Лейнамицин

Лейнамицин
Имена
	Имя IUPAC (2 R , 4 ′ R , 6 R , 9 E , 11 R , 13 E , 15 Z ) -4 ′ , 11-дигидрокси-2,4 ′ , 9-триметил-1 ′ -оксоспиро [19-тиа-3 , 20-диазабицикло [15.2.1] ICOSA-1 (20), 9,13,15,17-пентаен-6,5 ′ -дитиолана] -3 ′ , 4,12-трионе
	Другие имена Streptomyces Antibiotic DC-107
Идентификаторы
Номер CAS	120500-15-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 80015 ;
Chemspider	8024943 ;
Кегг	C15677 ;
PubChem CID	9849230 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 22 H 26 N 2 O 6 S
Молярная масса	510.64 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Лейнамицин -это 18-членвый макро- лактам, продуцируемый несколькими видами Streptomyces atroolivaceus . Также было показано, что этот макролактам демонстрирует противоопухолевые свойства, а также антимикробные свойства против грамположительных и грамотрицательных бактерий. ^{[ 1 ]} Присутствие спировой 1,3-диокси-1,2- дитионовой части была уникальной структурной свойством во время открытия этого соединения, и он играет важную роль в противоопухоле и антибактериальных свойствах лейнамицина из-за ее способности ингибировать ДНК синтез . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Биосинтез

Основополагающее предложение о биосинтезе лейнамицина было опубликовано в химии и биохимии в 2004 году. ^{[ 4 ]} Этот биосинтез состоит из дискретных и модульных NRP , безвредных PKS и PKS модулей . Сборка NRPS -PKS диктует нагрузку D -ALA для инициирования биосинтеза, за которой следует нагрузка L -Cys в белок пептидилового носителя (PCP). Затем дипептид циклизируется и окисляется, чтобы сформировать промежуточный тиазонил -S -PCP. Тиазонильное промежуточное соединение затем передается на линию сборки PKS, где основная цепь удлиняется шестью единицами. лейнамицина Гибридный пептид - поликетида промежуточный костяк углерода затем циклизуется циклическим доменом тиоэстеразы (TE) с получением промежуточного 1 . Затем метилмалонил-КоА конденсируется в группе бета-кето 1 , что дает 2 . Серия пошивавших ферментов преобразует 2-4 завершить чтобы , предположительно через промежуточный 3, биосинтез лейнамицина.

Ссылки

^ Кара, Митсунобу; Асано, Козо; Кавамото, Исао; Takiochi, Toshimitsu; Кацумата, Шигео; Такахаши, Кей-Ичи; Накано, Хирофуми (1989). «Лейнамицин, новый противоопухолевый антибиотик от стрептомиков; продуцирующий организм, ферментацию и изоляцию» . Журнал антибиотиков . 42 (12): 1768–1774. doi : 10.7164/антибиотики.42.1768 . PMID 2621160 .
^ Хара, Митсунобу; Сайто, Ютака; Накано, Хиророми (1990). «ДНК Страна SCSSION новым противоопухолевым антибиотиком лейнамицина» Биохимия 29 (24): 5676–5 Doi : 10.1021/ bi00476a0 2383554PMID
^ Асай, Акира; Хара, Митсунобу; Какита, Шинго; Канда, Ютака; Йошида, Маюми; Сайто, Хиромицу; Сайто, Ютака (1996). «Тиол-опосредованное ДНК Алкилирование новым противоопухолевым антибиотиком лейнамицина». Журнал Американского химического общества . 118 (28): 6802–6803. doi : 10.1021/ja960892w .
^ Тан, гон-ли; Ченг, Йи-Цян; Шен, Бен (2004). «Биосинтез лейнамицина выявляет беспрецедентную архитектурную сложность для гибридной поликетидсинтазы и нерибосомной пептид -синтетазы» . Химия и биология . 11 (1): 33–45. doi : 10.1016/j.chembiol.2003.12.014 . PMID 15112993 .

[1] Кара, Митсунобу; Асано, Козо; Кавамото, Исао; Takiochi, Toshimitsu; Кацумата, Шигео; Такахаши, Кей-Ичи; Накано, Хирофуми (1989). «Лейнамицин, новый противоопухолевый антибиотик от стрептомиков; продуцирующий организм, ферментацию и изоляцию» . Журнал антибиотиков . 42 (12): 1768–1774. doi : 10.7164/антибиотики.42.1768 . PMID 2621160 .

[2] Хара, Митсунобу; Сайто, Ютака; Накано, Хиророми (1990). «ДНК Страна SCSSION новым противоопухолевым антибиотиком лейнамицина» Биохимия 29 (24): 5676–5 Doi : 10.1021/ bi00476a0 2383554PMID

[3] Асай, Акира; Хара, Митсунобу; Какита, Шинго; Канда, Ютака; Йошида, Маюми; Сайто, Хиромицу; Сайто, Ютака (1996). «Тиол-опосредованное ДНК Алкилирование новым противоопухолевым антибиотиком лейнамицина». Журнал Американского химического общества . 118 (28): 6802–6803. doi : 10.1021/ja960892w .

[4] Тан, гон-ли; Ченг, Йи-Цян; Шен, Бен (2004). «Биосинтез лейнамицина выявляет беспрецедентную архитектурную сложность для гибридной поликетидсинтазы и нерибосомной пептид -синтетазы» . Химия и биология . 11 (1): 33–45. doi : 10.1016/j.chembiol.2003.12.014 . PMID 15112993 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]