Оксазины

Оксазины — гетероциклические органические соединения, содержащие один атом кислорода и один атом азота в циклогекса-1,4-диеновом кольце (дважды ненасыщенное шестичленное кольцо). Изомеры существуют в зависимости от взаимного расположения гетероатомов и взаимного расположения двойных связей .

В более широком смысле производные также называют оксазинами; примеры включают ифосфамид и морфолин (тетрагидро-1,4-оксазин). Коммерчески доступный дигидро-1,3-оксазин является реагентом в Мейерса синтезе альдегидов . Флуоресцентные красители, такие как нильский красный и нильский синий, основаны на ароматическом соединении бензофеноксазине . Циннабарин и кинобаровая кислота — два встречающихся в природе диоксазина, получаемые в результате биоразложения триптофана . ^{[ 2 ]}

Диоксазины

Диоксазины – пентациклические соединения, состоящие из двух субъединиц оксазина. Коммерчески важным примером является пигмент фиолетовый 23 . ^{[ 3 ]}

Синтетический путь получения диоксазиновых красителей. ^{[ 4 ]}

Бензоксазины

Путь синтеза бензоксазиновой смолы, структура и механизм отверждения

Бензоксазины представляют собой бициклические соединения, образующиеся при слиянии бензольного кольца с оксазином. Полибензоксазины представляют собой класс полимеров, образующихся в результате реакции фенолов, формальдегида и первичных аминов, которые при нагревании до ~ 200 ° C (~ 400 ° F) полимеризуются с образованием полибензоксазиновых сеток. ^{[ 5 ]} Полученные высокомолекулярные композиты с термореактивной полимерной матрицей используются там, где требуются улучшенные механические характеристики, огнестойкость и огнестойкость по сравнению с эпоксидными и фенольными смолами. ^{[ 6 ]}

Физические свойства

Оксазиновые красители проявляют сольватохромизм . ^{[ 7 ]}

Изображения

Морфолин
Феноксазин
Пигмент фиолетовый 23 является коммерчески полезным пигментом.

Ссылки

^ Эйхер Т., Гауптман С., Шпайхер А. (март 2013 г.). Химия гетероциклов: структуры, реакции, синтез и применение (3-е изд.). Wiley Inc., с. 442. ИСБН 978-3-527-66987-5 . OCLC 836864122 .
^ Стоун Т.В., Стой Н., Дарлингтон Л.Г. (февраль 2013 г.). «Расширяющийся диапазон целей для кинурениновых метаболитов триптофана» (PDF) . Тенденции в фармакологических науках . 34 (2): 136–43. дои : 10.1016/j.tips.2012.09.006 . ПМИД 23123095 .
^ Чемберлен Т. (2002). «Диоксазиновые фиолетовые пигменты». В Смите Х.М. (ред.). Высокоэффективные пигменты . Джон Уайли и сыновья. стр. 185–194. дои : 10.1002/3527600493.ch12 . ISBN 978-3-527-30204-8 .
^ Таппе Х., Хелмлинг В., Мишке П., Ребсамен К., Райхер У., Расс В., Шлефер Л., Вермерен П. (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_651 . ISBN 3527306730 .
^ Цотра П., Сетиабуди Ф., Вайдман У. (2008). «Химический состав бензоксазина: новый материал для решения проблем огнезащиты при использовании в интерьерах аэрокосмической промышленности» (PDF) . Инженерное дело . S2CID 18422389 .
^ Титце Р., Чаудхари М (2011). «Усовершенствованный химический состав бензоксазина обеспечивает улучшенные характеристики в широком спектре применений». В Исида Х, Агаг Т (ред.). Справочник по бензоксазиновым смолам . Эльзевир Б.В., стр. 595–604. дои : 10.1016/B978-0-444-53790-4.00079-5 . ISBN 978-0-444-53790-4 .
^ Флеминг С., Миллс А., Таттл Т. (15 апреля 2011 г.). «Прогнозирование УФ-Вид спектров оксазиновых красителей» . Журнал органической химии Байльштейна . 7 : 432–441. дои : 10.3762/bjoc.7.56 . ПМК 3107493 . ПМИД 21647257 .

Внешние ссылки

Оксазины Национальной медицинской библиотеки США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
Разработка полимерных материалов класса бензоксазинов

[Eicher2013-1] Эйхер Т., Гауптман С., Шпайхер А. (март 2013 г.). Химия гетероциклов: структуры, реакции, синтез и применение (3-е изд.). Wiley Inc., с. 442. ИСБН 978-3-527-66987-5 . OCLC 836864122 .

[pmid23123095-2] Стоун Т.В., Стой Н., Дарлингтон Л.Г. (февраль 2013 г.). «Расширяющийся диапазон целей для кинурениновых метаболитов триптофана» (PDF) . Тенденции в фармакологических науках . 34 (2): 136–43. дои : 10.1016/j.tips.2012.09.006 . ПМИД 23123095 .

[3] Чемберлен Т. (2002). «Диоксазиновые фиолетовые пигменты». В Смите Х.М. (ред.). Высокоэффективные пигменты . Джон Уайли и сыновья. стр. 185–194. дои : 10.1002/3527600493.ch12 . ISBN 978-3-527-30204-8 .

[Ullmann-4] Таппе Х., Хелмлинг В., Мишке П., Ребсамен К., Райхер У., Расс В., Шлефер Л., Вермерен П. (2000). «Реактивные красители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_651 . ISBN 3527306730 .

[5] Цотра П., Сетиабуди Ф., Вайдман У. (2008). «Химический состав бензоксазина: новый материал для решения проблем огнезащиты при использовании в интерьерах аэрокосмической промышленности» (PDF) . Инженерное дело . S2CID 18422389 .

[6] Титце Р., Чаудхари М (2011). «Усовершенствованный химический состав бензоксазина обеспечивает улучшенные характеристики в широком спектре применений». В Исида Х, Агаг Т (ред.). Справочник по бензоксазиновым смолам . Эльзевир Б.В., стр. 595–604. дои : 10.1016/B978-0-444-53790-4.00079-5 . ISBN 978-0-444-53790-4 .

[7] Флеминг С., Миллс А., Таттл Т. (15 апреля 2011 г.). «Прогнозирование УФ-Вид спектров оксазиновых красителей» . Журнал органической химии Байльштейна . 7 : 432–441. дои : 10.3762/bjoc.7.56 . ПМК 3107493 . ПМИД 21647257 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]