Труксиловая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
7,8'-Цикло-8,7'-неолигнан-9,9'-диовая кислота
| |
| Систематическое название ИЮПАК
2,4-Дифенилциклобутан-1,3-дикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.022.478 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 16 О 4 | |
| Молярная масса | 296.322 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Труксиловые кислоты — это любая из нескольких кристаллических стереоизомерных циклических дикарбоновых кислот формулы (C 6 H 5 C 2 H 2 (CO 2 H) 2 . Они представляют собой бесцветные твердые вещества. Эти соединения получаются путем [2 + 2] фотоциклоприсоединения коричной кислоты. где два транс- алкена реагируют «голова к хвосту». Выделенные стереоизомеры называются труксиловыми кислотами. [ 1 ] Получение труксиловых кислот стало ранним примером органической фотохимии . [ 2 ]
Cinnamic Acid CycloAddition
Возникновение и реакции
[ редактировать ]Эти соединения содержатся во многих растениях, например, в коке . [ 3 ] [ 4 ] Инкарвиллатеин , алкалоид растения Incarvillea sinensis , является производным α-труксиловой кислоты.
При нагревании труксиловые кислоты подвергаются крекингу с образованием коричной кислоты . [ 5 ]
Изомеры
[ редактировать ]Труксиллиновая кислота может существовать в пяти стереоизомерах. [ 6 ] [ 7 ]
| изомер | а | б | с | д | и | ж |
|---|---|---|---|---|---|---|
| α-труксиловая кислота (кокаиновая кислота [ 8 ] ) |
COOH | ЧАС | ЧАС | С 6 Ч 5 | ЧАС | COOH |
| γ-труксиловая кислота | COOH | ЧАС | ЧАС | С 6 Ч 5 | COOH | ЧАС |
| ε-труксиловая кислота | ЧАС | COOH | С 6 Ч 5 | ЧАС | ЧАС | COOH |
| перитруксиловая кислота | COOH | ЧАС | С 6 Ч 5 | ЧАС | COOH | ЧАС |
| эпитруксиловая кислота | COOH | ЧАС | С 6 Ч 5 | ЧАС | ЧАС | COOH |
Ниже приведены пять стереоизомеров труксиловой кислоты, называемых альфа, гамма, эпсилон, пери и эпи. Они показаны как на двухмерной диаграмме скелета с указанными стереоцентрами, так и на трехмерной визуализации структурной геометрии самих изомеров.
См. также
[ редактировать ]- Труксиновые кислоты представляют собой изомеры труксиловых кислот с фенильными группами на соседних метиновых центрах.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Коэн, доктор медицины; Шмидт, GMJ; Зоннтаг, Финляндия (1964). «Топохимия. II. Фотохимия транскоричных кислот». Дж. Хим. Соц. : 2000–2013. дои : 10.1039/jr9640002000 .
- ^ Рот, Хайнц Д. (1989). «Начало органической фотохимии». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 28 (9): 1193–1207. дои : 10.1002/anie.198911931 .
- ^ Либерман, К. (1888). «О циннамил-кокаине» . Отчеты Немецкого химического общества . 21 (2): 3372–3376. дои : 10.1002/cber.188802102223 .
- ^ Краузе-Барановска, Мирослава (2002). «Труксиллиновая и труксиновая кислоты – встречаемость в царстве растений». Acta Poliniae Pharmaceutica-Исследование лекарственных средств . 59 (5): 403–410. ПМИД 12602803 .
- ^ Хейн, Сара М. (2006). «Исследование фотохимической перициклической реакции с использованием данных ЯМР». Журнал химического образования . 83 (6): 940–942. Бибкод : 2006JChEd..83..940H . дои : 10.1021/ed083p940 .
- ^ Стермер, Р.; Башер, Ф. (1924). «О стереоизомерии труксиловых кислот и открытии последней кислоты этой группы (VIII.)». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 57 :15-23. дои : 10.1002/cber.19240570105 .
- ^ Агарваи, ОП (2011). Органическая химия Реакции и реагенты . Кришна Пракашан Медиа. ISBN 978-8187224655 .
- ^ «ChemSpider ID 10218892» . Химический Паук . Проверено 15 октября 2016 г.