Диметилолэтиленмочевина
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-бис(гидроксиметил)имидазолидин-2-он | |
| Другие имена
Carbamol TsEM; 1,3-Dimethylol-2-imidazolidinone, Cassurit RI [ 1 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.786 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 10 Н 2 О 3 | |
| Молярная масса | 146.146 g·mol −1 |
| Появление | Белая смола |
| Плотность | 1,4±0,1 г/см 3 [ 2 ] |
| Температура плавления | от 101 до 103 [ 3 ] ° C (от 214 до 217 ° F; от 374 до 376 К) |
| Точка кипения | 342,6±27 °С |
| 72 г/л (25 °С) | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Чувствительная кожа; Подозрение на возникновение рака (вдыхание) [ 4 ] |
| точка возгорания | 161,0±23,7 °С [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диметилолэтиленмочевина представляет собой органическое соединение, полученное из формальдегида и мочевины . Это бесцветное твердое вещество, которое используется для обработки тяжелых тканей на основе целлюлозы для предотвращения образования морщин. [ 5 ] Диметилолэтиленмочевина (ДМЭУ) связывается с гидроксильными группами, присутствующими в длинных цепях целлюлозы, и предотвращает образование водородных связей между цепями, что является основной причиной образования морщин. [ 6 ] Эта обработка позволяет получить ткани, устойчивые к складкам , и отличается от эффекта, достигаемого при использовании кондиционеров для белья . Дополнительные названия DMEU включают 1,3-бис(гидроксиметил)тетрагидро-2-имидазолон. [ 7 ]
Механизм
[ редактировать ]Морщины на хлопчатобумажных тканях образуются из-за свободных гидроксильных групп . Хлопок представляет собой форму целлюлозных цепей, соединенных в прочные трехмерные структуры, которые обеспечивают как прочность на разрыв, так и гибкость благодаря своей основе на основе углерод-углеродных и углерод-кислородных связей. Поскольку целлюлоза состоит из единиц глюкозы, циклических молекул углеводов, целлюлоза имеет свободные гидроксильные группы (-ОН), выступающие из каждой мономерной субъединицы. Эти гидроксильные группы имеют тенденцию образовывать водородные связи с соседними гидроксильными группами. Когда ткань подвергается тепловому воздействию или давлению, первоначальные водородные связи в хлопчатобумажной ткани разрываются и случайным образом восстанавливаются с соседними атомами. Это повторное формирование водородных связей, известное как сшивка, является причиной появления морщин или складок на ткани. DMEU предотвращает появление этих морщин путем ковалентного связывания с двумя свободными гидроксильными группами ткани посредством реакции дегидратации, которую не так легко разорвать, как водородную связь до обработки.
Как видно на рисунке, образование связи CO в результате реакции дегидратации (потеря воды) позволяет отбеливать и нагревать ткань до разумных температур, не опасаясь разрыва образовавшихся связей CO.
DMEU наносится на ткань в промышленных масштабах после того, как сделаны все необходимые для дизайна складки. Ткань нагревается, и на нее наносится смола DMEU. В зависимости от процедуры остаток может содержать металлические катализаторы или кислотные катализаторы, способствующие прохождению реакции. Использование ДМЭУ в сочетании с небольшой концентрацией тетраэтоксисилана (ТЭОС) помогает улучшить прочность обрабатываемого материала на разрыв и уменьшить пожелтение материала. [ 8 ]
Производство
[ редактировать ]Производство ДМЭУ осуществляется конденсацией формальдегида с этиленмочевиной: [ 9 ]
- 2CH 2 O + (C 2 H 4 N 2 H 2 )CO → (C 2 H 2 N 2 (CH 2 OH) 2 )CO
Реакция протекает при температуре около 200 °C (392 °F), но эта температура может быть снижена примерно до 70 °C (158 °F) в присутствии кислотного катализатора . [ 10 ] Этиленмочевину, гидроксид натрия и параформальдегид часто растворяют в метаноле при синтезе ДМЭУ. [ 11 ]
История
[ редактировать ]До разработки ДМЭУ формальдегид и его производные использовались в качестве средств против морщин. Однако после контакта с хлорными отбеливателями при высоких температурах обработанная ткань выделяла соляную кислоту, которая разрушала ткань. Кроме того, формальдегид легко испаряется и обладает резким запахом. Поиск более стабильных альтернатив формальдегиду привел к созданию производных диметилолформальдегида, таких как DMEU.
Пятичленная кольцевая структура DMEU, 2-имидазолидона, устойчива к воздействию хлора во время отбеливания. Дополнительным преимуществом является то, что ДМЭУ можно использовать для обработки тканей в относительно мягких условиях и он не имеет запаха. Использование DMEU для обработки хлопка было запатентовано компанией Rohm and Haas Co. в 1941 году. Несмотря на то, что DMEU был пригоден в качестве средства против морщин, он резко снижает прочность ткани на разрыв. Поскольку DMEU ингибировал образование новых водородных связей, он также препятствовал растеканию хлопковых волокон под давлением. Эта проблема, связанная с потерей прочности на разрыв, часто встречается при обработке хлопка . Другой распространенной проблемой, связанной с обработкой DMEU, является пожелтение обработанной ткани из-за кислой среды и большого количества тепла. [ 12 ] В настоящее время ДМЭУ используется наряду с другими производными формальдегидмочевины для хлопчатобумажных тканей различной прочности на разрыв, цвета, мягкости и простоты ухода.
