Rhizoferrin
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
(2 r ) -2- [2-({4-[(3 с ) -3,4-дикарбокси-3-гидроксибутанамидо] амино) -2-оксоэтил] -2-гидроксибутанедиоиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 16 H 24 N 2 O 12 | |
| Молярная масса | 436.370 g·mol −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Стафилоферрин а |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Rhizoferrin - это органическое соединение с формулой (CH 2 CH 2 NHCOCH 2 C (OH) (CO 2 H) CH 2 CO 2 H) 2 . Это многофункциональная молекула с двумя вторичными спиртами , четырьмя карбоновыми кислотными группами и двумя амидными группами . В водном растворе он высоко ионизирован, но термин ризоферрин все еще применяется к этим видам.
Соединение - это сидерофор , что означает, что он служит для транспортировки железа из -за пределов клетки в организм хозяина. [ 1 ]
Ризоферрин получен из конъюгирования пары молекул лимонной кислоты . Пара соединена по диамидной связи между путем путукой (1,4-диаминобутана) и одной из двух беспрепятственных групп карбоновой кислоты лимонной кислоты. Результатом является C 2 -симметричный гексадентатный лиганд. Связанным сидерофором является стафилоферрин А , где две группы лимонной кислоты связаны с д- орнитином . Структура ризоферрина была установлена путем полного синтеза. [ 2 ]
Железо (III) плотно связано с четырьмя карбоксилатными анионами и двумя третичными спиртами. Результатом является моноанионный октаэдрический комплекс.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Пьер, JL; Gautier-Luneau, I. (2000). «Железо и лимонная кислота: нечеткая химия повсеместной биологической значимости». Биометалы . 13 (1): 91–96. doi : 10.1023/a: 1009225701332 . PMID 10831230 . S2CID 2301450 .
- ^ Bergeron, Raymond J.; Синь, Мейгуо; Смит, Ричард Э.; Волленвебер, Маркус; McManis, James S.; Людин, христианин; Аббуд, Халил А. (1997). «Общий синтез ризоферрина, железного хелатора». Тетраэдр . 53 (2): 427–434. doi : 10.1016/s0040-4020 (96) 01061-7 .
- ^ Каррано, Карл Дж.; Дрехсель, Хартмут; Кайзер, Дитмар; Юнг, Гюнтер; Мацанк, Бертольд; Винкельманн, Гюнтер; Рошель, Натача; Альбрехт-Гари, Энн Мари (1996). «Координационная химия карбоксилатного типа Siderophore Rhizoferrin: комплекс железа (III) и аналоги IITSetal». Неорганическая химия . 35 (22): 6429–6436. doi : 10.1021/ic960526d . PMID 11666790 .