Хронология хиральности

Хронология хиральности представляет собой хронологию знаковых событий, которые разворачивают события, произошедшие в области хиральности .

Многие молекулы существуют в двух формах, которые являются зеркальными отражениями друг друга, как наши руки. Молекула такого типа называется хиральной. В природе одна из этих форм обычно встречается чаще, чем другая. В наших клетках одно из этих зеркальных отображений молекулы подходит «как влитое», а другое может быть вредным. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

В природе молекулы с хиральностью включают гормоны , ДНК , антитела и ферменты . Например, (R)-лимонен пахнет апельсинами, а (S)-лимонен — лимоном. Обе молекулы имеют одинаковую химическую формулу, но их пространственная ориентация различна, что существенно различает их биологические свойства. Хиральные молекулы в рецепторах нашего носа могут определить разницу между этими вещами. Хиральность влияет на биохимические реакции, и то, как действует лекарство, зависит от того, какой у него энантиомер. Многие лекарства являются хиральными, и важно, чтобы форма лекарства соответствовала форме клеточного рецептора, на который оно должно воздействовать. Несоответствие сделает препарат менее эффективным, что может стать вопросом жизни и смерти, как это произошло с талидомидом в 1960-х годах. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Давно известно, что структурные факторы, особенно хиральность и стереохимия, оказывают большое влияние на фармакологическую эффективность и фармакокинетическое поведение . Более века назад соответствующая информация, касающаяся киральности, накапливалась во многих областях, в частности в физике, химии и биологии, ускоренными темпами, что привело к более полным и глубоким рассуждениям, концепциям и идеям. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} На этой странице представлена хронология значительного вклада, внесенного на пути киральности [с 1809 по 2021 год].

