Метоксиметилентрифенилфосфоран
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Метоксиметилиден(трифенил)-λ 5 -фосфан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Ч 19 О П | |
| Молярная масса | 306.345 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метоксиметилентрифенилфосфоран — это реагент Виттига, для гомологизации альдегидов используемый и кетонов в расширенные альдегиды — органическая реакция , о которой впервые сообщалось в 1958 году. [1] Реагент . обычно готовят и используют на месте Он имеет кроваво-красный цвет, свидетельствующий о дестабилизированных илидах .
Подготовка
[ редактировать ]Реагент можно приготовить в две стадии из трифенилфосфина . Первой стадией является P - алкилирование эфиром хлорметилметиловым .
- PPh 3 + CH 3 OCH 2 Cl → [CH 3 OCH 2 PPh 3 ]Cl
На втором этапе полученную соль депротонируют . фосфониевую
- [CH 3 OCH 2 PPh 3 ]Cl + LiNR 2 → CH 3 OCH=PPh 3 + LiCl + HNR 2
Вместо хлорметилметилового эфира смесь метилаля и ацетилхлорида можно использовать .
Использование
[ редактировать ]Этот реагент реагирует с кетоном или альдегидом по реакции Виттига с образованием енолового эфира , который можно превратить в альдегид путем кислотного гидролиза.
Первоначальный отчет о реакции продемонстрировал ее использование на стероиде тигогеноне. [2]
Позже он был использован в общем синтезе таксола Вендера и полном синтезе хинина Сторка .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Новый синтез альдегидов Сэмюэл Г. Левин Дж. Ам. хим. Соц. ; 1958 год ; 80(22); 6150–6151. дои: 10.1021/ja01555a068