имидазолидинон

Имидазолидиноны представляют собой класс 5-членных кольцевых гетероциклов, структурно родственных имидазолидину . Имидазолидиноны имеют насыщенное ядро C ₃ N ₂ , за исключением присутствия мочевинной или амидной функциональной группы во 2 или 4 положениях.

2-имидазолидиноны

2-имидазолидиноны являются циклическими производными мочевины . 1,3-Диметил-2-имидазолидинон представляет собой полярный растворитель и основание Льюиса . К препаратам с такой кольцевой системой относятся эмицерфонт , имидаприл и азлоциллин . Диметилолэтиленмочевина — это реагент, используемый в перманентной прессовой одежде.

4-Имидазолидиноны можно получить из фенилаланина в две химические стадии (амидирование метиламином с последующей реакцией конденсации с ацетоном):

Имидазолидиноновый катализатор работает путем образования иона иминия с карбонильными группами α,β-ненасыщенных альдегидов ( эналей ) и енонов в быстром химическом равновесии . подложки Эта иминиевая активация снижает LUMO . Было исследовано несколько 4-имидазолидинонов. ^{[ 2 ]}

К препаратам с 4-имидазолидиноновым кольцом относятся гетациллин , NNC 63-0532 , спиперон и спироксатрин .

Имидазолоны (также называемые имидазолинонами) представляют собой оксопроизводные имидазолина (дигидроимидазолы). Примеры включают имидазол-4-он-5-пропионовую кислоту , продукт катаболизма гистидина , и имазахин , член имидазолинонового класса гербицидов .

^ Эрккиля, Анниина; Махандер, Ингер; Пихко, Петри М. (2007). «Иминиевый катализ». хим. Преподобный 107 : 5416–5470. дои : 10.1021/cr068388p .
^ Барбара Дж. Морган; Мариса К. Козловски; Айгуо Сун; Вэй Ван (2016). «(5S)-2,2,3-Триметил-5-(фенилметил)-4-имидазолидинон». эЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.rn00807.pub2 .