1,2-бис(диметилфосфино)этан

1,2-бис(диметилфосфино)этан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (Этан-1,2-диил)бис(диметилфосфан)
	Другие имена ДМПЭ ; этиленбис (диметилфосфин) ; 1,2-бис(диметилфосфино)этан
Идентификаторы
Номер CAS	23936-60-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	124423 ;
Информационная карта ECHA	100.155.809
Номер ЕС	627-450-6 ;
ПабХим CID	141059 ;
НЕКОТОРЫЙ	9P3522CZ8T ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70178649 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 16 П 2
Молярная масса	150.142 g·mol −1
Плотность	0,9 г/мл при 25 °C
Точка кипения	180 ° С (356 ° F; 453 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х250 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P210 , P222 , P231 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P335+P334 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P370+P378 , P403+P233 , П403+П235 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,2-Бис(диметилфосфино)этан ( dmpe ) представляет собой дифосфиновый лиганд в координационной химии . Это бесцветная, чувствительная к воздуху жидкость, растворимая в органических растворителях. В формуле (CH ₂ PMe ₂ ) ₂ dmpe используется в качестве компактного сильноосновного лиганда-спектатора (Me = метил ). Типичные комплексы включают V(dmpe) ₂ (BH ₄ ) ₂ , Mn(dmpe) ₂ (AlH ₄ ). ₂ , Tc(dmpe) ₂ (CO) ₂ Cl и Ni(dmpe)Cl ₂ . ^{[ 2 ]}

Структура *транс* -CoCl ₂ (dmpe) ₂ (P – охра, Co – синий, Cl – зеленый).

Синтез

Его синтезируют реакцией йодида метилмагния с 1,2-бис(дихлорфосфино)этаном : ^{[ 3 ]}

Cl ₂ PCH ₂ CH ₂ PCl ₂ + 4 MeMgI → Me ₂ PCH ₂ CH ₂ PMe ₂ + 4 MgICl

Альтернативно его можно получить путем алкилирования диметилфосфида натрия.

Синтез ДМФЭ из тиофосфорилхлорида привел к серьезным авариям и был прекращен. ^{[ 4 ]}

Родственные лиганды

Бис(дициклогексилфосфино)этан , более объёмный аналог, который также является твёрдым.
1,2-бис(дифенилфосфино)этан более стабилен на воздухе, чем ДМПЭ, но менее основной.
1,2-Бис(диметилфосфино)бензол , более жесткий аналог дмпэ.
Тетраметилэтилендиамин , диаминовый аналог dmpe.

Ссылки

^ Sigma-Aldrich Co. , 1,2-бис(диметилфосфино)этан . Проверено 20 июля 2013 г.
^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8 .
^ Р. Дж. Берт; Дж. Чатт; В. Хусейн; Дж. Дж. Ли (1979). «Удобный синтез 1,2-бис(дихлорфосфино)этана, 1,2-бис(диметилфосфино)этана и 1,2-бис(диэтилфосфино)этана». Журнал металлоорганической химии . 182 (2): 203–6. дои : 10.1016/S0022-328X(00)94383-3 .
^ Беркоу, Дж. Э.; Паршалл, GW (1985). «Получение дисульфида тетраметилдифосфина и этиленбиса (диметилфосфина) (Dmpe)». Неорганические синтезы . Том. 23. С. 199–200. дои : 10.1002/9780470132548.ch42 . ISBN 9780470132548 . }

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , 1,2-бис(диметилфосфино)этан . Проверено 20 июля 2013 г.

[2] Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8 .

[3] Р. Дж. Берт; Дж. Чатт; В. Хусейн; Дж. Дж. Ли (1979). «Удобный синтез 1,2-бис(дихлорфосфино)этана, 1,2-бис(диметилфосфино)этана и 1,2-бис(диэтилфосфино)этана». Журнал металлоорганической химии . 182 (2): 203–6. дои : 10.1016/S0022-328X(00)94383-3 .

[4] Беркоу, Дж. Э.; Паршалл, GW (1985). «Получение дисульфида тетраметилдифосфина и этиленбиса (диметилфосфина) (Dmpe)». Неорганические синтезы . Том. 23. С. 199–200. дои : 10.1002/9780470132548.ch42 . ISBN 9780470132548 . }

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]