Дифтамид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-Амино-3-[2-(3-карбамоил-3-триметиламмониопропил)-3H - имидазол-4-ил]пропаноат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 13 Н 23 Н 5 О 3 | |
| Молярная масса | 297.354 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дифтамид представляет собой посттрансляционно модифицированную гистидина, аминокислоту обнаруженную в факторе элонгации 2 архей и эукариот (eEF-2).
Дифтамид назван в честь токсина, вырабатываемого бактерией Corynebacterium diphtheriae , нацеленного на дифтамид. [1] Помимо этого токсина, на него также воздействует экзотоксин А Pseudomonas aeruginosa . [1] [2] Это единственная цель этих токсинов. [2]
Структура и биосинтез
[ редактировать ]Предполагается, что дифтамид представляет собой 2-[3-карбоксамидо-3-(триметиламмонио)пропил]гистидин. Хотя эта структура была подтверждена рентгеновской кристаллографией , ее стереохимия не определена. [1] [3]
Дифтамид биосинтезируется из гистидина и S -аденозилметионина (SAM). [1] Боковая цепь, связанная с имидазольной группой, и все метильные группы происходят от SAM. Весь синтез происходит в три этапа: [1]
- перенос 3-амино-3-карбоксильной группы от SAM
- перенос трех метильных групп от SAM – синтез дифтина
- амидирование - синтез дифтамида
У эукариот этот путь биосинтеза содержит в общей сложности 7 генов (Dph1-7). [1]
Биологическая функция
[ редактировать ]Дифтамид обеспечивает точность перевода . [1]
Известно, что наличие или отсутствие дифтамида влияет на пути NF-κB или рецепторов смерти. [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г Су X, Лин З, Лин Х (01 ноября 2013 г.). «Биосинтез и биологическая функция дифтамида» . Критические обзоры по биохимии и молекулярной биологии . 48 (6): 515–521. дои : 10.3109/10409238.2013.831023 . ПМЦ 4280834 . ПМИД 23971743 .
- ^ Jump up to: а б Лю С., Виггинс Дж. Ф., Шринат Т., Кулкарни А. Б., Уорд Дж. М., Леппла Ш. (май 2006 г.). «Dph3, небольшой белок, необходимый для биосинтеза дифтамида, необходим для развития мышей» . Молекулярная и клеточная биология . 26 (10): 3835–3841. дои : 10.1128/MCB.26.10.3835-3841.2006 . ПМЦ 1488998 . ПМИД 16648478 .
- ^ Йоргенсен Р., Меррилл А.Р., Андерсен Г.Р. (февраль 2006 г.). «Жизнь и смерть фактора элонгации трансляции 2». Труды Биохимического общества . 34 (Часть 1): 1–6. дои : 10.1042/BST20060001 . ПМИД 16246167 .
- ^ Шталь С., да Силва Матеус Зейдл А.Р., Дюкре А., Кукс ван Гейтенбек С., Мишель С., Рачек Т. и др. (август 2015 г.). «Потеря дифтамида предварительно активирует пути NF-κB и рецепторов смерти и делает клетки MCF7 гиперчувствительными к фактору некроза опухоли» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 112 (34): 10732–10737. Бибкод : 2015PNAS..11210732S . дои : 10.1073/pnas.1512863112 . ПМЦ 4553792 . ПМИД 26261303 .