,6Z-нонадиеналя». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 39 (8): 1617–1621. дои : 10.1080/00021369.1975.10861815 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б С. Ф. Вон, Х. В. Гарднер (1 октября 1993 г.). «Альдегиды, производные липоксигеназы, подавляют патогенные грибы на соевых бобах». Журнал химической экологии . 19 (10): 2337–2345. Бибкод : 1993JCEco..19.2337V . дои : 10.1007/BF00979668 . ПМИД 24248580 .
^ Jump up to: ^а ^б Натали Тиджет, Клаус Шнайдер, Бернард Л. Мюллер, Алан Р. Браш (01 февраля 2001 г.). «Биогенез летучих альдегидов из гидропероксидов жирных кислот: молекулярное клонирование гидропероксидлиазы (CYP74C) со специфичностью как к 9-, так и к 13-гидропероксидам линолевой и линоленовой кислот». Архив биохимии и биофизики . 386 (2): 281–289. дои : 10.1006/abbi.2000.2218 . ПМИД 11368353 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Акиказу Хатанака, Тадахико Кадзивара, Такахиро Харада (1 декабря 1975 г.). «Путь биосинтеза огуречного спирта: транс-2, цис-6-нонадиенол через цис-3, цис-6-нонадиеналь». Фитохимия . 14 (12): 2589–2592. Бибкод : 1975PChem..14.2589H . дои : 10.1016/0031-9422(75)85230-7 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б ^с Дэвид Р. Филлипс, Дженнифер А. Мэтью, Джон Рейнольдс, Дж. Роджер Фенвик (1 января 1979 г.). «Частичная очистка и свойства цис-3:транс-2-еналь-изомеразы из плодов огурца». Фитохимия . 18 (3): 401–404. Бибкод : 1979PChem..18..401P . дои : 10.1016/S0031-9422(00)81874-9 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б Кансадан Бунпраб, Кендзи Мацуи, Ёсихико Акакабе, Норисигэ Ёцукура, Тадахико Кадзивара (01 июля 2003 г.). «Гидропероксиарахидоновая кислота опосредует образование н-гексаналя и (Z)-3- и (E)-2-ноненала в Laminaria angustata». Фитохимия . 63 (6): 669–678. Бибкод : 2003PChem..63..669B . дои : 10.1016/S0031-9422(03)00026-8 . ПМИД 12842139 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б Кансадан Бунпраб, Кендзи Мацуи, Ёсихико Акакабе, Миюки Ёсида, Норисигэ Ёцукура, Анонг Чирапарт, Тадахико Кадзивара (27 ноября 2006 г.). «Образование аромата альдегидов (н-гексаналь, 3Z-ноненаль и 2E-ноненаль) у бурых водорослей Laminaria Angustata». Журнал прикладной психологии . 18 (3–5): 409–412. Бибкод : 2006JAPco..18..409B . дои : 10.1007/ s10811-006-9038-6 {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б Эстель Делор, Ален Жакье, Кристиан Шапюи, Марк Рубин, Кристиан Старкенманн (28 ноября 2012 г.). «Летучий состав листьев устриц (Mertensia maritima (L.) Grey)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (47): 11681–11690. дои : 10.1021/jf303395q . ПМИД 23140514 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[MSDS-1] Jump up to: ^а ^б «(Z)-3-Ноненаль». 27 августа 2023 г. {{cite web}}: Отсутствует или пусто |url= ( помощь )

[Tadahiko_Kajiwara-2] Jump up to: ^а ^б ^с Тадахико Кадзивара, Ёсинобу Одаке, Акиказу Хатанака (1975). «Синтез 3Z-ноненаля и 3Z,6Z-нонадиеналя». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 39 (8): 1617–1621. дои : 10.1080/00021369.1975.10861815 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:1-3] Jump up to: ^а ^б С. Ф. Вон, Х. В. Гарднер (1 октября 1993 г.). «Альдегиды, производные липоксигеназы, подавляют патогенные грибы на соевых бобах». Журнал химической экологии . 19 (10): 2337–2345. Бибкод : 1993JCEco..19.2337V . дои : 10.1007/BF00979668 . ПМИД 24248580 .

[:2-4] Jump up to: ^а ^б Натали Тиджет, Клаус Шнайдер, Бернард Л. Мюллер, Алан Р. Браш (01 февраля 2001 г.). «Биогенез летучих альдегидов из гидропероксидов жирных кислот: молекулярное клонирование гидропероксидлиазы (CYP74C) со специфичностью как к 9-, так и к 13-гидропероксидам линолевой и линоленовой кислот». Архив биохимии и биофизики . 386 (2): 281–289. дои : 10.1006/abbi.2000.2218 . ПМИД 11368353 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Акиказу Хатанака, Тадахико Кадзивара, Такахиро Харада (1 декабря 1975 г.). «Путь биосинтеза огуречного спирта: транс-2, цис-6-нонадиенол через цис-3, цис-6-нонадиеналь». Фитохимия . 14 (12): 2589–2592. Бибкод : 1975PChem..14.2589H . дои : 10.1016/0031-9422(75)85230-7 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:3-6] Jump up to: ^а ^б ^с Дэвид Р. Филлипс, Дженнифер А. Мэтью, Джон Рейнольдс, Дж. Роджер Фенвик (1 января 1979 г.). «Частичная очистка и свойства цис-3:транс-2-еналь-изомеразы из плодов огурца». Фитохимия . 18 (3): 401–404. Бибкод : 1979PChem..18..401P . дои : 10.1016/S0031-9422(00)81874-9 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:4-7] Jump up to: ^а ^б Кансадан Бунпраб, Кендзи Мацуи, Ёсихико Акакабе, Норисигэ Ёцукура, Тадахико Кадзивара (01 июля 2003 г.). «Гидропероксиарахидоновая кислота опосредует образование н-гексаналя и (Z)-3- и (E)-2-ноненала в Laminaria angustata». Фитохимия . 63 (6): 669–678. Бибкод : 2003PChem..63..669B . дои : 10.1016/S0031-9422(03)00026-8 . ПМИД 12842139 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:5-8] Jump up to: ^а ^б Кансадан Бунпраб, Кендзи Мацуи, Ёсихико Акакабе, Миюки Ёсида, Норисигэ Ёцукура, Анонг Чирапарт, Тадахико Кадзивара (27 ноября 2006 г.). «Образование аромата альдегидов (н-гексаналь, 3Z-ноненаль и 2E-ноненаль) у бурых водорослей Laminaria Angustata». Журнал прикладной психологии . 18 (3–5): 409–412. Бибкод : 2006JAPco..18..409B . дои : 10.1007/ s10811-006-9038-6 {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[:0-9] Jump up to: ^а ^б Эстель Делор, Ален Жакье, Кристиан Шапюи, Марк Рубин, Кристиан Старкенманн (28 ноября 2012 г.). «Летучий состав листьев устриц (Mertensia maritima (L.) Grey)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 60 (47): 11681–11690. дои : 10.1021/jf303395q . ПМИД 23140514 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]