Амбрейн
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(1 R ,2 R , 4aS ,8aS ) -1-{(3E ) -6-[( 1S )-2,2-диметил-6-метилиденциклогексил]-4-метилгекс-3-ен-1 -ил}-2,5,5,8а-тетраметилдекагидронафталин-2-ол
| |
| Другие имена
Амбрейн
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.784 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 52 О | |
| Молярная масса | 428.745 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Амбреин — тритерпеновый спирт, который является основным компонентом амбры , секрета пищеварительной системы кашалота . Было предложено использовать его в качестве возможного активного компонента, вызывающего предполагаемый афродизиакальный эффект амбры. [ 1 ] Хотя сам амбреин не имеет запаха, он служит биологическим предшественником ароматических производных, таких как амброксан , и считается, что он обладает фиксирующими свойствами для других отдушек.
Доказано, что он действует как анальгетик. [ 2 ] и было доказано, что он усиливает сексуальное поведение у крыс, [ 3 ] обеспечивая некоторую поддержку его традиционному использованию афродизиака.
Помимо предполагаемых эффектов афродизиака, было показано, что амбреин уменьшает спонтанные сокращения гладких мышц у крыс, морских свинок и кроликов. Он уменьшает эти сокращения, выступая в качестве антагониста и мешая Ca. 2+ ионы извне клетки. [ 4 ]
Открытие
[ редактировать ]В 1946 году Ружичка и Лардон «установили, что аромат амбры основан на тритерпене (названном) амбреин». [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Амбреин синтезируется из общего предшественника тритерпеноида сквалена . Сквален -гопенциклаза (SHC) катализирует циклизацию сквалена в моноциклический 3-дезоксиахиллеол А. Тетрапренил-бета-куркуменсинтаза (BmeTC) превращает 3-дезоксиахиллеол А в трициклический амбреин. [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]
- ^ Сандрони П. (октябрь 2001 г.). «Афродизиаки прошлое и настоящее: исторический обзор». Клинические вегетативные исследования . 11 (5): 303–7. дои : 10.1007/BF02332975 . ПМИД 11758796 . S2CID 40455528 .
- ^ Таха С.А. (октябрь 1992 г.). «Исследование механизма действия амбреина как нового антиноцицептивного соединения» . Японский журнал фармакологии . 60 (2): 67–71. дои : 10.1254/jjp.60.67 . ПМИД 1479744 .
- ^ Таха С.А., Ислам М.В., Агел А.М. (1995). «Влияние амбреина, основного компонента амбры, на мужское сексуальное поведение крыс». Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie . 329 (2): 283–94. ПМИД 8540767 .
- ^ Таха С.А., Раза М., Эль-Хавад И.Е. (февраль 1998 г.). «Влияние амбреина на реакцию гладких мышц на различные агонисты». Журнал этнофармакологии . 60 (1): 19–2 дои : 10.1016/s0378-8741(97) 00126-8 ПМИД 9533428 .
- ^ Ружичка, Л.; Лардон, Ф. (1946). «К знаниям о тритерпенах. (105-е сообщение) Об амбреине, компоненте серой амбры». Helvetica Chimica Acta . 29 (4): 912–921. дои : 10.1002/hlca.19460290414 .
- ^ Прелог, Владимир ; Егер, Оскар (1980). «Леопольд Ружичка (13 сентября 1887 – 26 сентября 1976)» . Биогр. Память Стипендиаты Р. Соц. 26 : 411–501. дои : 10.1098/rsbm.1980.0013 .
- ^ Хиллер, Стивен Г.; Токарный станок, Ричард (2019). «Терпены, гормоны и жизнь: новый взгляд на правило изопрена» . Журнал эндокринологии . 242 (2): Р9–Р22. дои : 10.1530/JOE-19-0084 . ПМИД 31051473 .
- ^ Ди К., Цингэле С., Фанлун З., Тин Л., Веньюй Л. (февраль 2018 г.). «Гетерологичный биосинтез тритерпеноида амбреина в сконструированной Escherichia coli». Биотехнологические письма . 40 (2): 399–404. дои : 10.1007/s10529-017-2483-2 . ISSN 1573-6776 . ПМИД 29204767 . S2CID 3267910 .