Синтез Мейерса

Синтез Мейерса — органический синтез получения несимметричных альдегидов путем гидролиза оксазина для . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Реакция названа в честь американского химика Альберта Мейерса .

Исходное соединение представляет собой дигидро-1,3-оксазин с алкильной группой во 2-м положении. Альфа-протон является кислым и может быть оторван сильным основанием, таким как бутиллитий , и впоследствии алкилирован алкилгалогенидом ( галоалканом ). На следующем этапе азота с углеродом двойная связь ( имин ) восстанавливается борогидридом натрия , а полученный оксазин ( полуаминаль ) гидролизуется водой и щавелевой кислотой до альдегида.

Ссылки

^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. I. Синтез алифатических альдегидов и их дейтерированных производных C-1 Альберт И. Мейерс , Айко Набея, Х. Уэйн Адикес, Иева Р. Политцер Дж. Ам. хим. Соц. 1969 год ; 91(3); 763-764. два : 10.1021/ja01031a053
^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. II. Синтез альфа, бета-ненасыщенных альдегидов и их дейтерированных производных C-1 Альберт И. Мейерс, Айко Набея, Х. Уэйн Адикс, Дж. Майкл Фитцпатрик, Дж. Рэй Мэлоун и Иева Р. Политцер, стр. 764 - 765; Дж. Ам. хим. Соц. 1969 год два : 10.1021/ja01031a054
^ Альдегиды из дигидро-1,3-оксазинов. III. Синтез циклоалканкарбоксальдегидов Альберт И. Мейерс, Х. Уэйн Адикс, Иева Р. Политцер и Уоррен Н. Беверунг, стр. 765-767; Дж. Ам. хим. Соц. 1969 год два : 10.1021/ja01031a055
^ Органические синтезы , Сб. Том. 6, с.905 (1988); Том. 51, с.24 (1971). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV6P0905.pdf