Тараксастерин

Тараксастерин
Имена
	Название ИЮПАК 18α,19α-Урс-20(30)-ен-3β-ол
	Систематическое название ИЮПАК (3 S , 4a R , 6a R , 6b R , 8a R , 12 S , 12a R , 12b R , 14a R , 14b R )-4,4,6a,6b,8a,12,14b-Гептаметил-11- метилидендокозагидропицен-3-ол
	Другие имена Антестерин
Идентификаторы
Номер CAS	1059-14-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:9401 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ453386 ;
ХимическийПаук	103120 ;
ПабХим CID	115250 ;
НЕКОТОРЫЙ	64SK2ERN9P ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30909815 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 30 Н 50 О
Молярная масса	426.729 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тараксастерин ( антестерин ) представляет собой тритерпен, полученный мевалонатным путем и обнаруженный в одуванчиках . ^{[ 1 ]}

Биосинтез

Предшественником биосинтеза тараксастерола является сквален . На первом этапе этого образования сквален циклизуется с молекулярным кислородом , ФАД и НАДФН посредством фермента скваленэпоксидазы ( флавопротеина ) с образованием (2S ) -2,3-оксидосквалена. На втором этапе, если оксидосквален сворачивается в конформацию кресла в ферменте, произойдет каскад циклизаций, который приведет к образованию даммаренильного катиона. ^{[ 1 ]}

Затем даммаренильный катион подвергается алкильному сдвигу для создания шестичленного кольца и снятия напряжения кольца с образованием бакхаренильного катиона. Это позволяет двойной связи бакхаренила атаковать вторичный положительный заряд и образовывать пентациклическую кольцевую систему с образованием третичного лупанильного катиона. Произойдет сдвиг 1,2-аликла Вагнера-Меервейна с образованием гексациклической кольцевой системы и вторичного олеанильного катиона. За этим следует 1,2-метиловый сдвиг Вагнера-Меервейна с образованием третичного катиона тараксастерила. Этот катион является последним промежуточным продуктом пути тараксастерола. Далее следует реакция E2 , при которой депротонирование протона дает тараксастерин. Ферментами, участвующими в этом биосинтезе, являются оксидоссквален: лупеоплциклаза и оксидоссквален: B-амиринциклаза. ^{[ 1 ]}

Даммарениловый катион
Синтез тараксастерола

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Дьюик, Пол М. (2011). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Уайли. стр. 243–247. ISBN 978-0-470-74168-9 .

[Dewick-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Дьюик, Пол М. (2011). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Уайли. стр. 243–247. ISBN 978-0-470-74168-9 .

[ 1 ]