транс -2-фенил-1-циклогексанол

*транс* -2-фенил-1-циклогексанол
	; (1S , 2R ) -2-фенилциклогексанол
Имена
	Другие имена транс -2-фенилциклогексанол
Идентификаторы
Номер CAS	(±): 2362-61-0 ; (-)-(1R , 2S ) : 98919-68-7 ; (+)-(1 С , 2 Р ): 34281-92-0 ;
3D model ( JSmol )	(+)-(1 S ,2 R ): Интерактивное изображение . ;
ХимическийПаук	(+)-(1S , 2R ) : 8074632 ;
ПабХим CID	(+)-(1S , 2R ) : 9898975 ;
НЕКОТОРЫЙ	(±): 452WZ637M8 ; (-)-(1R , 2S ) : O5411L8484 ; (+)-(1 С , 2 Р ): D2U0RW1Y61 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30432512 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 16 О
Молярная масса	176.259 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Транс -2-фенил-1-циклогексанол представляет собой органическое соединение . Два энантиомера этого соединения используются в органической химии в качестве хиральных вспомогательных веществ .

Подготовка

Энантиоселективный синтез был осуществлен Дж . К. Уайтселлом путем добавления Pseudomonas fluorescens липазы к рацемическому транс -2-фенилциклогексилхлорацетату. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Этот фермент способен гидролизовать эфирную связь (-)-энантиомера , но не (+)-энантиомера. (-)-Циклогексанол и (+)-эфир разделяют фракционной кристаллизацией и выделенный (+)-эфир гидролизуют до (+)-циклогексанола на отдельной стадии.

Энантиомеры также были получены асимметричным дигидроксилированием 1-фенилциклогексена по Шарплесу до диола с последующим селективным восстановлением 1-гидроксильной группы никелем Ренея . ^{[ 3 ]}

^ Дж. К. Уайтселл, Х. Х. Чен и Р. М. Лоуренс (1985). «Транс-2-фенилциклогексанол. Мощный и легкодоступный хиральный вспомогательный элемент». Дж. Орг. хим. 50 (23): 4663–4664. дои : 10.1021/jo00223a055 .
^ А. Шварц, П. Мадан, Дж. К. Уайтселл и Р. М. Лоуренс (1993). «Кинетическое разделение спиртов, катализируемое липазой, с помощью хлорацетатных эфиров: (-)-(1R,2S)-транс-2-фенилциклогексанол и (+)-(1S,2R)-транс-2-фенилциклогексанол» . Органические синтезы {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 8, с. 516 .
^ Хавьер Гонсалес, Кристин Оригемма и Ларри Трусдейл (2004). «Процедура беспрепятственного бисгидроксилирования до транс -2-фенил-1-циклогексанола» . Органические синтезы {{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link); Сборник томов , т. 10, с. 603 .