4-гидроксибензилизотиоцианат

4-гидроксибензилизотиоцианат
Идентификаторы
Номер CAS	2086-86-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 178135 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3593946 ;
ХимическийПаук	141134 ;
ПабХим CID	160611 ;
НЕКОТОРЫЙ	318HJ2034L ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20174974 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 7 НОС
Молярная масса	165.21 g· mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

4-Гидроксибензилизотиоцианат представляет собой природный изотиоцианат . Он образуется как продукт распада синальбина белой горчицы и отвечает за острый вкус семян горчицы.

возникновение

4-гидроксибензилизотиоцианат встречается как продукт разложения синальбина или глюкозинальбина в белой горчице . Это соединение расщепляется мирозиназой в виде масла гликозида горчичного , высвобождая изотиоцианат . Изотиоцианат далее разлагается на гидроксибензиловые спирты с выделением тиоцианатов . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} В присутствии белка, специфичного для нитрила менее токсичный 4-гидроксифенилацетонитрил , вместо этого из гликозида горчичного масла образуется . Капустная бабочка использует этот механизм, чтобы избежать токсического воздействия изотиоцианата. ^{[ 2 ]} Подобно другим изотиоцианатам, содержащимся в крестоцветных овощах , это соединение придает горчице острый вкус. ^{[ 3 ]}

Производство

Подобно его естественному образованию, 4-гидроксибензилизотиоцианат можно синтезировать путем взаимодействия синальбина с мирозиназой . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Кавакиси С., Мурамацу К. (1966). «Исследования по разложению синальбина». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 30 (7): 688–692. дои : 10.1271/bbb1961.30.688 .
^ Jump up to: ^а ^б Агербирк Н., Олсен К.Э., Топбьерг Х.Б., Соренсен Дж.К. (ноябрь 2007 г.). «Зависимый от растения-хозяина метаболизм 4-гидроксибензилглюкозинолата у Pieris rapae: специфичность субстрата и эффекты генетической модификации и нитрилгидратазы растений». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 37 (11): 1119–1130. Бибкод : 2007IBMB...37.1119A . дои : 10.1016/j.ibmb.2007.06.009 . ПМИД 17916498 .
^ Jump up to: ^а ^б Белл Л., Олойеде О.О., Линьу С., Вагстафф С., Метвен Л. (сентябрь 2018 г.). «Вкус и вкус глюкозинолатов, изотиоцианатов и родственных соединений» (PDF) . Молекулярное питание и пищевые исследования . 62 (18): e1700990. дои : 10.1002/mnfr.201700990 . ПМИД 29578640 .
^ Бусков С., Хассельстрем Дж., Олсен С.Э., Соренсен Х., Соренсен Дж.К., Соренсен С. (июль 2000 г.). «Сверхкритическая жидкостная хроматография как метод анализа для определения продуктов распада 4-гидроксибензилглюкозинолата». Журнал биохимических и биофизических методов . 43 (1–3): 157–174. дои : 10.1016/S0165-022X(00)00081-6 . ПМИД 10869674 .

[1] Кавакиси С., Мурамацу К. (1966). «Исследования по разложению синальбина». Сельскохозяйственная и биологическая химия . 30 (7): 688–692. дои : 10.1271/bbb1961.30.688 .

[:0-2] Jump up to: ^а ^б Агербирк Н., Олсен К.Э., Топбьерг Х.Б., Соренсен Дж.К. (ноябрь 2007 г.). «Зависимый от растения-хозяина метаболизм 4-гидроксибензилглюкозинолата у Pieris rapae: специфичность субстрата и эффекты генетической модификации и нитрилгидратазы растений». Биохимия насекомых и молекулярная биология . 37 (11): 1119–1130. Бибкод : 2007IBMB...37.1119A . дои : 10.1016/j.ibmb.2007.06.009 . ПМИД 17916498 .

[Bell-3] Jump up to: ^а ^б Белл Л., Олойеде О.О., Линьу С., Вагстафф С., Метвен Л. (сентябрь 2018 г.). «Вкус и вкус глюкозинолатов, изотиоцианатов и родственных соединений» (PDF) . Молекулярное питание и пищевые исследования . 62 (18): e1700990. дои : 10.1002/mnfr.201700990 . ПМИД 29578640 .

[4] Бусков С., Хассельстрем Дж., Олсен С.Э., Соренсен Х., Соренсен Дж.К., Соренсен С. (июль 2000 г.). «Сверхкритическая жидкостная хроматография как метод анализа для определения продуктов распада 4-гидроксибензилглюкозинолата». Журнал биохимических и биофизических методов . 43 (1–3): 157–174. дои : 10.1016/S0165-022X(00)00081-6 . ПМИД 10869674 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]