Протонирование

В химии протонирование (или гидронирование ) — это добавление протона ( или гидрона , или катиона водорода), обычно обозначаемого H. ⁺, к атому , молекуле или иону , образуя сопряженную кислоту . ^[1] (Дополнительный процесс, когда протон удаляется из кислоты Бренстеда-Лоури , представляет собой депротонирование .) Некоторые примеры включают

Протонирование воды кислотой серной :
H ₂ SO ₄ + H ₂ O ⇌ H ₃ O ⁺ + ХСО ⁻
₄
Протонирование изобутена с образованием карбокатиона :
(CH ₃ ) ₂ C=CH ₂ + HBF ₄ ⇌ (CH ₃ ) ₃ C ⁺ + лучший друг ⁻
₄
Протонирование аммиака при образовании хлорида аммония из аммиака и хлористого водорода :
NH ₃ ( г ) + HCl( г ) → NH ₄ Cl( т )

Протонирование является фундаментальной химической реакцией и является стадией многих стехиометрических и каталитических процессов . Некоторые ионы и молекулы могут подвергаться более чем одному протонированию и называются многоосновными, что справедливо для многих биологических макромолекул . Протонирование и депротонирование (удаление протона) происходят в большинстве кислотно-основных реакций ; они составляют основу большинства теорий кислотно-основных реакций. Кислота Бренстеда-Лоури определяется как химическое вещество , которое протонирует другое вещество. При протонировании субстрата масса и заряд частиц увеличиваются на одну единицу, что делает это важным шагом в некоторых аналитических процедурах, таких как масс-спектрометрия электрораспылением . Протонирование или депротонирование молекулы или иона может изменить многие другие химические свойства, а не только заряд и массу, например растворимость , гидрофильность , потенциал восстановления или окислительный потенциал , а также оптические свойства могут измениться .

Цены

Протонирование часто происходит быстро, отчасти из-за высокой подвижности протонов во многих растворителях. Скорость происходит медленнее , протонирования связана с кислотностью протонирующих частиц: протонирование слабыми кислотами чем протонирование того же основания сильными кислотами . Скорость протонирования и депротонирования может быть особенно низкой, когда протонирование вызывает значительные структурные изменения. ^[2]

Обратимость и катализ

Протонирование обычно обратимо, а структура и связь сопряженного основания обычно не изменяются при протонировании. Однако в некоторых случаях протонирование вызывает изомеризацию , например, цис - алкены можно превратить в транс -алкены с использованием каталитического количества протонирующего агента. Многие ферменты, такие как серингидролазы , действуют по механизмам, которые включают обратимое протонирование субстратов.

См. также

Ссылки

^ Зумдал, СС (1986). Химия . Лексингтон, Массачусетс: Хит. ISBN 0-669-04529-2 .
^ Крамарц, КВ; Нортон, младший (1994). «Реакции медленного переноса протона в металлоорганической и бионеорганической химии». Прогресс неорганической химии . 42 : 1–65. дои : 10.1002/9780470166437.ch1 .

[1] Зумдал, СС (1986). Химия . Лексингтон, Массачусетс: Хит. ISBN 0-669-04529-2 .

[2] Крамарц, КВ; Нортон, младший (1994). «Реакции медленного переноса протона в металлоорганической и бионеорганической химии». Прогресс неорганической химии . 42 : 1–65. дои : 10.1002/9780470166437.ch1 .

[1]

[2]