Нуклеоцидин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
4'-Fluoroadenosine 5'-Sulfamate
| |
| Систематическое имя IUPAC
[(2 с , 3 с , 4 r , 5 r ) -5- (6-амино-9 h -purin-9-ил) -2-флуоро-3,4-дигидроксиксан-2-ил] метилсульфамат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Характеристики | |
| C 10 H 13 F N 6 O 6 S | |
| Молярная масса | 364.31 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Нуклеоцидин представляет собой фториновой продуцируемый нуклеозид, Streptomyces calvus . [ 1 ]
Химическая структура
[ редактировать ]Нуклеоцидин стебли из аденозина рибонуклеозида [ 2 ] - Уникально, потому что он обладает двумя редкими функциональными группами: атом фтора и сульфамиловым эфиром [ 3 ]
В течение 1968 года были предприняты попытки идентифицировать нуклеоцидин, и в то время он был назначен структуре 9-аденил-4 ' -сульфамоилоксипентофуранозида, который был в основном основан на экспериментах ЯМР и масс-спектрометрии, а также тестирование в химических реакциях. В конечном итоге доказано, что он имеет структуру 4 ' -fluoro -5 ' -o -Sulphamoyladosine. [ 4 ]
Микробиологическое происхождение
[ редактировать ]Нуклеоцидин является антибиотиком, продуцируемым из Streptomyces calvus . Хотя это токсично для млекопитающих, он способен функционировать против бактерий как грамогативных грам -положительных . Это может быть использовано против трипаносомов . [ 5 ]
Несмотря на то, что нуклеоцидин обычно продуцируется Streptomyces calvus , образуется с большим выходом Streptomyces virens и Streptomyces aurorectus . [ 6 ]
Биохимическая значимость
[ редактировать ]Соединение способно прерывать синтез пептидов. [ 7 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Варфоломе, Аксель; Янсо, Джеффри Э; Рейли, США; О'Хаган, Дэвид (2017). «Биосинтез флуорометаболита: изотопно меченный глицериновым включением в антибиотический нуклеоцидин в Streptomyces calvus». Органическая и биомолекулярная химия . 15 (1): 61–64. doi : 10.1039/c6ob02291j . HDL : 10023/12031 . PMID 27845468 .
- ^ Пастернак, Ола; Зашель, Дэвид (май 2022). «Идентификация генов, необходимых для включения сульфамата и фтора во время биосинтеза нуклеоцидина» . Журнал FASEB . 36 (S1): FASEBJ.2022.36.S1.R2700. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.s1.r2700 . HDL : 1974/30179 . ISSN 0892-6638 . PMID 35552629 . S2CID 248654450 .
- ^ Карвалью, Мария Ф.; Oliveira, Rui S. (2017-10-03). «Естественная продукция фторированных соединений и биотехнологических перспектив фермента фториназы» . Критические обзоры в биотехнологии . 37 (7): 880–897. doi : 10.1080/073885551.2016.1267109 . HDL : 10400.22/13870 . ISSN 0738-8551 . PMID 28049355 . S2CID 27301409 .
- ^ Шуман, Деннис А.; Робинс, Моррис Дж.; Робинс, Роланд К. (июнь 1970 г.). «Синтез нуклеозидных сульфаматов, связанных с нуклеоцидином». Журнал Американского химического общества . 92 (11): 3434–3440. doi : 10.1021/ja00714a035 . ISSN 0002-7863 . PMID 5422764 - через JACS.
- ^ Карвалью, Мария Ф.; Оливейра, Руи (октябрь 2017 г.). «Естественная продукция фторированных соединений и биотехнологических перспектив флюритного фермента». Критические обзоры в биотехнологии . 37 (7): 880–897. doi : 10.1080/073885551.2016.1267109 . HDL : 10400.22/13870 . ISSN 0738-8551 . PMID 28049355 . S2CID 27301409 .
- ^ Пастернак, Ола; Зашель, Дэвид (май 2022). «Идентификация генов, необходимых для включения сульфамата и фтора во время биосинтеза нуклеоцидина» . Журнал FASEB . 36 (S1): FASEBJ.2022.36.S1.R2700. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.s1.r2700 . HDL : 1974/30179 . ISSN 0892-6638 . PMID 35552629 . S2CID 248654450 .
- ^ Блох, А.; Coutsogeorgopoulos, C. (1971-11-01). «Ингибирование синтеза белка 5'-сульфамоиладенозином» . Биохимия . 10 (24): 4394–4398. doi : 10.1021/bi00800a007 . ISSN 0006-2960 . PMID 4946919 .