Циануровый триазид
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( май 2013 г. ) |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,4,6-Триазидо-1,3,5-триазин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3NC3N12 | |
| Молярная масса | 204.117 g·mol −1 |
| Появление | белый кристалл |
| Плотность | 1,73 г·см −3 [1] |
| Температура плавления | 94 ° С (201 ° F; 367 К) |
| Точка кипения | 150 °C (302 °F; 423 К) Разложение или взрыв |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Взрывчатое вещество |
| точка возгорания | [2] |
| 205 ° C (401 ° F; 478 К) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Циануртриазид (C 3 N 12 или (NCN 3 ) 3 ) описывается как экологически чистое, малотоксичное органическое первичное взрывчатое вещество со скоростью детонации около 7300 мс. −1 , а температура воспламенения 205 °C.
Структура
[ редактировать ]Молекула циануртриазида плоская и имеет трехосную симметрию – трискелион с молекулярной точечной группой C 3h . [3] [4] Кольцо 1,3,5-триазина (или циануровой кислоты) состоит из чередующихся атомов углерода и азота с длиной связи C–N от 1,334 до 1,336 Å. Расстояние от центра кольца до каждого атома углерода в кольце составляет 1,286 Å, а соответствующее расстояние до азота кольца — 1,379 Å. Азидные группы связаны с атомами углерода цианурового кольца одинарными связями с межатомным расстоянием 1,399 Å. [5]
возникновение
[ редактировать ]Это соединение является чисто синтетическим и поэтому не существует в природе.
Синтез
[ редактировать ]Циануртриазид можно синтезировать путем нуклеофильного ароматического замещения путем смешивания трихлорида циануровой кислоты с избытком азида натрия в кипящем ацетоне . Белые кристаллы затем можно очистить кристаллизацией в толуоле при температуре -20 °C . [6]
Реакции разложения
[ редактировать ]Было обнаружено, что это белое поликристаллическое твердое вещество стабильно при стандартных условиях, но чрезвычайно чувствительно к ударам, что приводит к его бурному разложению при измельчении в ступке. Термодинамические свойства циануртриазида изучены методом бомбовой калориметрии с энтальпией сгорания (Н) 2234 кДж моль. −1 в окислительных условиях и 740 кДж моль −1 в противном случае. Первое значение сравнимо с военным взрывчатым веществом RDX (C 3 N 3 )(NO 3 ) 3 H 6 , но не используется из-за его менее чем благоприятной стабильности. Исследование температуры плавления показало резкий диапазон плавления до прозрачной жидкости при 94–95 °C, выделение газа при 155 °C, изменение цвета раствора от оранжевого до коричневого при 170 °C, оранжево-коричневое затвердевание при 200 °C и быстрое разложение при 240 °C. . Быстрое разложение при 240 °C происходит в результате образования элементарного углерода в виде графита и образования газообразного азота . [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, В.М.; Лиде, ДР (2012). Справочник CRC по химии и физике, 93-е изд . CRC Press/Тейлор и Фрэнсис. ISBN 978-1439880494 .
- ^ Михаил А. Ильюшин, Игорь В. Целинский и Ирина В. Шугалей (2012). «Экологически чистые энергетические материалы для устройств инициирования» (PDF) . Центральноевропейский журнал энергетических материалов . 9 (4): 293–327.
- ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 1291. ИСБН 978-0-08-037941-8 .
- ^ Хаускрофт, CE; Шарп, AG (2008). Неорганическая химия (3-е изд.). Прентис Холл. стр. 94–99. ISBN 978-0-13-175553-6 .
- ^ Кессених, Эльмар; Клапотке, Томас М .; Книжек, Йорг; Нёт, Генрих; Шульц, Аксель (1998). «Характеристика, кристаллическая структура 2,4-бис(трифенилфосфанимино)тетразоло[5,1- а ]-[1,3,5]триазина и улучшенная кристаллическая структура 2,4,6-триазидо-1,3,5 -триазин». Евро. Дж. Неорг. хим. 1998 (12): 2013–2016. doi : 10.1002/(SICI)1099-0682(199812)1998:12<2013::AID-EJIC2013>3.0.CO;2-M .
- ^ Jump up to: а б Гиллан, Эдвард Г. (2000). «Синтез богатых азотом сетей нитрида углерода из энергичного молекулярного предшественника азида». Химия материалов . 12 (12): 3906–3912. дои : 10.1021/cm000570y .