Агломер
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-деканоил-4-гидрокси-5-метилиденфуран-2 (5 ч ) -он | |
| Другие имена
3-[( z ) -1-гидроксидецилиден] -5-метилентетрагидрофуран-2,4-дионе
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 15 H 22 O 4 | |
| Молярная масса | 266.34 g/mol |
| Появление | Бесцветные кристаллические порошки (соль NA) |
| Точка плавления | 113-115 (a), 85-88 (b), 125-128 (c), 103-106 (d) |
| Нерастворимый (соль NA) | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Агломерины представляют собой бактериальные натуральные продукты , идентифицируемые как метаболиты пантоэейских агломеранцев , которые были выделены в 1989 году от речной воды в Кобе , Япония . [ 1 ] Они принадлежат к классу тетронатных антибиотиков, которые включают тетрономикин , тетроназин и абиссомицин c . Члены агломеринов различаются только по составу ацильной цепи, прикрепленной к тетронатному кольцу. Они обладают антибиотической активностью против анаэробных бактерий и слабой активности против аэробных бактерий in vitro . Структуры были решены в 1990 году. [ 2 ] Агломерин А является основным компонентом (38%), за которым следует агломерин B (30%), агломерин C (24%) и агломерин D (8%). [ 3 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтетический кластер генов для агломеринов составляет 12 т.п.н., а коды для 7 открытых кадров считывания . Глицерил-S-ACP получен из D-1,3-бисфосфоглицерата с помощью AgG2 (Glyceryl- s -ACP-синтаза) и AgG3 ( белок ацила-носителя ). [ 4 ] Ацильная цепь взята из первичного метаболизма в виде тиоэстера с 3-оксоацил-КоА. Глицерил-S-ACP и 3-оксоацил-CoA Тиоэстер присоединяются к AGG1, Fabh-подобной кетосинтазе, образующей новые связи CC и CO. Первичный спирт промежуточного 4-х ацилируется AGG4 с использованием ацетил-КоА, до абстракции протона и сопутствующей потери ацетата, катализируемого AGG5 для генерации экзоциклической двойной связи. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ ; , Jun'ichi Shoji 1729–1733 ( : . 12 )
- ^ Теруи, Йошихиро; Саказаки, Рюджи; Shoji, Jun'ichi (1990). «Структуры агломеринов» . Журнал антибиотиков . 43 (10): 1245–1253. doi : 10.7164/антибиотики.43.1245 . ISSN 0021-8820 . PMID 2258324 .
- ^ Тезисы микробиологии: бактериология . Поиск информации. 1990.
- ^ Солнце, Юхуи; Хонг, Хуи; Джиллис, Фрейзер; Спенсер, Джонатан Б.; Leadlay, Peter F. (2008). «Белок-носитель глицерил-S-ацила в качестве промежуточного звена в биосинтезе тетронатных антибиотиков». Химбиохим . 9 (1): 150–156. doi : 10.1002/cbic.200700492 . PMID 18046685 . S2CID 43868662 .
- ^ Канчанабанка, Чопуник; Дао, Вейсин; Хонг, Хуи; Лю, Яджин; Хан, Фрэнк; Samborskyy, Markiyan; Дэн, Зиксин; Солнце, Юхуи; Leadlay, Peter F. (2013). «Необычное элиминация ацетилирования в образовании тетронатных антибиотиков». Angewandte Chemie International Edition . 52 (22): 5785–5788. doi : 10.1002/anie.201301680 . PMID 23606658 .