Аллотреонин

Аллотреонин
L -аллотреонин	D -аллотреонин
Имена
	Другие имена (2S , 3S ) -2-амино-3-гидроксибутановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	ДЛ-: 144-98-9 ; Л-: 28954-12-3 ;
3D model ( JSmol )	DL-: Интерактивное изображение ; L-: Интерактивное изображение ;
КЭБ	Л-: ЧЭБИ:28718 ;
ХЭМБЛ	The: ChEMBL59238 ;
ХимическийПаук	ДЛ-: 200 ; Л-: 89699 ;
Номер ЕС	Л-: 249-327-2 ;
КЕГГ	Код: C05519 ;
ПабХим CID	Л-: 99289 ;
НЕКОТОРЫЙ	ДЛ-: 29NAP6417F ; Л-: HCQ253CKVK ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DL-: DTXSID301030659 ; Код: DTXSID10183151 . ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H9NOC4H9NO3
Молярная масса	119.120 g·mol −1
Появление	Белый твердый
Температура плавления	273,5–275,0 ° C (524,3–527,0 ° F; 546,6–548,1 К) разложение
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Аллотреонин – аминокислота формулы СН ₃ СН(ОН)СН(NH ₂ )СО ₂ Н . Это диастереомер аминокислоты треонина . Как и большинство других аминокислот, аллотреонин представляет собой водорастворимое бесцветное твердое вещество. Хотя она и не входит в число протеиногенных аминокислот , она часто становится предметом синтеза новых белков с использованием расширенного генетического кода . ^{[ 1 ]} Рацемический аллотреонин можно получить в лаборатории из бромметоксимасляной кислоты. ^{[ 2 ]}

Структура

Треонин имеет стереохимию R, S у атомов углерода 2 и 3 для природного стереоизомера и стереохимию S, R для его энантиомера. Аллотреонин имеет стереохимию S, S у атомов углерода 2 и 3 в природном стереоизомере, но R, R в очень редком энантиомере.


L -треонин (2S , 3R ) и D -треонин ( 2R , 3S )

L -аллотреонин (2S , 3S ) и D -аллотреонин ( 2R , 3R )

возникновение

Катанозины представляют собой группу сильнодействующих антибиотиков, содержащих аллотреонин. ^{[ 3 ]}

Пептиды, содержащие остаток аллотреонина, также были выделены из природного источника. ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Джонсон, Брук А.; Кларк, Кензи А.; Бушин, Лия Б.; Споляр, Кэлвин Н.; Сейедсаямдост, Мохаммад Р. (2024). «Расширение ландшафта неканонических аминокислот в биосинтезе RiPP». Журнал Американского химического общества . 146 (6): 3805–3815. дои : 10.1021/jacs.3c10824 . ПМИД 38316431 .
^ Картер, Герберт Э.; Уэст, Гарольд Д. (1940). « дл -Треонин». Органические синтезы . 20 : 101. дои : 10.15227/orgsyn.020.0101 .
^ Боннер, ДП; О'Салливан, Дж; Танака, СК; Кларк, Дж. М.; Уитни, Р.Р. (1988). «Лизобактин, новый антибактериальный агент, производимый Lysobacter sp. II. Биологические свойства» . Журнал антибиотиков . 41 (12): 1745–51. дои : 10.7164/антибиотики.41.1745 . ПМИД 3209466 .
^ Сарабия, Франциско; Чаммаа, Сами; Гарсиа-Руис, Кристина (2011). «Твердофазный синтез глобомицина и SF-1902 А ₅ ». Журнал органической химии . 76 (7): 2132–2144. дои : 10.1021/jo1025145 . ПМИД 21366318 .

[1] Джонсон, Брук А.; Кларк, Кензи А.; Бушин, Лия Б.; Споляр, Кэлвин Н.; Сейедсаямдост, Мохаммад Р. (2024). «Расширение ландшафта неканонических аминокислот в биосинтезе RiPP». Журнал Американского химического общества . 146 (6): 3805–3815. дои : 10.1021/jacs.3c10824 . ПМИД 38316431 .

[2] Картер, Герберт Э.; Уэст, Гарольд Д. (1940). « дл -Треонин». Органические синтезы . 20 : 101. дои : 10.15227/orgsyn.020.0101 .

[3] Боннер, ДП; О'Салливан, Дж; Танака, СК; Кларк, Дж. М.; Уитни, Р.Р. (1988). «Лизобактин, новый антибактериальный агент, производимый Lysobacter sp. II. Биологические свойства» . Журнал антибиотиков . 41 (12): 1745–51. дои : 10.7164/антибиотики.41.1745 . ПМИД 3209466 .

[4] Сарабия, Франциско; Чаммаа, Сами; Гарсиа-Руис, Кристина (2011). «Твердофазный синтез глобомицина и SF-1902 А ₅ ». Журнал органической химии . 76 (7): 2132–2144. дои : 10.1021/jo1025145 . ПМИД 21366318 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]