Гексанитроэтан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Гексанитроэтан | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.011.857 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 2 N 6 O 12 | |
| Молярная масса | 300.0544 |
| Точка плавления | 135 ° C (275 ° F; 408 K) |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Нитроэтан Тетранитрометан Тринитрометан Гексанитробензол Октанитрокубан |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гексанитроэтан ( HNE ) представляет собой органическое соединение с химической формулой C 2 N 6 O 12 или (O 2 N) 3 C-C (№ 2 ) 3 . Это твердое вещество с температурой плавления 135 ° C.
Гексанитроэтан используется в некоторых пиротехнических композициях в качестве окисления, богатого азотом, например, в некоторых составах приманки и некоторых пропеллентах . Как и гексанитробензол , HNE исследуется как источник газа для взрывооседания газовой динамики .
Композиция HNE в качестве окислителя с бором в качестве топлива исследуется как новый взрывной вечер. [ 1 ]
Подготовка
[ редактировать ]Первый синтез был описан Вильгельмом Уилл в 1914 году, используя реакцию между калийной солью тетранитроэтана с азотной кислотой . [ 2 ]
- C 2 (№ 2 ) 4 K 2 + 4 HNO 3 → C 2 (№ 2 ) 6 + 2 Kno 3 + 2 H 2 O
Практичный метод для промышленного использования начинается с фурфурала , [ 3 ] который сначала подвергается окислительному открытию кольца бромом до мукобромной кислоты . [ 4 ] На следующем этапе мукобромическая кислота реагирует с нитритом калия чуть ниже комнатной температуры, образуя дипотассийную соль 2,3,3-тринитропропанал. Конечный продукт получается путем нитрации с азотной кислотой и серной кислотой при -60 ° C.
Характеристики
[ редактировать ]Термическое разложение гексанитроэтана было обнаружено на 60 ° С вверх как на фазах твердого и раствора. [ 5 ] Выше 140 ° C это может произойти взрывоопасно. [ 6 ] Разложение является первым порядком и значительно быстрее в растворе, чем в твердом. Для твердого вещества можно сформулировать следующую реакцию: [ 5 ]
- C 2 (№ 2 ) 6 → 3 Нет 2 + NO + N 2 O + 2 CO 2
Для разложения в растворе тетранитроэтилен сначала образуется и может быть пойман и обнаружен в виде аддукта Дильса -Альдер , например, с антрацен или циклопентадиеном . [ 7 ] [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тестирование на совместимость гексанитроэтана с архивным бором 30 сентября 2007 года на машине Wayback
- ^ Will, W. (1914). «О гексанитроэтане» . Сообщения о немецком химическом обществе (на немецком языке). 47 (1): 961–965. Doi : 10.1002/cber.191404701154 .
- ^ США 3101379 , «Синтез гексанитроэтана», выпущен 1961-01-04
- ^ Тейлор, Г. (2015). «Мукобромическая кислота» . Органические синтезы : 11–12. doi : 10.15227/orgsyn.000.0011 .
- ^ Jump up to: а беременный Маршалл, Генри П.; Боргардт, Фрэнк Г.; Нобл, Пол (1965). «Термическое разложение гексанитроэтана 1а, б». Журнал физической химии . 69 (1): 25–29. doi : 10.1021/j100885a007 . ISSN 0022-3654 .
- ^ Bretherick, L. (18 марта 2017 г.). Руководство Бретрика о реактивных химических опасностях . Урбен, стр. (8 -е изд.). Амстердам. С. 240–241. ISBN 978-0-08-101059-4 Полем OCLC 982005430 .
{{cite book}}: CS1 Maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) - ^ Гриффин, Т. Скотт; Баум, Курт (1980). «Тетранитроэтилен. Журнал органической химии . 45 (14): 2880–2883. doi : 10.1021/jo01302a024 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Ценг, Дунджау; Баум, Курт (1983). «Реакции гексанитроэтана с спиртами». Журнал органической химии . 48 (26): 5384–5385. doi : 10.1021/jo00174a053 . ISSN 0022-3263 .