Стенусин

Стенусин
Имена
	Название ИЮПАК 1-Этил-3-(2-метилбутил)пиперидин
	Другие имена N -Этил-3-(2-метилбутил)пиперидин ; Стенузин ;
Идентификаторы
Номер CAS	54985-88-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:68995 ;
ХимическийПаук	2284770 ;
МеШ	стенузин
ПабХим CID	3016925 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40970334 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Ч 25 Н
Молярная масса	183.339 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Стенузин — молекула пиперидинового алкалоида , синтезируемая стафилинами рода Stenus . Опуская брюшко и выделяя стенузин, стафилинаги этого рода способны быстро ускользать от хищников с помощью процесса, называемого скиммингом. ^{[ 1 ]} Скимминг вызван низким поверхностным натяжением стенузина, который при выбросе быстро распространяется по поверхности воды и позволяет жуку ускользнуть от опасности. ^{[ 2 ]}

Биосинтез

Стенузин биосинтезируется в пигидиальных железах Stenus Latreille, расположенных в последних трех сегментах брюшка жуков. Эта молекула является ферментативным продуктом нескольких реакций, в которых используются L -лизин , L -изолейцин и источник ацетата . Во-первых, как L -лизин, так и L -изолейцин подвергаются отдельным реакциям декарбоксилирования с последующим окислительным дезаминированием . Продукт, созданный из L -лизина, подвергается внутримолекулярному образованию основания Шиффа с образованием пиперидинового кольца, обнаруженного в стенузине. Два аминокислотных продукта затем объединяются посредством реакции енаминного алкилирования Сторка и далее ацилируются и восстанавливаются с образованием стенузина. ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Лусебринк, Инка; Деттнер, Конрад; Зейферт, Карлхайнц. Биосинтез стенузина. Журнал натуральных продуктов . 2008 , 71 (5), 743-745. дои: 10.1021/np070310w
^ Лусебринк, Инка; Деттнер, Конрад; Зейферт, Карлхайнц. Стенузин — противомикробное средство стафилинид рода Stenus (Coleoptera, Staphylinidae). естественные науки . 2008 , 95, 751-755. два : 10.1007/s00114-008-0374-z

[biosynthesis-1] Jump up to: ^а ^б Лусебринк, Инка; Деттнер, Конрад; Зейферт, Карлхайнц. Биосинтез стенузина. Журнал натуральных продуктов . 2008 , 71 (5), 743-745. дои: 10.1021/np070310w

[2] Лусебринк, Инка; Деттнер, Конрад; Зейферт, Карлхайнц. Стенузин — противомикробное средство стафилинид рода Stenus (Coleoptera, Staphylinidae). естественные науки . 2008 , 95, 751-755. два : 10.1007/s00114-008-0374-z

[ 1 ]

[ 2 ]