1,4-Бутандитиол
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.013.390 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Ч 10 С 2 | |
| Молярная масса | 122.24 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Температура плавления | -53,9 ° C (-65,0 ° F; 219,2 К) |
| Точка кипения | 195,5 ° С (383,9 ° F; 468,6 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,4-Бутандитиол представляет собой сераорганическое соединение формулы ХЩ 2 СН 2 СН 2 СН 2 Ш . Это бесцветная жидкость с неприятным запахом, хорошо растворимая в органических растворителях. Это соединение нашло применение в биоразлагаемых полимерах . [ 2 ]
Реакции
[ редактировать ]Алкилирование геминальными дигалогенидами дает 1,3- дитиепаны . Окисление дает циклический дисульфид 1,2-дитиан : [ 3 ]
- ХЩ 2 СН 2 СН 2 СН 2 Ш + О → S 2 (СН 2 ) 4 + Н 2 О
Он образует на золоте самоорганизующиеся монослои . [ 4 ]
Он также используется в полиприсоединениях вместе с 1,4-бутандиолом для образования серосодержащего полиэфира и полиуретанов, содержащих диизоцианат . [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Некоторые из этих полимеров считаются биоразлагаемыми , а многие из их компонентов получены из ненефтяных масел. [ 8 ]
Родственные соединения
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1,4-Бутандитиол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Турунч, Огуз; Мейер, Майкл А.Р. (2011). «Тиол-ен против ADMET: дополнительный подход к биоразлагаемым полимерам на основе жирных кислот» . Зеленая химия . 13 (2): 314. doi : 10.1039/c0gc00773k . ISSN 1463-9262 .
- ^ Оба, Макото; Танака, Кадзухито; Нисияма, Козабуро; Андо, Ватару (2011). «Аэробное окисление тиолов до дисульфидов, катализируемое диарилтеллуридами в фотосенсибилизированных условиях». Журнал органической химии . 76 (10): 4173–4177. дои : 10.1021/jo200496r . ПМИД 21480642 .
- ^ Пак, Чон Вон; Шумейкер-Пэрри, Дженнифер С. (2014). «Структурное исследование цитратных слоев на наночастицах золота: роль межмолекулярных взаимодействий в стабилизации наночастиц». Журнал Американского химического общества . 136 (5): 1907–1921. дои : 10.1021/ja4097384 . ПМИД 24422457 .
- ^ Коджио, Кен; Нодзаки, Сюхей; Такахара, Ацуши; Ямасаки, Сатоши (2020). «Влияние химической структуры твердых сегментов на физические свойства полиуретановых эластомеров: обзор» . Журнал исследований полимеров . 27 (6). дои : 10.1007/s10965-020-02090-9 . ISSN 1022-9760 . S2CID 218528107 .
- ^ Сахно, ТВ; Сахно, Ю. Э.; Кучмий, С.Я. (2023). «Кластеролюминесценция несопряженных полимеров: обзор» . Теоретическая и экспериментальная химия . 59 (2): 75–106. дои : 10.1007/s11237-023-09768-3 . ISSN 0040-5760 . S2CID 260597152 .
- ^ Мансано, Вероника Э.; Колендер, Адриана А.; Варела, Оскар (2017), Гойанес, Сильвия Наир; Д'Аккорсо, Норма Беатрис (ред.), «Синтез и применение полиуретанов на основе углеводов» , Промышленное применение продуктов возобновляемой биомассы , Cham: Springer International Publishing, стр. 1–43, номер домена : 10.1007/978-3-319-61288-1_1 , ISBN. 978-3-319-61287-4 , получено 5 декабря 2023 г.
- ^ Крей, Оливер; Тот, Томми; Мейер, Майкл А.Р. (1 сентября 2011 г.). «Сополимеры, полученные из производных рапса путем присоединения ADMET и тиол-ена» . Европейский журнал полимеров . 47 (9): 1804–1816. Бибкод : 2011EurPJ..47.1804K . doi : 10.1016/j.eurpolymj.2011.06.012 . ISSN 0014-3057 .