Этан-1,2-дитиол
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Этан-1,2-дитиол | |
| Другие имена
Димеркаптоэтан
1,2-Этандитиол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.958 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Ч 6 С 2 | |
| Молярная масса | 94.19 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,123 г/см 3 |
| Температура плавления | -41 ° C (-42 ° F; 232 К) |
| Точка кипения | 146 ° C (295 ° F; 419 К) 46 мм рт. ст. |
| Слегка соль | |
| Растворимость в других растворителях | Хорошая растворимость в большинство органических растворителей |
| Кислотность ( pKa ) | ≈11 |
Показатель преломления ( n D )
|
1,5589 (D-линия, 25 °C) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х301 , Х302 , Х310 , Х312 , Х319 , Х330 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P301+P312 , P302 +P350 , P302+P352 , 303+П361+П353 , П304+ P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , 1 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 50 ° С (122 ° F; 323 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные тиолы
|
1,1-Этандитиол ; этантиол ; 1,3-пропандитиол ; 1,2-бензолдитиол ; Тиофенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Этан-1,2-дитиол , также известный как EDT , [ 1 ] собой бесцветную жидкость формулы представляет C 2 H 4 ( SH ) 2 . У него очень характерный запах, который многие сравнивают с гнилой капустой . Это распространенный строительный блок в органическом синтезе и отличный лиганд для ионов металлов.
Подготовка
[ редактировать ]Этан-1,2-дитиол получают в промышленных масштабах реакцией 1,2-дихлорэтана с водным раствором бисульфида натрия . В лаборатории его также можно получить действием 1,2-дибромэтана на тиомочевину с последующим гидролизом . [ 2 ]
Приложения
[ редактировать ]Как 1,2- дитиол , это соединение широко используется в органической химии, поскольку оно реагирует с альдегидами и кетонами с образованием 1,3- дитиоланов , которые являются полезными промежуточными соединениями. [ 3 ]
- C 2 H 4 (SH) 2 + RR'CO → C 2 H 4 S 2 CRR' + H 2 O
Другие 1,2- и 1,3-дитиолы вступают в эту реакцию с образованием родственных 1,3-дитиоланов и 1,3-дитианов (шестичленные кольца). Диолы , такие как этиленгликоль, вступают в реакции, аналогичные 1,3- диоксоланам и 1,3- диоксанам . Одной из отличительных особенностей дитиоланов и дитианов, полученных из альдегидов, является то, что метиновая группа может быть депротонирована и образующийся карбанион алкилирован.
1,2-Этандитиол обычно используется в качестве поглотителя при синтезе расщепления пептидов.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чой, Х.; Олдрич, Дж. (1 июля 1993 г.). «Сравнение методов твердофазного синтеза Fmoc и расщепления пептида, содержащего как триптофан, так и аргинин». Международный журнал исследований пептидов и белков . 42 (1): 58–63. дои : 10.1111/j.1399-3011.1993.tb00350.x . ISSN 1399-3011 . ПМИД 8103765 .
- ^ Специале, AJ (1963). «Этандитиол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 4, с. 401 .
- ^ RE Conrow «Этандитиол» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (под редакцией: Л. Пакетт), 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X