Бис(триэтоксисилилпропил)тетрасульфид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
[Тетрасульфандиилди(пропан-3,1-диил)]бис(триэтоксисилан) | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.049.888 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 18 Н 42 О 6 S 4 Si 2 | |
| Молярная масса | 538.95 |
| Появление | желтый сироп |
| Плотность | 1,08 г/см 3 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бис(триэтоксисилилпропил)тетрасульфид представляет собой сераорганическое соединение формулы S 4 [C 3 H 6 Si(OEt) 3 ] 2 ( Et = C 2 H 5 ). Молекула состоит из двух триалкоксисилилпропильных групп, связанных полисульфидом . Его часто продают в виде смеси с трисульфидом. Соединение представляет собой бесцветную вязкую жидкость, растворимую в обычных органических растворителях, таких как толуол . Коммерческие образцы часто имеют желтоватый оттенок. Соединение добавляют в резиновые композиции, содержащие кремнеземный наполнитель. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
Синтез и реакционная способность
[ редактировать ]
Соединение сначала было получено реакцией 3-(триэтоксисилил)пропилхлорида с тетрасульфидом натрия : [ 4 ]
- Na 2 S 4 + 2 ClC 3 H 6 Si(OEt) 3 → S 4 [C 3 H 6 Si(OEt) 3 ] 2 + 2 NaCl
Бис(триэтоксисилилпропил)тетрасульфид представляет собой бифункциональную молекулу, поскольку он содержит два типа реакционноспособных функциональных групп . Тетрасульфидная группа является полисульфидом , что означает, что она состоит из цепочки атомов серы. Связи SS подвержены восстановлению (до тиолов), прикреплению к металлам (например, для защиты от коррозии ) и вулканизации . Триэтоксисилильные группы подвержены гидролизу , что приводит к сшиванию посредством золь-гель-конденсации . При обычном применении этого химического вещества гидролизованные силоксигруппы прикрепляются к частицам кремнезема, а полисульфидные группы связываются с органическим полимером. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Коджия, Синдзо; Икеда, Юко (2000). «Армирование резин общего назначения кремнеземом, образующимся на месте». Химия и технология резины . 73 (3): 534–550. дои : 10.5254/1.3547604 .
- ^ Вольф, Зигфрид (1996). «Химические аспекты армирования резины наполнителями». Химия и технология резины . 69 (3): 325–346. дои : 10.5254/1.3538376 .
- ^ Вильмин, Ф.; Боттеро, И.; Траверт, А.; Малицкий, Н.; Габорио, Ф.; Тривелла, А.; Тибо-Стажик, Ф. (2014). «Реакционная способность силанового связующего агента бис[3-(триэтоксисилил)пропил]тетрасульфид (TESPT) по отношению к гидратированному кремнезему: операндо-ИК-спектроскопия и хемометрическое исследование». Журнал физической химии C. 118 (8): 4056–4071. дои : 10.1021/jp408600h .
- ^ Турн, Фридрих; Мейер-Симон, Ойген; Мишель, Рудольф «Процесс производства кремнийорганических соединений (Непрерывное производство бис[3-(триэтоксисилил)пропил]тетрасульфида)» Ger. (1973), DE 2212239 А1 19731004.
- ^ Цой, С.-С.; Ким, И.-С.; Ву, К.-С. (2007). «Влияние содержания TESPT на типы сшивок и реологическое поведение смесей натурального каучука, армированных кремнеземом». Журнал прикладной науки о полимерах . 106 (4): 2753–2758. дои : 10.1002/app.25744 .