Ацетоацетанилид

Ацетоацетанилид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-оксо -N -фенилбутанамид
	Другие имена Ацетоацетиламинобензол
Идентификаторы
Номер CAS	102-01-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1604429 ;
ХимическийПаук	7311 ;
Информационная карта ECHA	100.002.725
Номер ЕС	202-996-4 ;
ПабХим CID	7592 ;
НЕКОТОРЫЙ	W35JB9PY3X ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0024397 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 11 Н О 2
Молярная масса	177.203 g·mol −1
Появление	Бесцветное твердое вещество
Температура плавления	От 83 до 88 ° C (от 181 до 190 ° F; от 356 до 361 К)
Растворимость в воде	низкий
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х312 , Х332 , Х373
Меры предосторожности	P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P314 , P322 , P330 , P363 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Ацетоацетанилид представляет собой органическое соединение формулы CH ₃ C(O)CH ₂ C(O)NHC ₆ H ₅ . Это ацетоацетамидное производное анилина . Это белое твердое вещество, плохо растворимое в воде. Это химическое вещество и многие родственные соединения (полученные из различных производных анилина) используются в производстве органических пигментов , называемых арилидными желтыми . ацетоацетанилиды обычно существуют в виде кетоамидного таутомера Согласно данным рентгеновской кристаллографии, . ^{[ 1 ]}

Препарат и реакции

Ацетоацетанилид получают ацетоацетилированием анилина дикетеном . ^{[ 2 ]} Подготовлено множество аналогов. ^{[ 3 ]}

Для получения красителей ацетоацетанилиды соединяют с солями диазония , « азосочетание ». ^{[ 4 ]}

Ацетоацетилирование дикетеном с последующим диазосочетанием.

В присутствии серной кислоты ацетоацетанилид дегидратируется с образованием 4-метил -2-хинолона . ^{[ 5 ]}

См. также

С ₁₀ Ч ₁₁ НЕТ ₂

Ссылки

^ Джилли, Паола; Бертоласи, Валерио; Ферретти, Валерия; Гилли, Гастоне (2000). «Доказательства внутримолекулярного водородного связывания с помощью резонанса N-H···O в β-енаминонах и родственных гетеродиенах. Комбинированное кристаллоструктурное, ИК- и ЯМР-спектроскопическое и квантово-механическое исследование». Журнал Американского химического общества . 122 (42). дои : 10.1021/ja000921+ .
^ Уильямс, Джонатан В.; Крыницкий, Джон А. (1941). «Ацетоацетанилид». Органические синтезы . 21 :4. дои : 10.15227/orgsyn.021.0004 .
^ Яффе, Эдвард Э. (2004). «Пигменты органические». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-48494-3 .
^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a20_371
^ Лауэр, ВМ; Каслоу, CE (1944). «4-Метилкарбостирил». Органические синтезы . 24:68 . дои : 10.15227/orgsyn.024.0068 .

[1] Джилли, Паола; Бертоласи, Валерио; Ферретти, Валерия; Гилли, Гастоне (2000). «Доказательства внутримолекулярного водородного связывания с помощью резонанса N-H···O в β-енаминонах и родственных гетеродиенах. Комбинированное кристаллоструктурное, ИК- и ЯМР-спектроскопическое и квантово-механическое исследование». Журнал Американского химического общества . 122 (42). дои : 10.1021/ja000921+ .

[2] Уильямс, Джонатан В.; Крыницкий, Джон А. (1941). «Ацетоацетанилид». Органические синтезы . 21 :4. дои : 10.15227/orgsyn.021.0004 .

[3] Яффе, Эдвард Э. (2004). «Пигменты органические». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-48494-3 .

[Ullmann1-4] К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a20_371

[5] Лауэр, ВМ; Каслоу, CE (1944). «4-Метилкарбостирил». Органические синтезы . 24:68 . дои : 10.15227/orgsyn.024.0068 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]