Асперлицин
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
(7 S )-7-{[(2 S ,9 S ,9a S )-9-Гидрокси-2-(2-метилпропил)-3-оксо-2,3,9,9а-тетрагидро-1 H -имидазо [1,2- а ]индол-9-ил]метил}-6,7-дигидрохиназолино[3,2- а ][1,4]бензодиазепин-5,13-дион | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 31 Н 29 Н 5 О 4 | |
Молярная масса | 535.593 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Асперлицин представляет собой микотоксин , полученный из гриба Aspergillus alliaceus . Он действует как селективный антагонист рецептора CCK A. холецистокининового [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] и использовался в качестве ведущего соединения для разработки ряда новых антагонистов CCK A с потенциальным клиническим применением. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] Он и др. В 1998 году представлен синтез из арилйодида и винилйодида . [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чанг Р.С., Лотти В.Дж., Монаган Р.Л., Бирнбаум Дж., Стэпли Э.О., Гетц М.А., Альберс-Шенберг Г., Патчетт А.А., Лиш Дж.М., Хенсенс О.Д. и др. Мощный непептидный антагонист холецистокинина, селективный в отношении периферических тканей, выделенный из Aspergillus alliaceus. Наука . 11 октября 1985 г.; 230 (4722): 177-9. ПМИД 2994227
- ^ Гетц М.А., Лопес М., Монаган Р.Л., Чанг Р.С., Лотти В.Дж., Чен ТБ. Асперлицин, новый непептидный антагонист холецистокинина из Aspergillus alliaceus. Ферментация, выделение и биологические свойства. Журнал антибиотиков (Токио) . 1985 декабрь;38(12):1633-7. ПМИД 3005212
- ^ Лиш Дж.М., Хенсенс О.Д., Спрингер Дж.П., Чанг Р.С., Лотти В.Дж. Асперлицин, новый непептидный антагонист холецистокинина из Aspergillus alliaceus. Выяснение структуры. Журнал антибиотиков (Токио) . 1985 декабрь;38(12):1638-41. ПМИД 3841533
- ^ Бок М.Г., ДиПардо Р.М., Риттл К.Е., Эванс Б.Е., Фрейдингер Р.М., Вебер Д.Ф., Чанг Р.С., Чен Т.Б., Киган М.Э., Лотти В.Дж. Антагонисты холецистокинина. Синтез аналогов аспелицина с улучшенной активностью и растворимостью в воде. Журнал медицинской химии . 1986 октябрь;29(10):1941-5. ПМИД 3761313
- ^ Эванс Б.Е., Риттл К.Э., Бок М.Г., ДиПардо Р.М., Фрейдингер Р.М., Уиттер В.Л., Гулд Н.П., Лунделл Г.Ф., Хомник К.Ф., Вебер Д.Ф. и др. Дизайн непептидных лигандов пептидного рецептора: антагонисты холецистокинина. Журнал медицинской химии . Июль 1987 г.;30(7):1229-39. ПМИД 2885419
- ^ Ван дер Бент А., Тер Лаак А.М., Эйзерман А.П., Судейн В. Молекулярное моделирование антагонистов рецептора холецистокинина А, полученных из аспелицина. Европейский журнал фармакологии . 3 августа 1992 г.; 226(4): 327-34. ПМИД 1397061
- ^ Латтманн Э., Биллингтон, округ Колумбия, Пойнер Д.Р., Ховитт С.Б., Оффель М. Синтез и оценка аналогов аспелицина как непептидных антагонистов холецистокинина. Дизайн и открытие лекарств . 2001;17(3):219-30. PMID 11469752
- ^ Накамура, Итару; Ямамото, Ёсинори (21 февраля 2004 г.). «Реакции, катализируемые переходными металлами, в гетероциклическом синтезе». Химические обзоры . 104 (5). Американское химическое общество (ACS): 2127–2198. дои : 10.1021/cr020095i . ISSN 0009-2665 . ПМИД 15137788 .