Хронология хиральности

Хронология вкладов в области хиральности
Год	Изображение	Имя	Страна	Вклад/достижение	Ссылка
1809		Этьен-Луи Малюс	Франция	Открытие плоскополяризованного света ; Происхождение стереохимии	^{[ 9 ]}
1811		Доминик Франсуа Жан Араго	Франция	Показал, как ограненные кристаллы меняют плоскость поляризации света	^{[ 10 ]}
1812		Жан-Батист Био	Франция	Обнаружено, что кварцевая пластинка, разрезанная под прямым углом к оси кристалла, поворачивает плоскость поляризации света на угол, пропорциональный толщине пластинки. Это явление оптического вращения	^{[ 11 ]}
1815		Жан-Батист Био	Франция	Применил эти идеи к органическим веществам, таким как скипидарное масло, сахар, камфора и винная кислота (растворы твердых веществ).	^{[ 12 ]}
1820		Эйльхард Мичерлих	немецкий	Открытие явления кристаллографического изоморфизма . Сопоставив сходство формы кристаллов с аналогией химического состава, сообщил, что натриево-аммониевые соли (+)-винной кислоты и рацемической кислоты полностью изоморфны и идентичны во всех аспектах, кроме оптической активности.	^{[ 13 ]}
1848		Луи Пастер	Франция	Рацемическую натриево-аммониевую соль винной кислоты кристаллизовали и обнаружили два разных типа кристаллов. Сначала энантиомеры были физически разделены.	^{[ 14 ]}
1857		Луи Пастер	Франция	Сделал первое наблюдение энантиоселективности у живых существ.	^{[ 15 ]}
1874		Якобус Хенрикус Вант Хофф	Нидерланды	Обрисована связь между трехмерной структурой молекулы, ее оптической активностью и идеей асимметричного углерода. Предложил стереохимическую теорию изомерии, основанную на трехмерном строении молекул. Вант-Гофф, получивший первую Нобелевскую премию по химии в 1901 году «за открытие законов химической динамики и осмотического давления в растворах».	^{[ 16 ]}
1874		Джозеф Акилле Ле Бель	Франция	Использовал аргументы асимметрии и говорил об асимметрии молекул в целом, а не об асимметрии каждого атома углерода. Идеи Ле Беля можно рассматривать как общую теорию стереоизомерии.	^{[ 17 ]}
1875		Якобус Хенрикус Вант Хофф	Нидерланды	Предсказал стереоизомерию алленов , но в лаборатории ее не наблюдали до 1935 года.	^{[ 18 ]}
1890		Герман Эмиль Луи Фишер	немецкий	Представил себе, что соединение между ферментом и субстратом представляет собой механизм замка и ключа. Он сделал проекции Фишера, чтобы показать их трехмерную структуру. Он был удостоен второй Нобелевской премии по химии в 1902 году «в знак признания выдающихся заслуг, которые он оказал своей работой в области синтеза сахара и пуринов».	^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}
1890		Поулсон		Вклад в знания о фармакологической группе кокаина	^{[ 21 ]}
1894		Честный и Единорог.		Физиологическое и токсикологическое значение хиральных соединений; обнаружили, что (+)-кокаин был более активен, начинал действовать быстрее и длился меньше времени, чем (-)-кокаин.	^{[ 22 ]}
1903		Артур Робертсон Кушни	Великобритания	Описано, как атропин и (-)-гиосциамин по-разному действуют на папиллярную, сердечную и слюнную системы и как они влияют на спинной мозг лягушки; Во-первых, привели наглядные примеры того, как биологическая активность двух энантиомеров хиральной молекулы может быть разной.	^{[ 23 ]}
1904		Рис. и Ротши		Описаны различия в токсичных дозах изомеров никотина.	^{[ 24 ]}
1904		Уильям Томсон	Британский	Впервые был использован и введен термин «хиральный». Позже лорд Кельвин стал пэром.	^{[ 25 ]}
1908		Абдерхальден. и Мюллер		Описанные (-)- и (+)-адреналин совершенно по-разному влияют на артериальное давление.	^{[ 26 ]}
1910		Роща		Изомеры никотина имеют разные уровни токсичности.	^{[ 27 ]}
1918		Фрей		Сообщается, что изомер хинина - хинидин более эффективен при лечении аритмий.	^{[ 28 ]}
1933		Иссон и Стедман		Разработал модель трехточечного прикрепления для объяснения процесса хирального распознавания между лекарственным средством (с одним центром асимметрии) и активным центром рецептора или фермента.	^{[ 29 ]}
1957 1958		Ланселот Лоу Уайт	Шотландия	Вновь открытый термин хиральный	, ^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}
1965		Курт Мартин Мислоу	Соединенные Штаты	Твердо вновь ввел термин хиральность в стереохимическую литературу; Американский химик-органик немецкого происхождения.	^{[ 32 ]}
1956/1966		Роберт Сидни Кан	Британский	Разработаны обозначения R/S и E/Z; Правила приоритета Кана – Ингольда – Прелога	^{[ 33 ]}
1956/1966		Кристофер Келк Ингольд	Британский	Соавтор правил приоритета Кана-Ингольда-Прелога ; Сделал новаторские работы (между 1920-30-ми годами) по механизмам реакций и электронному строению органических соединений.	^{[ 33 ]}
1956/1966		Владимир Прелог	Сараево	Соавтор правил приоритета Кана – Ингольда – Прелога.	^{[ 33 ]}
1975		Владимир Прелог	Сараево	Нобелевская премия по химии за исследования в области стереохимии органических молекул и реакций.	^{[ 34 ]}
1975		Джон Корнфорт	Австралия	Лауреат Нобелевской премии за работы по стереохимии реакций, катализируемых ферментами.	^{[ 35 ]}
2001		Уильям Стэндиш Ноулз	Соединенные Штаты	Лауреат Нобелевской премии по химии в 2001 году за работу по развитию каталитического асимметрического синтеза (хирально катализируемых реакций гидрирования).	^{[ 36 ]}
2001		Рёдзи Ноёри	Япония	Лауреат Нобелевской премии по химии в 2001 году за работу по развитию каталитического асимметричного синтеза (хирально катализируемых реакций гидрирования).	^{[ 36 ]}
2001		Карл Бэрри Шарплесс	Соединенные Штаты	Лауреат Нобелевской премии по химии в 2001 году за работу по развитию каталитического асимметричного синтеза (хирально катализируемых реакций окисления).	^{[ 36 ]}
2021		Бенджамин Лист	немецкий	Награжден Нобелевской премией по химии 2021 года за работы по развитию асимметричного органокатализа.	^{[ 37 ]}
2021		Дэвид Макмиллан	Великобритания США	Награжден Нобелевской премией по химии 2021 года за работы по развитию асимметричного органокатализа.	^{[ 37 ]}

