Симпрокамид а
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
N1-[(2S, 5S, 8S, 11R, 12S, 15S, 18S, 21R) -5- (3-бром-4-метоксибензил) -2-[2S) -BUTAN-2-IL] -15- [ 3- (Carbamoylamino) Propyl] -21-Hydroxy-4,11-диметил-3,6,9,13,16,22-гексакса-8- (Propan-2-yl) -10-oxa-1,4, 7,14,17-пентаазабицикло [16.3.1] DOCOS-12-IL] -N2-Бутаноил-L-глутамамид [ 1 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 46 H 71 Br N 10 O 13 | |
| Молярная масса | 1 052 .035 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Симпрокамид А является недавно обнаруженным (2008) 3-амино-6-гидрокси-2-пиперидоном (AHP) циклодепсипептида , который был выделен из морских цианобактерий в Папуа-Новой Гвинеи , который был идентифицирован только на уровне рода ( Symploca ). [ 2 ] Цианобактерии, как пресноводные, так и морские, известны как производители различных ингибиторов протеазы , которые могут использоваться для лечения заболеваний, таких как ВИЧ , и некоторые формы рака. Исследование симплокамида А показало, что он является сильным ингибитором сериновой протеазы и имеет высокий уровень цитотоксичности к раковым клеткам при использовании in vitro. [ 3 ] На момент написания этой статьи его использование в качестве обращения с человеческими участниками не было проведено, и будущее исследование должно быть проведено до начала какого -либо человеческого тестирования.
Источник
[ редактировать ]Симпрокамид А только недавно был обнаружен, когда ученые искали различные морские цианобактерии, чтобы извлекать возможные ингибиторы протеазы, не наблюдаемые в пресной цианобактерии. Он был получен из Symploca sp. В Папуа -Новой Гвинее, и род не был записан в литературе. Используя ядерный магнитный резонанс (ЯМР), была выяснена молекулярная формула (C 46 H 71 BRN 10 O 13 ) и структура. [ 3 ] Необходимо собрать больше данных, так как без рода, описываемого в результате обнаружения симллокамида А, воспитание данных не может быть подтверждено.
Биологическая активность
[ редактировать ]Симпрокамид А является чрезвычайно мощным цитотоксином , который продемонстрировал потенциал для лечения рака легких нейро-2A H460 и клеток нейробластомы нейробластомы нейробластомы с значениями IC 50 40 нм и 29 нм соответственно. [ 4 ] Симпрокамид А также был определен как мощный ингибитор протеазы, который может использоваться для лечения инфекционных заболеваний, таких как ВИЧ и ВГС, если он аналогичен другим ингибиторам протеазы, которые ранее использовались в качестве лечения. [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Chemspider http://www.chemspider.com/chemical-structure.23314421.html
- ^ Столзе, Сара С.; Майкл Мельцер; Майкл Эрманн; Маркус Кайзер (27 сентября 2010 г.). «Общий синтез твердой фазы 3-амино-6-гидрокси-2-пиперидона (AHP) циклодепсипептида и ингибитора протеазы A» . Химическая связь . 46 (46): 8857–8859. doi : 10.1039/c0cc02889d . PMID 20967347 . S2CID 36924580 .
- ^ Jump up to: а беременный в Линингтон, Роджер Г.; Даниэль Дж. Эдвардс; Синтия Ф. Шуман; Керри Л. Макфейл; Тиатулохи Матайанахо; Уильям Х. Гервик (2007). «Симпрокамид А, мощный ингибитор цитотоксина и химотрипсина из морской цианобактерии Symploca SP» . Журнал натуральных продуктов . 71 (1): 22–27. doi : 10.1021/np070280x . PMC 2832912 . PMID 18163584 .
- ^ Кингхорн, А. Дуглас; Молодой Вен подбородок; Стивен М. Свансон (март 2009 г.). «Открытие натуральных продуктов противоопухолевых агентов из биоративных организмов» . Текущее мнение о обнаружении и развитии лекарств . 12 (2): 189–196. PMC 2877274 . PMID 19333864 .