Гексафторацетилацетон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1,1,1,5,5,5-гексафторпентан-2,4-дион
| |
| Другие имена
Гексафторацетилацетон, HfacH
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.014.719 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 2 Ж 6 О 2 | |
| Молярная масса | 208.06 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,47 г/мл |
| Точка кипения | От 70 до 71 ° C (от 158 до 160 ° F; от 343 до 344 К) |
| органические растворители | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексафторацетилацетон представляет собой химическое соединение с номинальной формулой CF 3 C(O)CH 2 C(O)CF 3 (часто сокращенно hfacH). Эта бесцветная жидкость является предшественником лиганда и реагентом, используемым в MOCVD . Соединение существует исключительно в форме енола CF 3 C(OH)=CHC(O)CF 3 . Для сравнения: в тех же условиях ацетилацетон на 85% состоит из енола. [1]
Металлокомплексы сопряженного основания обладают повышенной летучестью и кислотностью по Льюису по сравнению с аналогичными комплексами, полученными из ацетилацетона . Сообщены видимые спектры бис(гексафторацетилацетонато)меди(II) и ее дегидрата в четыреххлористом углероде. [2] соединения типа бис(гексафторацетилацетонато)меди(II):B n Получены , где :B - основания Льюиса, такие как N,N-диметилацетамид, диметилсульфоксид или пиридин, и n = 1 или 2. Поскольку бис (гексафторацетилацетонато) медь (II) растворима в четыреххлористом углероде, ее кислотные свойства Льюиса были изучены для аддуктов 1: 1 с использованием различных оснований Льюиса. [3] [4]
Это фторорганическое соединение было впервые получено конденсацией этилового эфира трифторацетона трифторуксусной кислоты и 1,1,1 - . [5] Он был исследован в качестве травителя меди, а его комплексы, такие как Cu(Hfac)(триметилвинилсилан), использовались в качестве прекурсоров в микроэлектронике . [6]
Будучи высокоэлектрофильным, гексафторацетилацетон гидратируется в воде с образованием тетраола. [7]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Джейн Л. Бердетт; Макс Т. Роджерс (1964). «Кето-енольная таутомерия в β-дикарбонилах, изученная методом спектроскопии ядерного магнитного резонанса. I. Химические сдвиги протонов и константы равновесия чистых соединений». Дж. Ам. хим. Соц . 86 : 2105–2109. дои : 10.1021/ja01065a003 .
- ^ Бертран, Дж.А.; Каплан, Род-Айленд (1965). «Исследование бис (гексафторацетилацетонато) меди (II)». Неорганическая химия . 5 (3): 489–491. дои : 10.1021/ic50037a039 .
- ^ Партенхаймер, В.; Драго, RS (1970). «Приготовление и термодинамические данные аддуктов оснований с некоторыми 0-дикетонатами меди (II)». Неорганическая химия . 9 : 47–52. дои : 10.1021/ic50083a009 .
- ^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 .
- ^ Хенне, Альберт Л.; Ньюман, Мелвин С.; Квилл, Лоуренс Л.; Стэнифорт, Роберт А. (1947). «Щелочная конденсация фторсодержащих эфиров со сложными эфирами и кетонами». Журнал Американского химического общества . 69 (7): 1819–20. дои : 10.1021/ja01199a075 .
- ^ Марк Дж. Хэмпден-Смит; Тойво Т. Кодас (1995). «Химическое осаждение меди из паровой фазы из соединений (hfac)CuL». Многогранник . 14 (6): 699–732. дои : 10.1016/0277-5387(94)00401-Y .
- ^ Айген, С.; ван Элдик, Р. (1989). «Спектроскопическое и механистическое исследование енолизации и образования диола гексафторацетилацетона в присутствии воды и спирта». хим. Бер . 122 (2): 315. doi : 10.1002/cber.19891220218 .