Нитронат

Нитронат азинат ( ИЮПАК : представляет ) в органической химии собой анион общего строения Р 1 Р 2 С = Н + ( − − ) 2 , содержащий =Н + (-О − ) 2 функциональная группа , [ 1 ] [ 2 ] где R может представлять собой водород , галоген , органильную группу или другие группы. Это анион нитроновой кислоты. Р 1 Р 2 С=Н + (-О − )-OH (иногда также называемое аци -нитросоединением, [ 3 ] или азиновая кислота [ 4 ] ), таутомерная форма нитросоединения . Подобно тому, как альдегиды и кетоны могут существовать в равновесии со своим енольным таутомером, нитросоединения существуют в равновесии со своим нитронатным таутомером в основных условиях . они образуются в результате - углерода депротонирования α , pKa которого обычно На практике составляет около 17.
Нитронаты образуются как промежуточные продукты в реакции Генри , окислении Хасса-Бендера и реакции Нефа , последняя из которых также демонстрирует нестабильность формы нитроновой кислоты. Нитронат имеет две разные резонансные структуры : одну с отрицательным зарядом на α-углероде и двойной связью между азотом и одним из атомов кислорода , другую резонансную структуру с двойной связью между азотом и α-углеродом и одинарную. связи между азотом и кислородом.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Брейер, Эли; Аурих, Ганс Гюнтер; Нильсен, Арнольд. Нитроны, нитронаты и нитроксиды . Уайли. ISBN 9780470772195 . дои : 10.1002/9780470772195
- ^ Ф.А. Кэри, Р.Дж. Сундберг (2004). Органическая химия . Вайли-ВЧ Верлаг. ISBN 3-527-29217-9 .
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Аци-нитросоединения ». doi : 10.1351/goldbook.A00085
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Азиновые кислоты ». два : 10.1351/goldbook.A00558