1-Бромадамантан
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Бромадамантан | |
Другие имена
1-адамантилбромид, адамантан, 1-бром-, адамантилбромид, трицикло[3.3.1.1(3,7)]декан, 1-бром-
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
1098857 | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.011.091 |
Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 10 Ч 15 Бр | |
Молярная масса | 215.134 g·mol −1 |
Появление | Твердый |
Температура плавления | 117 ° С (243 ° F) |
Точка кипения | 226 ° С (439 ° F) |
нерастворимый | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
1-Бромадамантан представляет собой броморганическое соединение формулы (CH 2 ) 6 (CH) 3 CBr. Бесцветное твердое вещество представляет собой с атомом производное адамантана брома в одном из четырех эквивалентных метиновых положений.
Реакции
[ редактировать ]Хотя 1-бромадамантан не имеет коммерческой ценности, он часто используется для методологии тестирования. Гидролиз этого бромида дает спирт 1-гидроксиадамантан. [ 1 ]
Он реагирует с фенолом с образованием параадамантилфенола. [ 2 ]
Классифицируется как третичный алкилбромид, он не склонен образовывать металлорганические производные. Однако с кальцием Риеке он образует кальцийорганическое производное, которое действует как реактив Гриньяра . [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Осава, Эйдзи (1974). «Бромирование адамантана и бицикло(2.2.2)октана жидким бромом». Буквы тетраэдра . 15 : 115–117. дои : 10.1016/S0040-4039(01)82150-X .
- ^ В. Пракаш Редди. ГК Сурья Пракаш (2003). «Электрофильные реакции фенолов». В Цви Раппопорте (ред.). Химия фенолов . Химия функциональных групп ПАТАИ. Джон Уайли и сыновья. стр. 605–660. дои : 10.1002/0470857277.ch9 . ISBN 0471497371 .
- ^ Рубен Д. Рике; Цзе-Чонг Ву; Лоретта И. Рике (1995). «Высокореакционный кальций для приготовления кальцийорганических реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их присоединение к кетонам: 1-(1-адамантил)циклогексанол». Органические синтезы . 72 : 147. дои : 10.15227/orgsyn.072.0147 .