Тринитрометан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Тринитрометан
| |
| Другие имена
Нитроформ
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.489 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| CHN3OCHN3O6 | |
| Молярная масса | 151.04 g/mol |
| Появление | Бледно-желтые кристаллы |
| Плотность | 1,469 г/см 3 |
| Температура плавления | 15 ° C (59 ° F; 288 К) |
| 44 г/100 мл при 20 °C | |
| Кислотность ( pKa ) | 0,25 (см. текст) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Окислитель, Взрывоопасно (особенно при контакте с металлами), Коррозионное. |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Гексанитроэтан Октанитропентан Тетранитрометан |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тринитрометан , также называемый нитроформом , представляет собой нитроалкан и окислитель с химической формулой HC(NO 2 ) 3 . Впервые он был получен в 1857 году в виде аммониевой соли русским химиком Леоном Николаевичем Шишковым (1830–1908). [ 2 ] [ 3 ] В 1900 году было обнаружено, что нитроформ можно получить реакцией ацетилена с безводной азотной кислотой . [ 4 ] Этот метод стал предпочтительным промышленным процессом в 20 веке. В лаборатории нитроформ также можно получить гидролизом тетранитрометана в мягких щелочных условиях. [ 5 ]
Кислотность
[ редактировать ]Тринитрометан как нейтральная молекула бесцветен. Он очень кислый, легко образует анион интенсивно желтого цвета (NO 2 ) 3 C. − . P . K a тринитрометана было измерено на уровне 0,17 ± 0,02 при 20 ° C, что является чрезвычайно кислым для производного метана [ 6 ] Тринитрометан легко растворяется в воде с образованием кислого желтого раствора.
Есть некоторые свидетельства того, что анион, подчиняющийся правилу 4 n +2 Хюккеля , проявляет Y-ароматику, форму ароматичности , оспариваемую химиками. [ 7 ]
Нитроформные соли
[ редактировать ]Тринитрометан образует ряд ярко-желтых ионных солей. Многие из этих солей, как правило, нестабильны и могут легко взорваться под воздействием тепла или удара.
Калиевая соль нитроформа KC(NO 2 ) 3 представляет собой кристаллическое твердое вещество лимонно-желтого цвета, которое медленно разлагается при комнатной температуре и взрывается при температуре выше 95 °C. Соль аммония несколько более стабильна и сгорает или взрывается при температуре выше 200 °C. Гидразиновая соль, нитроформиат гидразина, термически стабильна до температуры выше 125 ° C и исследуется в качестве экологически чистого окислителя для использования в твердом топливе для ракет.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123 , 9859.
- ^ Биографические сведения о Леоне Николаевиче Шишкове см. в The Free Dictionary.
- ^ См.:
- Чичков, Леон (1857). «Заметка о нитроформе» . Отчеты (на французском языке). 45 : 144–146.
- Шишкофф, Л. (1857). «О Нитроформе» [О нитроформе]. Анналы химии (на немецком языке). 103 (3): 364–366. дои : 10.1002/jlac.18571030316 . S2CID 97319556 .
- Аннотация: Шишкофф, Л. (1857). «На нитроформе» . Химический вестник . 15 : 448.
- Аннотация: Шишкофф, Л. (1858). «На нитроформе» . Философский журнал . 4-я серия. 15 :302.
- ^ Итальянский химик Адольфо Баскьери обнаружил, что нитроформ (итал. nitroformio ) можно производить из ацетилена ( acetilene ) и азотной кислоты ( acido nitrico ).
- Баскьери, А. (1900). «О поведении ацетилена с некоторыми окислителями» . Труды Reale Accademia dei Lincei . 5-я серия (на итальянском языке). 9 (часть I): 391–393. См. стр. 392.
- Аннотация на немецком языке: Баскьери, А. (1900). «О поведении ацетилена по отношению к некоторым окислителям» . Центральный химический журнал . 5-я серия (на немецком языке). 4 (часть II): 528.
- См. также: Ньюланд, Юлиус А.; Фогт, Ричард Р. (1945). Химия ацетилена . Нью-Йорк, Нью-Йорк, США: Reinhold Publishing Corp. с. 158 .
- ^ Гах, А.А.; Брайан, Джей Си; Бернетт, Миннесота; Боннесен, П.В. (2000). «Синтез и структурный анализ некоторых солей тринитрометанидов» . Журнал молекулярной структуры . 520 (1–3): 221–228. Бибкод : 2000JMoSt.520..221G . дои : 10.1016/S0022-2860(99)00333-6 .
- ^ Новиков, С.С.; Словецкий, В.И.; Шевелев С.А.; Файнзильберг, А.А. (1962). «Спектрофотометрическое определение констант диссоциации алифатических нитросоединений». Российский химический вестник . 11 (4): 552–559. дои : 10.1007/BF00904751 .
- ^ Чословский, Дж.; Миксон, Северная Каролина; Флейшманн, Эд (1991). «Электронные структуры трифтор-, трициано- и тринитрометана и их сопряженных оснований». Журнал Американского химического общества . 113 (13): 4751–4755. дои : 10.1021/ja00013a007 .