Бензол-1,2-дитиол

Бензол-1,2-дитиол
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Бензол-1,2-дитиол
	Другие имена 1,2-димеркаптбензол
Идентификаторы
Номер CAS	17534-15-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Chemspider	13840080 ;
Echa Infocard	100.037.740
PubChem CID	69370 ;
НЕКОТОРЫЙ	F7m2qz9rb ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID20871274 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 6 S 2
Молярная масса	142.24 g/mol
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	1,236 г/мл
Точка плавления	22-24 ° C (от 72 до 75 ° F; 295 до 297 K)
Точка кипения	119 до 120 ° C (от 246 до 248 ° F; 392 до 393 K) при 17 мм рт.
Растворимость в воде	Растворимый в основной воде
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	зловоние
точка возгорания	104,0 ° C; 219,2 ° F; 377,1 К.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Бензол-1,2-дитиол является органосульфурным соединением с формулой C ₆ H ₄ (Sh) ₂ . Эта бесцветная вязкая жидкость состоит из бензольного кольца с парой смежных тиоловых групп. Конъюгатное основание этого дипротического соединения служит хелатирующим агентом в координационной химии и строительного блока для синтеза других органосульфрных соединений. ^{[ 1 ]}

Синтез

Соединение готовится -литиацией бензолтиола орто с использованием бутилового лития (buli) с последующим сульфидатом: ^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ Sh + 2 Buli → C ₆ H ₄ Sli-2-li + 2 Buh

C ₆ H ₄ Sli-2-Li + S → C ₆ H ₄ (SLI) ₂

C ₆ H ₄ (SLI) ₂ + 2 HCl → C ₆ H ₄ (SH) ₂ + 2 LICL

Соединение сначала готовили из 2-аминобензенетиола посредством диазотизации . ^{[ 3 ]} В качестве альтернативы он образуется из 1,2-дибромобензола. ^{[ 4 ]}

Реакция

Окисление в основном дает полимерный дисульфид. Реакция с металлическими дихалидами и оксидами металлов дает дитиолатные комплексы формулы L _N M (S ₂ C ₆ H ₄ ), где L _N M представляет различные металлические центры, например (C ₅ H ₅ ) ₂ Ti. Кетоны и альдегиды конденсируются, чтобы дать гетероциклы, называемые Дитианами :

C ₆ H ₄ (SH) ₂ + RR'CO → C ₆ H ₄ (S) ₂ Crr ' + H ₂ O

Связанные соединения

3,4-толуэнтитиол , также называемый димеркаптотолуолом (CAS#496-74-2), ведет себя аналогично 1,2-бензендитиолу, но является твердым при температурах окружающей среды (MP 135-137 ° C).

Алкен-1,2-дитиолы нестабильны, хотя металлические комплексы алкена-1,2-дитиолатов, называемых дитиоленовыми комплексами, хорошо известны. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} Карлин, KD; Stiefel, EI, eds. «Прогресс в неорганической химии, химии дитиолины: синтез, свойства и применение» Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1
^ DM Giolando; К. Киршбаум (1992). «Эффективный синтез 1,2-бензендитиола 1,2-бензендитиола из бензолетиола». Синтез . 1992 (5): 451–452. doi : 10.1055/s-1992-26132 .
^ ПК Гуха; MN Chakladar (1925). "Дитиокахол" . J. Indian Chem. Соц 2 : 318.
^ Альдо Ферретти. «1,2-димеркаптбензол» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 5, с. 419 .

[Stiefel-1] Jump up to: ^а ^{беременный} Карлин, KD; Stiefel, EI, eds. «Прогресс в неорганической химии, химии дитиолины: синтез, свойства и применение» Wiley-Interscience: New York, 2003. ISBN 0-471-37829-1

[2] DM Giolando; К. Киршбаум (1992). «Эффективный синтез 1,2-бензендитиола 1,2-бензендитиола из бензолетиола». Синтез . 1992 (5): 451–452. doi : 10.1055/s-1992-26132 .

[3] ПК Гуха; MN Chakladar (1925). "Дитиокахол" . J. Indian Chem. Соц 2 : 318.

[4] Альдо Ферретти. «1,2-димеркаптбензол» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 5, с. 419 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]