Колибактин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2-[6-[(2S ) -2-метил-3,4-дигидро-2H - пиррол-5-ил]-5-оксо-4-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-ил ]- N -[[4-[2-[4-[2-[[2-[6-[(2 S )-2-метил-3,4-дигидро-2 H -пиррол-5-ил]- 5-оксо-4-азаспиро[2.4]гепт-6-ен-7-ил]ацетил]амино]ацетил]-1,3-тиазол-2-ил]-2-оксоацетил]-1,3-тиазол-2 -ил]метил]ацетамид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| КЭБ | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 37 Ч 38 Н 8 О 7 С 2 | |
| Молярная масса | 770.88 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Колибактин представляет собой генотоксичный метаболит, продуцируемый Escherichia coli и другими Enterobacteriaceae («кишечными бактериями»), который, как полагают, вызывает мутации, приводящие к колоректальному раку и прогрессированию колоректального рака. [1] [2] [3] [4] Колибактин представляет собой поликетидный пептид , способный образовывать межцепочечные поперечные связи в ДНК . [2] Колибактин продуцируется только бактериальными штаммами, содержащими геномный островок поликетидсинтазы ( pks ). [1] или clb кластер биосинтетических генов . [4] Около 20% людей колонизированы кишечной палочкой , обитающей на острове ПКС . [5]
Колибактин образует межцепочечные поперечные связи ДНК путем алкилирования адениновых на противоположных цепях фрагментов ДНК. [4] Он индуцирует литическое развитие некоторых бактерий, содержащих профаги. [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Артур Джей Си (2020). «Микробиота и колоректальный рак: колибактин оставляет свой след». Обзоры природы Гастроэнтерология и гепатология . 17 (6): 317–318. дои : 10.1038/s41575-020-0303-y . ПМИД 32317778 . S2CID 216033220 .
- ^ Перейти обратно: а б Чжоу Т., Хираяма Ю., Ватанабэ К. (2021). «Выделение новых метаболитов колибактина из Escherichia coli дикого типа и захват in situ зрелого производного колибактина». Журнал Американского химического общества . 143 (14): 5526–5533. дои : 10.1021/jacs.1c01495 . ПМИД 33787233 . S2CID 232431632 .
- ^ Хельминк Б.А., Хан М., Варго Дж.А. (2019). «Микробиом, рак и терапия рака». Природная медицина . 25 (3): 377–388. дои : 10.1038/s41591-019-0377-7 . ПМИД 30842679 . S2CID 71145949 .
- ^ Перейти обратно: а б с Вернке К.М., Сюэ М., Герзон С.Б. (2020). «Структура и биологическая активность колибактина» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 30 (15): 127280. doi : 10.1016/j.bmcl.2020.127280 . ПМК 7309967 . ПМИД 32527463 .
- ^ Бальскус Е.П. (2015). «Колибактин: понимание неуловимого кишечного бактериального генотоксина». Отчеты о натуральных продуктах . 32 (11): 1534–40. дои : 10.1039/c5np00091b . ПМИД 26390983 .
- ^ Силпе, Джастин Э.; Вонг, Джоэл WH; Оуэн, Сиан В.; Байм, Майкл; Балскус, Эмили П. (23 февраля 2022 г.). «Бактериальный токсин колибактин вызывает индукцию профагов» . Природа . 603 (7900): 315–320. Бибкод : 2022Natur.603..315S . дои : 10.1038/s41586-022-04444-3 . ISSN 1476-4687 . ПМЦ 8907063 . ПМИД 35197633 .