(2R ) -2-Метилпент-4-еновая кислота

(2R ) -2-Метилпент-4-еновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2R ) -2-Метилпент-4-еновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	63527-49-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	5506024 ;
Номер ЕС	216-404-7 ;
ПабХим CID	7167861 ;
НЕКОТОРЫЙ	4EC6RYQ4M5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10428231 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 10 О 2
Молярная масса	114.144 g·mol −1
Плотность	0,946 г/см3
Температура плавления	87–88 ° C (189–190 ° F; 360–361 К)
Давление пара	0,237 Торр
Кислотность ( pKa )	4.67
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

( 2R )-2-Метилпент-4-еновая кислота представляет собой органическую кислоту с химической формулой C ₆ H ₁₀ O ₂ . Другие названия этой молекулы включают ( R )-2-метил-4-пентеновая кислота, ( R )-(-)-2-метил-4-пентеновая кислота и метилаллилуксусная кислота.

Синтез

( R )-2-Метилпент-4-еновая кислота может быть синтезирована с использованием хирального вспомогательного вещества, такого как производное оксазолидинона , популяризированное Дэвидом Эвансом . Один путь синтеза состоит из трех стадий:

ацилирование оксазолидинона с использованием триэтиламина в качестве основания и ДМАП в качестве катализатора ацильного носителя
присоединение пентеновой группы путем присоединения енолята с использованием бис(триметилсилил)амида натрия в качестве основания и аллилиодида в качестве донора пентена
и расщепление оксазолидинона раствором LiOH в перекиси водорода. ^{[ 1 ]} и сульфит для восстановления пероксида до кислоты.

Использование

( R )-2-Метилпент-4-еновая кислота также может быть использована в синтезе других хиральных соединений. Например, он использовался в процессе синтеза препарата Сакубитрил в качестве реагента для добавления хирального центра к молекуле. ^{[ 2 ]}

Ссылки

^ Грин, Рэйчел; Мерритт, Эндрю Т.; Булл, Стивен Д. (2008). «Стратегия расщепляемого линкера для оптимизации реакций енолятного алкилирования оксазолидин-2-она Эванса на полимерной основе». хим. Коммун. (4): 508–510. дои : 10.1039/b713966g . ISSN 1359-7345 . ПМИД 18188484 .
^ «WO 2016/119574 А 1» (PDF) . Patentimages.storage.googleapis.com . Проверено 15 марта 2022 г.

[1] Грин, Рэйчел; Мерритт, Эндрю Т.; Булл, Стивен Д. (2008). «Стратегия расщепляемого линкера для оптимизации реакций енолятного алкилирования оксазолидин-2-она Эванса на полимерной основе». хим. Коммун. (4): 508–510. дои : 10.1039/b713966g . ISSN 1359-7345 . ПМИД 18188484 .

[2] «WO 2016/119574 А 1» (PDF) . Patentimages.storage.googleapis.com . Проверено 15 марта 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]