Эритид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 r , 3 r ) -4- (6-амино-9 h -purin-9-y) -2,3-дигидроксибутановая кислота | |
| Другие имена
Лентизин; Лентинацин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C9H11N5O4 | |
| Molar mass | 253.218 g·mol−1 |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
Эритаденин - это химическое соединение, которое можно найти в шиитаке грибах . Эритаденин является ингибитором S-аденозил-L-гомоцистеин гидролазы (SAHH) и обладает гипохолестеринемической активностью. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Структура представляет собой пуриновый алкилированный с окисленным фрагментом сахара.
Ring opening of the protected lactone (1), derived from erythrose with sodium phthalimide gives the acid 2; hydrazinolysis (cf Gabriel synthesis) then leads to the amino acid 3. Displacement of chlorine in pyrimidine 4 by the amine function on 3 serves to attach the future imidazole nitrogen and the sugar-derived sidechain (5). The nitro group is then reduced by catalytic hydrogenation, the resulting primary amine is the most basic and is selectively formylated with formic acid. These strongly acidic conditions serve to remove the acetonide protecting group as well (6). Treatment with NaOH then serves to close the imidazole ring, forming eritadenine (7)
References
[edit]- ^ "NCATS Inxight: Drugs — ERITADENINE". drugs.ncats.io. Retrieved 2020-01-22.
- ^ Kamiya, T.; Saito, Y.; Hashimoto, M.; Seki, H. (1969). "Structure and synthesis of lentysine, a new hypocholesterolemic substance". Tetrahedron Letters. 10 (53): 4729–4732. doi:10.1016/S0040-4039(01)88795-5.
- ^ Kamiya, T.; Saito, Y.; Hashimoto, M.; Seki, H. (1972). "Hypocholesterolemic alkaloids of lentinus edodes (berk.) sing. II. A novel synthesis of eritadenine". Journal of Heterocyclic Chemistry. 9 (2): 359–362. doi:10.1002/jhet.5570090230.