Теллуроцистеин

Теллуроцистеин
Имена
	Название ИЮПАК (2R ) -2-амино-3-телланилпропановая кислота
	Другие имена Теллуроцистин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	34500822 ;
ПабХим CID	129631934 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C3H7NO2C3H7NO2Te
Молярная масса	216.69 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Теллуроцистеин (в некоторых публикациях именуемый Te-Cys ) представляет собой аминокислоту с формулой HTeCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H . Это тяжелый аналог серина , цистеина и селеноцистеина . Теллурол (RTeH) представляет собой редкую и хрупкую функциональную группу, особенно алкильные производные. Связь C-Te (200 кДж/моль) слабая по сравнению с 234 кДж/моль для связи C-Se. ^{[ 1 ]} В совокупности эти факторы делают теллуроцистеин очень лабильным. Даже селеноцистеин встречается в природе лишь изредка. ^{[ 2 ]} Вместо теллуроцистеина обычно выделяют теллуроцистин. Теллуроцистин имеет формулу (TeCH ₂ CH(NH ₂ )CO ₂ H) ₂ с центральной связью Te-Te. ^{[ 3 ]}

Характеристики

Гриб Aspergillus fumigatus способен включать теллуроцистеин (и теллурометионин) в белки при выращивании в соответствующих средах. ^{[ 4 ]}

Будучи включенным в глутатионтрансферазу , теллуроцистеин эффективно ингибирует аминоацилирование и повышает эффективность глутатионпероксидазы . ^{[ 5 ]}

Синтез

Структура L -теллуроцистина.

L -Теллуроцистин был получен с низким выходом из защищенной формы 3-йод -аланина . Так, метил(2R ) -2-[( трет- бутоксикарбонил)амино]-3-иодпропионат реагирует с теллуридом лития с образованием теллуроцистина. ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Чиверс, Тристрам; Лайтинен, Ристо С. (23 марта 2015 г.). «Теллур: индивидуалист среди халькогенов». Обзоры химического общества . 44 (7): 1725–1739. дои : 10.1039/C4CS00434E . ISSN 1460-4744 . ПМИД 25692398 .
^ Достижения микробной физиологии . Академическая пресса. 2007. с. 4. ISBN 9780080560649 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Стокинг, Эмили М.; Шварц, Джесси Н.; Сенн, Ганс; Зальцманн, Майкл; Силкс, Луи А. (1 января 1997 г.). «Синтез L-селеноцистина, L-[77Se] селеноцистина и L-теллуроцистина». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (16): 2443–2448. дои : 10.1039/A600180G . ISSN 1364-5463 .
^ Рамадан, Шадиа Э.; Разак, А.А.; Рагаб, AM; Эль-Мелиджи, М. (1 июня 1989 г.). «Включение теллура в аминокислоты и белки у устойчивых к теллуру грибов». Исследование биологических микроэлементов . 20 (3): 225–232. дои : 10.1007/BF02917437 . ISSN 0163-4984 . ПМИД 2484755 . S2CID 9439946 .
^ Лю, Сяомань; Силкс, Луи А.; Лю, Цуйпин; Олливолт-Шифлетт, Морган; Хуан, Синь; Ли, Цзин; Ло, Гуйминь; Хоу, Я-Мин; Лю, Цзюньцю; Шен, Цзяконг (2 марта 2009 г.). «Включение теллуроцистеина в глутатионтрансферазу обеспечивает высокую эффективность глутатионпероксидазы». Angewandte Chemie, международное издание . 48 (11): 2020–2023. дои : 10.1002/anie.200805365 . ПМИД 19199319 .

[1] Чиверс, Тристрам; Лайтинен, Ристо С. (23 марта 2015 г.). «Теллур: индивидуалист среди халькогенов». Обзоры химического общества . 44 (7): 1725–1739. дои : 10.1039/C4CS00434E . ISSN 1460-4744 . ПМИД 25692398 .

[2] Достижения микробной физиологии . Академическая пресса. 2007. с. 4. ISBN 9780080560649 .

[Stocking-3] Перейти обратно: ^а ^б Стокинг, Эмили М.; Шварц, Джесси Н.; Сенн, Ганс; Зальцманн, Майкл; Силкс, Луи А. (1 января 1997 г.). «Синтез L-селеноцистина, L-[77Se] селеноцистина и L-теллуроцистина». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (16): 2443–2448. дои : 10.1039/A600180G . ISSN 1364-5463 .

[4] Рамадан, Шадиа Э.; Разак, А.А.; Рагаб, AM; Эль-Мелиджи, М. (1 июня 1989 г.). «Включение теллура в аминокислоты и белки у устойчивых к теллуру грибов». Исследование биологических микроэлементов . 20 (3): 225–232. дои : 10.1007/BF02917437 . ISSN 0163-4984 . ПМИД 2484755 . S2CID 9439946 .

[5] Лю, Сяомань; Силкс, Луи А.; Лю, Цуйпин; Олливолт-Шифлетт, Морган; Хуан, Синь; Ли, Цзин; Ло, Гуйминь; Хоу, Я-Мин; Лю, Цзюньцю; Шен, Цзяконг (2 марта 2009 г.). «Включение теллуроцистеина в глутатионтрансферазу обеспечивает высокую эффективность глутатионпероксидазы». Angewandte Chemie, международное издание . 48 (11): 2020–2023. дои : 10.1002/anie.200805365 . ПМИД 19199319 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]