См. также

Ссылки

^ Кроссли Р. (1992). «Значение хиральности для изучения биологической активности». Тетраэдр . 48 (38): 8155–8178. дои : 10.1016/S0040-4020(01)80486-5 .
^ «Нобелевская премия по химии 2001 г.» . NobelPrize.org . Проверено 19 сентября 2022 г.
^ Шелдон Р.А. (1993). Хиротехнология: промышленный синтез оптически активных соединений . Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN 0-8247-9143-6 . OCLC 27897833 .
^ Браун М.В. (1991). « Химия «зеркального отражения» дает новые продукты» . Нью-Йорк Таймс . стр. Раздел C, стр. 1.
^ Буш К.В., Марианна А., Буш М.А. (2006). Хиральный анализ . Эльзевир. стр. 3–24. дои : 10.1016/b978-0-444-51669-5.x5000-5 . ISBN 978-0-444-51669-5 .
^ Элиэль Э.Л. (1994). Стереохимия органических соединений . Сэмюэл Х. Вилен, Льюис Н. Мандер. Нью-Йорк: Уайли. стр. 1–10. ISBN 0-471-01670-5 . ОСЛК 27642721 .
^ Смит СВ (2009). «Хиральная токсикология: это то же самое… только другое» . Токсикологические науки . 110 (1): 4–30. дои : 10.1093/toxsci/kfp097 . ISSN 1096-6080 . ПМИД 19414517 .
^ Гал Джей (2013). «Молекулярная хиральность: язык, история и значение». В Шуриге В. (ред.). Дифференциация энантиомеров I. Темы современной химии. Том. 340. Чам: Международное издательство Springer. стр. 1–20. дои : 10.1007/128_2013_435 . ISBN 978-3-319-03238-2 . ПМИД 23666078 .
^ Малус Э.Л. (1809). «О свойстве отраженного света». Мемуары по физике и химии Société d'Arcueil. (на французском языке). 2 : 143–158.
^ Араго Ф (1811 г.). «Память о замечательном изменении, которое испытывают световые лучи при прохождении через некоторые прозрачные тела, и о некоторых других новых оптических явлениях» [Об интересном влиянии световых лучей при их прохождении через некоторые прозрачные материалы и некоторых других новых оптических явлениях]. Память Класс Науч. Математика. Физ. Инст. Императорская Франция (на французском языке). 1 :93–134.
^ Био Ж.Б. (1812). «О новых отношениях, существующих между отражением и поляризацией света кристаллизованных тел». Мемуары класса математических и физических наук (на французском языке). 13 :1.
^ Био Ж.Б. (1815). "Неизвестный." Бюллетень Парижского филоматического общества : 190.
^ Мичерлих Э (1820). «Изоморфная кислота, Классикер Оствальда № 94». Annales de Chimie et de Physique . 14 :172.
^ Пастор Л. (1857 г.). «Воспоминания об алкогольном брожении». Известия Академии наук . 45 : 1032–1036.
^ Пастор Л. (1857 г.). «Воспоминания об алкогольном брожении». Труды Академии наук (на французском языке). 45 : 1032–1036.
^ Вант-Гофф Дж. Х. (1874). «Предложение о расширении констант в химии с использованием структурных формул в пространстве вместе с соответствующим примечанием о связи между оптической активной мощностью и химическим строением органических соединений» соответствующее наблюдение о связи между оптически активной силой и химическим составом органических соединений.]. Archives Neerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles (на голландском языке). 9 : 445–454.
^ Ле Бель Ж.А. (1874). «О связи, существующей между атомными формулами органических соединений и вращательной силой их растворов». Бюллетень Химического общества Франции (на французском языке). 22 :337–347.
^ Вант-Гофф Дж. Х. (1875). космосе Химия в (на французском языке). Роттердам, Нидерланды: премьер-министр Базендейк. стр. 13–14.
^ Фишер Э (1891). «О конфигурации виноградного сахара и его изомеров » . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 24 : 1836–1845. дои : 10.1002/cber.189102401311 .
^ «Нобелевская премия по химии 1902 года» . NobelPrize.org . Проверено 25 сентября 2022 г.
^ Поулсон Э (1890). «Вклад в знание фармакологической группы кокаина » . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 27 :301-313. дои : 10.1002/cber.189402702138 .
^ Эрлих П., Эйнхорн А. (1894). «О физиологическом действии соединений кокаинового ряда». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 27 (2): 1870–1873. дои : 10.1002/cber.189402702138 .
^ Кушни А.Р. (ноябрь 1903 г.). «Атропин и гиосциамины — исследование действия оптических изомеров» . Журнал физиологии . 30 (2): 176–194. дои : 10.1113/jphysicalol.1903.sp000988 . ПМК 1540678 . ПМИД 16992694 .
^ Пиктет А, Ротши А (март 1904 г.). «Синтез никотина» [Синтез никотина]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 37 (2): 1225–1235. дои : 10.1002/cber.19040370206 .
^ Кельвин Л.В. (1904). Балтиморские лекции по молекулярной динамике и волновой теории света . Лондон: CJ Clay & Sons. Лекции читались в 1884 и 1893 годах.
^ Абдерхальден Э., Мюллер Ф. «О поведении артериального давления после внутривенного введения l-, d- и dl-супраренина». Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера (на немецком языке). 58 : 185-189. дои : 10.1515/bchm2.1909.58.3.185 .
^ Гроув В.Е. (1910). «О токсичности декстро-, лево- и неактивной камфоры» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 1 : 445–456.
^ Фрей В. (1918). «О мерцательной аритмии у человека и ее устранении хиниодами». Berliner Klinische Wochenschrift (на немецком языке). 55 : 417–450, 450–452.
^ Иссон Л.Х., Стедман Э. (январь 1933 г.). «Исследования взаимосвязи между химическим строением и физиологическим действием: молекулярная диссимметрия и физиологическая активность» . Биохимический журнал . 27 (4): 1257–1266. дои : 10.1042/bj0271257 . ПМК 1253018 . ПМИД 16745220 .
^ Уайт Л.Л. (1957). «Хиральность» . Природа . 180 (4584): 513. Бибкод : 1957Natur.180..513W . дои : 10.1038/180513b0 . ISSN 0028-0836 .
^ Уайт Л.Л. (1958). «Хиральность» . Природа . 182 (4629): 198. Бибкод : 1958Natur.182..198W . дои : 10.1038/182198a0 . ISSN 0028-0836 .
^ Мислоу К. (1965). Введение в стереохимию . Нью-Йорк: Бенджамин. п. 52. ИСБН 978-1-62198-592-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Кан Р.С., Ингольд С., Прелог В. (1966). «Спецификация молекулярной хиральности». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 5 (4): 385–415. дои : 10.1002/anie.196603851 . ISSN 0570-0833 .
^ «Нобелевская премия по химии 1975 года» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.
^ «Нобелевская премия по химии 1975 года» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Нобелевская премия по химии 2001 г.» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Нобелевская премия по химии 2021» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.

