Бомбический уголь
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(10 E ,12 Z )-Гексадека-10,12-диен-1-ол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 16 Н 30 О | |
| Молярная масса | 238.415 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бомбикол — это феромон , выделяемый самкой тутового шелкопряда для привлечения самцов. Это также половой феромон дикой шелкопряда ( Bombyx mandarina ). [ 1 ] [ 2 ] Обнаруженный Адольфом Бутенандтом в 1959 году, это был первый феромон, охарактеризованный химически. [ 3 ]
Незначительные количества этого феромона можно использовать на акр земли, чтобы сбить с толку самцов насекомых относительно местонахождения их самок. Таким образом, он может служить приманкой в ловушках для эффективного уничтожения насекомых без опрыскивания сельскохозяйственных культур большим количеством пестицидов. Бутенандт назвал это вещество в честь латинского названия бабочки Bombyx mori. [ 4 ]
In vivo оказывается, что бомбикол является естественным лигандом белка, связывающего феромоны, BmorPBP, который сопровождает феромон к феромонному рецептору. [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Известно, что бомбикол получается из ацетил-КоА C-16 через жирный ацил- пальмитоил-КоА . [ 6 ] Пальмитоил-КоА превращается в бомбикол на стадиях, которые включают десатурацию и восстановительную модификацию карбонильного углерода. [ 7 ] По сравнению с другими феромонами типа I, биосинтез бомбикола не требует укорочения цепи или какой-либо другой модификации концевой гидроксильной группы.
Фермент десатураза, кодируемый геном Bmpgdesat1 (Desat1), продуцирует моноен (11 Z )-гексадеценоил-КоА, а также диен (10 E ,12 Z )-10,12-гексадекадиеноил-КоА. Эта десатураза является единственным ферментом, необходимым для катализа этих двух последовательных стадий десатурации. [ 8 ]
Предшественник ацила бомбикола (10 E ,12 Z )-10,12-гексадекадиеноат в основном обнаруживается в виде сложного эфира триацилглицерина в каплях цитоплазматических липидов феромонных железистых клеток моли. А когда взрослые самки выходят из куколок, нейрогормон PBAN (нейропептид, активирующий биосинтез феромонов) начинает сигнальные события, которые помогают контролировать липолиз накопленных триацилглицеринов, высвобождая (10 E ,12 Z )-10,12-гексадекадиеноат для его окончательного завершения. редукционная модификация. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] Механизм липолитического высвобождения (10 E ,12 Z )-10,12-гексадекадиеноата из триацилглицеринов полностью не известен, но идентифицированы кандидатные гены, кодирующие липазу. [ 9 ] [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кувахара, Ясумаса (1984). «Время полета самцов Bombyx mandarina к феромонной ловушке с бомбиколом» . Прикладная энтомология и зоология . 19 (3): 400–401. Бибкод : 1984AppEZ..19..400K . дои : 10.1303/aez.19.400 .
- ^ Кувахара, Ясумаса; Мори, Наоки; Ямада, Сигэки; Немото, Тадаши (1984). «Оценка бомбикола как полового феромона Bombyx mandarina (Lepidoptera: Bombycidae)» . Прикладная энтомология и зоология 19 (2): 265–267. Бибкод : 1984AppEZ..19..265K . дои : 10.1303/aez.19.265 .
- ^ Бутенандт, А .; Беккамн, Р.; Хекер, Э. (1961). «О половом аттрактанте шелкопряда.1. Биологическое испытание и выделение чистого полового аттрактанта бомбикол». Журнал физиологической химии Хоппе-Зейлера . 324 :71–83. дои : 10.1515/bchm2.1961.324.1.71 . ПМИД 13689417 .
- ^ «Молекула недели» . Американское химическое общество . 2004. Архивировано из оригинала 7 августа 2004 года . Проверено 2 марта 2013 г.
- ^ Лил, Уолтер С. (2005). «Прием феромона» . В Шульце, Стефан (ред.). Химия феромонов и других полухимических веществ II . Темы современной химии. Том. 240. Спрингер. стр. 1–36. дои : 10.1007/b98314 . ISBN 9783540213086 . Проверено 2 марта 2013 г.
- ^ Каспи и др., Nucleic Acids Research 42:D459-D471 2014.
- ^ Андо, Т; Хасэ, Т; Арима, Р; Утияма, М. (1988). «Путь биосинтеза бомбикола, полового феромона самки тутового шелкопряда» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 52 (2): 473–478. дои : 10.1271/bbb1961.52.473 .
- ^ Мото, К; Сузуки, Миннесота; Халл, Джей-Джей; Курата, Р; Такахаши, С; Ямамото, М; Окано, К; Имаи, К; Андо, Т; Мацумото, С. (2004). «Участие бифункциональной жирно-ацилдесатуразы в биосинтезе полового феромона шелкопряда Bombyx mori» . Труды Национальной академии наук . 101 (23): 8631–6. Бибкод : 2004PNAS..101.8631M . дои : 10.1073/pnas.0402056101 . ПМЦ 423246 . ПМИД 15173596 .
- ^ Перейти обратно: а б Чжан, SD; Ли, Х; Бин, З; Ду, МФ; Инь, ХМ; Ан, С.Х. (2014). «Молекулярная идентификация гена, подобного липазе поджелудочной железы, участвующего в биосинтезе половых феромонов Bombyx mori». Наука о насекомых . 21 (4): 459–68. Бибкод : 2014InsSc..21..459Z . дои : 10.1111/1744-7917.12053 . ПМИД 23955937 . S2CID 23364842 .
- ^ Перейти обратно: а б Ониши, А; Кадзи, М; Хасимото, К; Мацумото, С. (2011). «Скрининг генов, участвующих в биосинтезе бомбикола: идентификация и функциональная характеристика ацильного белка-переносчика Bombyx mori» . Границы эндокринологии . 2 : 92. дои : 10.3389/fendo.2011.00092 . ПМЦ 3355880 . ПМИД 22649392 .
- ^ Мацумото, С; Одзава, Р; Утиуми, К; Курихара, М (1996). «Бесклеточное производство бомбикола полового феромона тутового шелкопряда» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 60 (2): 369–73. дои : 10.1271/bbb.60.369 . ПМИД 9063992 .