Многие производные циклической мочевины, родственные DMEU, используемые для синтеза карбамидоформальдегидных смол, также находят применение при обработке бумаги, но DMEU не оказался полезным в этом отношении. [ 13 ]
Проблемы со здоровьем
[ редактировать ]DMEU является производным формальдегида и поэтому известно, что он вызывает раздражение кожи и аллергические реакции у тех, кто подвергается воздействию смолы в течение длительного периода времени. ДМЭУ является легким раздражителем и при употреблении в умеренных количествах может оказывать неблагоприятное воздействие на организм. Кроме того, DMEU считается канцерогенным для человека на основании его включения в качестве производного формальдегида. В 2004 году Международное агентство ВОЗ по исследованию рака признало формальдегид канцерогеном, сделав все его производные также канцерогенными. [ 14 ] В результате этих проблем со здоровьем существуют альтернативные области исследований ионных сшивающих соединений в отличие от DMEU и других сшивающих соединений на основе формальдегида. [ 15 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Диметилолэтиленмочевина» .
- ^ Jump up to: а б «Диметилолэтиленмочевина | C5H10N2O3 | ChemSpider» .
- ^ Патент Великобритании 1024384 «Способ подавления роста насекомых», опубликованный 30 марта 1966 г., передан Shell Internationale Research.
- ^ «Инвентаризация C&L» .
- ^ К. Ничке; Г. Шерр (2012). «Производные мочевины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o27_o04 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Клаус Фишер и др. «Вспомогательные материалы для текстиля» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 г., Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a26_227
- ^ «2-Имидазолидинон,1,3-бис(гидроксиметил)-» . www.chemsrc.com . Проверено 16 ноября 2022 г.
- ^ Хуанг, Канзас; Ниен, Ю.Х.; Сяо, КЦ; Чанг, Ю.С. (5 декабря 2006 г.). «Применение раствора геля ДМЭУ/SiO2 при отделке хлопчатобумажных тканей против морщин» . Журнал прикладной науки о полимерах . 102 (5): 4136–4143. дои : 10.1002/app.24246 . ISSN 0021-8995 .
- ^ US 2825732 , Wayland Jr., Rosser Lee, «Производство этиленмочевины и ее диметилолового производного», опубликован 4 марта 1958 г., передан компании Dan River Mills Inc.
- ^ Зийфле, ХМ; Берни, Р.Дж.; Бенерито, Р.Р. (1961). «Исследование катализатора в целлюлозе-DMEU, реакция: Часть I: Влияние катализатора на физические и химические свойства готового хлопка» . Журнал текстильных исследований . 31 (4): 349–365. дои : 10.1177/004051756103100408 . S2CID 96704213 .
- ^ США 2373136 , Hoover, Fred Wayne & Vaala, Gordon Theodore, «Производные этиленмочевины», опубликовано 10 апреля 1945 г., передано Du Pont.
- ^ Хуан, Го-Шиен; У, Вэй-Цжан; Чен, Чон-Бор; Лиан, Хьюи-Шан (19 июля 2008 г.). «Применение низкомолекулярного хитозана в долговечной пресс-отделке» . Углеводные полимеры . 73 (2): 254–260. дои : 10.1016/j.carbpol.2007.11.023 . ISSN 0144-8617 .
- ^ Слоним, Я. (14 сентября 1976 г.). «Определение структуры циклоцепных карбамидоформальдегидных смол методом ЯМР 13С» . Научно-производственное объединение «Пластмассы» . 19 (4): 920. дои : 10.1016/0032-3950(77)90248-9 . Проверено 13 ноября 2021 г.
- ^ Лу, Цзянфэй; Фань, Сюэрун; Ван, Цян; Ван, Пин; Юань, Цзюган; Ю, Юаньюань (01 декабря 2019 г.). «Полиальдегид оксисахарозы: новый гидрофильный сшивающий реагент для защиты от сминания хлопчатобумажных тканей» . Исследование углеводов . 486 : 107783. doi : 10.1016/j.carres.2019.107783 . ISSN 0008-6215 . ПМИД 31669569 . S2CID 202028527 .
- ^ Харихаррао, Варгантвар, Прутеш (3 мая 2008 г.). «Приготовление ионной целлюлозы для тканей, устойчивых к морщинам» .
{{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется|journal=( помощь ) CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Варгантвар, П.Х. Получение ионной целлюлозы для тканей, устойчивых к морщинам. 2007. Университет штата Северная Каролина: Текстильная химия. Магистерская диссертация
- Петерсен, Х. (1968). «Механизмы реакции, структура и свойства соединений метилола в сшивке хлопка1». Журнал текстильных исследований . 38 (2): 156–176. дои : 10.1177/004051756803800208 . S2CID 97906266 .
- США 2898238 , Ван Лоо младший, Уильям Джулиус и Салсбери, Джейсон Мелвин, «Способ обработки текстиля продуктами реакции этиленмочевина-формальдегид», опубликовано 4 августа 1959 г., передано компании American Cyanamid Co.
- Рейнхардт, РМ; Харпер, Р.Дж. (1984). «Сравнение последующей обработки с меньшим выделением формальдегида из хлопка, сшитого различными отделочными агентами». Журнал промышленного текстиля . 13 (4): 216–227. дои : 10.1177/152808378401300404 . S2CID 135974769 .