6-ЧТО
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 6β-амино-2,2-диметилпенам-3α-карбоновая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (2S , 5R , 6R ) -6-амино-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.177 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 8 Н 12 Н 2 О 3 С | |
| Молярная масса | 216.26 g·mol −1 |
| Появление | бесцветный |
| Температура плавления | 198 ° C (388 ° F; 471 К) |
| 0,4 г/100 мл | |
| войти P | 0.600 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
6-АПК ( (+)-6-аминопенициллановая кислота ) — химическое соединение, используемое в качестве промежуточного продукта в синтезе β-лактамных антибиотиков . Основным коммерческим источником 6-АПК по-прежнему является природный пенициллин G. производные Полусинтетические пенициллины, 6-АПК, также называются пенициллинами и считаются частью семейства антибиотиков пенициллинового ряда. [1]
В 1958 году ученые Бичема из Брокхэм- Парка, графство Суррей , нашли способ получения 6-АПК из пенициллина . [2] Затем можно было бы синтезировать другие β-лактамные антибиотики, присоединяя к ядру различные боковые цепи. [3] Причина, по которой это было достигнуто спустя столько лет после коммерческой разработки пенициллина Говардом Флори и Эрнстом Чейном, заключается в том, что пенициллин сам по себе очень чувствителен к гидролизу , поэтому прямая замена боковой цепи не была практическим путем к другим β-β-компонентам. -лактамные антибиотики. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Патрик Г.Л. (2017). Медицинская химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Издательство Оксфордского университета. п. 425. ИСБН 978-0198749691 .
- ^ Бэтчелор, Франция; Дойл, ФП; Нейлер, JHC; Ролинсон, Дж. Н. (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопенициллановая кислота при ферментации пенициллина». Природа . 183 (4656): 257–258. Бибкод : 1959Natur.183..257B . дои : 10.1038/183257b0 . ПМИД 13622762 . S2CID 4268993 .
- ^ Ф. П. Дойл, Дж. Х. Нэйлер, Дж. Н. Ролинсон. Патент США № 2 941 995 , поданный 22 июля 1958 г., выдан 21 июня 1960 г. Восстановление твердой 6-аминопенициллановой кислоты.