Внешние ссылки

Официальный сайт Нобелевского фонда

[1] Кроссли Р. (1992). «Значение хиральности для изучения биологической активности». Тетраэдр . 48 (38): 8155–8178. дои : 10.1016/S0040-4020(01)80486-5 .

[2] «Нобелевская премия по химии 2001 г.» . NobelPrize.org . Проверено 19 сентября 2022 г.

[3] Шелдон Р.А. (1993). Хиротехнология: промышленный синтез оптически активных соединений . Нью-Йорк: Марсель Деккер. ISBN 0-8247-9143-6 . OCLC 27897833 .

[4] Браун М.В. (1991). « Химия «зеркального отражения» дает новые продукты» . Нью-Йорк Таймс . стр. Раздел C, стр. 1.

[5] Буш К.В., Марианна А., Буш М.А. (2006). Хиральный анализ . Эльзевир. стр. 3–24. дои : 10.1016/b978-0-444-51669-5.x5000-5 . ISBN 978-0-444-51669-5 .

[6] Элиэль Э.Л. (1994). Стереохимия органических соединений . Сэмюэл Х. Вилен, Льюис Н. Мандер. Нью-Йорк: Уайли. стр. 1–10. ISBN 0-471-01670-5 . ОСЛК 27642721 .

[7] Смит СВ (2009). «Хиральная токсикология: это то же самое… только другое» . Токсикологические науки . 110 (1): 4–30. дои : 10.1093/toxsci/kfp097 . ISSN 1096-6080 . ПМИД 19414517 .

[8] Гал Джей (2013). «Молекулярная хиральность: язык, история и значение». В Шуриге В. (ред.). Дифференциация энантиомеров I. Темы современной химии. Том. 340. Чам: Международное издательство Springer. стр. 1–20. дои : 10.1007/128_2013_435 . ISBN 978-3-319-03238-2 . ПМИД 23666078 .

[9] Малус Э.Л. (1809). «О свойстве отраженного света». Мемуары по физике и химии Société d'Arcueil. (на французском языке). 2 : 143–158.

[10] Араго Ф (1811 г.). «Память о замечательном изменении, которое испытывают световые лучи при прохождении через некоторые прозрачные тела, и о некоторых других новых оптических явлениях» [Об интересном влиянии световых лучей при их прохождении через некоторые прозрачные материалы и некоторых других новых оптических явлениях]. Память Класс Науч. Математика. Физ. Инст. Императорская Франция (на французском языке). 1 :93–134.

[11] Био Ж.Б. (1812). «О новых отношениях, существующих между отражением и поляризацией света кристаллизованных тел». Мемуары класса математических и физических наук (на французском языке). 13 :1.

[12] Био Ж.Б. (1815). "Неизвестный." Бюллетень Парижского филоматического общества : 190.

