Зингиберен

Зингиберен ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метил-5-(6-метилгепт-5-ен-2-ил)циклогекса-1,3-диен
Идентификаторы
Номер CAS	495-60-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B03325 ;
Справочник Байльштейна	2554989
КЭБ	ЧЕБИ:10115 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ479020 ;
ХимическийПаук	83751 ;
Информационная карта ECHA	100.007.096
Номер ЕС	207-804-2 ;
КЕГГ	C09750 ;
МеШ	зингиберен
ПабХим CID	92776 ;
НЕКОТОРЫЙ	8XOC63EI5F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00197808 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 24
Молярная масса	204.357 g·mol −1
Плотность	871,3 мг см −3 (при 20 °С)
Точка кипения	От 134 до 135 ° C (от 273 до 275 ° F; от 407 до 408 К) при 2,0 кПа
войти P	6.375
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Зингиберен представляет собой моноциклический сесквитерпен масла , который является преобладающим компонентом имбирного ( Zingiber officinale ). ^{[ 1 ]} от чего он получил свое название. Он может содержать до 30% эфирных масел в корневищах имбиря . Это соединение, которое придает имбирю особый вкус.

Биосинтез

Зингиберен образуется по изопреноидному пути из фарнезилпирофосфата (FPP). FPP подвергается перегруппировке с образованием неролидилдифосфата . После удаления пирофосфата кольцо замыкается, оставляя карбокатион на третичном углероде, присоединенном к кольцу. с Затем происходит 1,3-гидридный сдвиг образованием более стабильного аллильного карбокатиона. Последним этапом образования зингиберена является удаление циклического аллильного протона и последующее образование двойной связи. Зингиберенсинтаза — это фермент, ответственный за катализацию реакции образования зингиберена, а также других моно- и сесквитерпенов. ^{[ 2 ]}

См. также

Гингерол
секифелландрен

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Хераут, Властимил; Бенешова, Вера; Плива, Йозеф (1953). «Терпены. XLI. Сесквитерпены имбирного масла». Сборник Чехословацких химических сообщений . 18 : 297–300. дои : 10.1135/cccc19530248 .
^ К. Рани (1999). «Циклизация фарнезилпирофосфата в сесквитерпеноиды в корневищах имбиря («Zingiber officinale»)». Фитотерапия . 70 (6): 568–574. дои : 10.1016/S0367-326X(99)00090-8 .

[herout-1] Jump up to: ^а ^б Хераут, Властимил; Бенешова, Вера; Плива, Йозеф (1953). «Терпены. XLI. Сесквитерпены имбирного масла». Сборник Чехословацких химических сообщений . 18 : 297–300. дои : 10.1135/cccc19530248 .

[2] К. Рани (1999). «Циклизация фарнезилпирофосфата в сесквитерпеноиды в корневищах имбиря («Zingiber officinale»)». Фитотерапия . 70 (6): 568–574. дои : 10.1016/S0367-326X(99)00090-8 .

[ 1 ]

[ 2 ]