Дитиана
 1,2-дитиан (слева), 1,3-дитиан и 1,4-дитиан (справа) | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Дитиациклогексаны | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) |
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| Характеристики | |
| С 4 Ч 8 С 2 | |
| Молярная масса | 120.23 g·mol −1 |
| Температура плавления | 32,5 ° C (90,5 ° F; 305,6 К) другие изомеры: 54 (1,3), 112,3 (1,4) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дитиан состоящее представляет собой гетероциклическое соединение, из циклогексановой основной структуры, в которой два метиленовых мостика (- CH
2 – ед.) заменяются серой . Три изомерных родительских гетероцикла представляют собой 1,2-дитиан , 1,3-дитиан и 1,4-дитиан . Все они представляют собой бесцветные твердые вещества.
1,2-Дитиан [ править ]
1,2-Дитиан представляет собой сераорганическое соединение формулы С 2 С 4 Ч 8 . Это один из трех изомеров формулы (СН 2 ) 4 S 2 . 1,2-изомер, дисульфид , возникает при окислении 1,4-бутандитиола .
1,3-Дитиан [ править ]
1,3-Дитиан представляет собой сераорганическое соединение формулы СН 2 S 2 С 3 Н 6 . Это один из трех изомеров формулы (СН 2 ) 4 S 2 . 1,3-изомер возникает при реакции 1,3-пропандитиола с формальдегидом. [1]
1,3-Дитианы иногда используются в качестве защитной группы карбонилсодержащих соединений . Они образуются при обработке карбонильного соединения 1,3-пропандитиолом в условиях, удаляющих воду из системы. Защитную группу можно удалить с помощью ртутных реагентов - процесс, в котором используется высокое сродство Hg (II) к тиолатам. 1,3-Дитианы более важно используются в реакциях умполунга , таких как реакция Кори-Зибаха : [2]
1,4-Дитиан [ править ]
1,4-Дитиан представляет собой сероорганическое соединение формулы (SC 2 H 4 ) 2 . Это один из трех изомеров формулы (СН 2 ) 4 S 2 . 1,4-изомер, бис- тиоэфир , образуется при алкилировании 1,2-этандитиола 1,2-дибромэтаном. Он не имеет применения, но его следы возникают в результате разложения, например, при приготовлении пищи. [3] пиролиз угля. [4]
Ссылки [ править ]
- ^ Кори, Э.Дж.; Зеебах, Д. (1970). «1,3-Дитиан». Органические синтезы . 50 : 72. дои : 10.15227/orgsyn.050.0072 .
- ^ Вутс, PGM; Грин, ТВ (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . Нью-Йорк: Дж. Уайли. дои : 10.1002/0470053488 . ISBN 9780470053485 . S2CID 83393227 .
- ^ Гарбусов В.; Рефельд, Г.; Вёльм, Г.; Головня, Р.В.; Роте, М. (1976). «Летучие соединения серы, придающие мясу вкус. Часть I. Компоненты, выявленные в вареном мясе». Молекулярное питание и пищевые исследования . 20 (3): 235–241. дои : 10.1002/food.19760200302 .
- ^ Калкинс, Уильям Х. (1987). «Исследование органических серосодержащих структур в угле методом флэш-пиролиза». Энергетическое топливо . 1 (1): 59–64. дои : 10.1021/ef00001a011 .