[13] Мичерлих Э (1820). «Изоморфная кислота, Классикер Оствальда № 94». Annales de Chimie et de Physique . 14 :172.

[14] Пастор Л. (1857 г.). «Воспоминания об алкогольном брожении». Известия Академии наук . 45 : 1032–1036.

[15] Пастор Л. (1857 г.). «Воспоминания об алкогольном брожении». Труды Академии наук (на французском языке). 45 : 1032–1036.

[16] Вант-Гофф Дж. Х. (1874). «Предложение о расширении констант в химии с использованием структурных формул в пространстве вместе с соответствующим примечанием о связи между оптической активной мощностью и химическим строением органических соединений» соответствующее наблюдение о связи между оптически активной силой и химическим составом органических соединений.]. Archives Neerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles (на голландском языке). 9 : 445–454.

[17] Ле Бель Ж.А. (1874). «О связи, существующей между атомными формулами органических соединений и вращательной силой их растворов». Бюллетень Химического общества Франции (на французском языке). 22 :337–347.

[18] Вант-Гофф Дж. Х. (1875). космосе Химия в (на французском языке). Роттердам, Нидерланды: премьер-министр Базендейк. стр. 13–14.

[19] Фишер Э (1891). «О конфигурации виноградного сахара и его изомеров » . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 24 : 1836–1845. дои : 10.1002/cber.189102401311 .

[20] «Нобелевская премия по химии 1902 года» . NobelPrize.org . Проверено 25 сентября 2022 г.

[21] Поулсон Э (1890). «Вклад в знание фармакологической группы кокаина » . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 27 :301-313. дои : 10.1002/cber.189402702138 .

[22] Эрлих П., Эйнхорн А. (1894). «О физиологическом действии соединений кокаинового ряда». Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 27 (2): 1870–1873. дои : 10.1002/cber.189402702138 .

[23] Кушни А.Р. (ноябрь 1903 г.). «Атропин и гиосциамины — исследование действия оптических изомеров» . Журнал физиологии . 30 (2): 176–194. дои : 10.1113/jphysicalol.1903.sp000988 . ПМК 1540678 . ПМИД 16992694 .

[24] Пиктет А, Ротши А (март 1904 г.). «Синтез никотина» [Синтез никотина]. Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 37 (2): 1225–1235. дои : 10.1002/cber.19040370206 .

[25] Кельвин Л.В. (1904). Балтиморские лекции по молекулярной динамике и волновой теории света . Лондон: CJ Clay & Sons. Лекции читались в 1884 и 1893 годах.

[26] Абдерхальден Э., Мюллер Ф. «О поведении артериального давления после внутривенного введения l-, d- и dl-супраренина». Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера (на немецком языке). 58 : 185-189. дои : 10.1515/bchm2.1909.58.3.185 .

[27] Гроув В.Е. (1910). «О токсичности декстро-, лево- и неактивной камфоры» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 1 : 445–456.

[28] Фрей В. (1918). «О мерцательной аритмии у человека и ее устранении хиниодами». Berliner Klinische Wochenschrift (на немецком языке). 55 : 417–450, 450–452.

[29] Иссон Л.Х., Стедман Э. (январь 1933 г.). «Исследования взаимосвязи между химическим строением и физиологическим действием: молекулярная диссимметрия и физиологическая активность» . Биохимический журнал . 27 (4): 1257–1266. дои : 10.1042/bj0271257 . ПМК 1253018 . ПМИД 16745220 .

[30] Уайт Л.Л. (1957). «Хиральность» . Природа . 180 (4584): 513. Бибкод : 1957Natur.180..513W . дои : 10.1038/180513b0 . ISSN 0028-0836 .

[31] Уайт Л.Л. (1958). «Хиральность» . Природа . 182 (4629): 198. Бибкод : 1958Natur.182..198W . дои : 10.1038/182198a0 . ISSN 0028-0836 .

[32] Мислоу К. (1965). Введение в стереохимию . Нью-Йорк: Бенджамин. п. 52. ИСБН 978-1-62198-592-1 .

[Cahn_1966-33] Jump up to: ^а ^б ^с Кан Р.С., Ингольд С., Прелог В. (1966). «Спецификация молекулярной хиральности». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 5 (4): 385–415. дои : 10.1002/anie.196603851 . ISSN 0570-0833 .

[34] «Нобелевская премия по химии 1975 года» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.

[35] «Нобелевская премия по химии 1975 года» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.

[:1-36] Jump up to: ^а ^б ^с «Нобелевская премия по химии 2001 г.» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.

[:2-37] Jump up to: ^а ^б «Нобелевская премия по химии 2021» . NobelPrize.org . Проверено 15 сентября 2022 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]