Метилтрифенилфосфония бромид

Метилтрифенилфосфония бромид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бромид метилтри(фенил)фосфания
Идентификаторы
Номер CAS	1779-49-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ54469 ;
ХимическийПаук	67086 ;
Номер ЕС	217-218-9 ;
ПабХим CID	74505 ;
НЕКОТОРЫЙ	LW2UZ3E9EG ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30883580 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 19 Ч 18 Бр П
Молярная масса	357.231 g·mol −1
Появление	белое твердое вещество
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х300 , Х301 , Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х411
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P391 , P405 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Бромид метилтрифенилфосфония представляет собой фосфорорганическое соединение формулы [(C ₆ H ₅ ) ₃ PCH ₃ ]Br. Это бромидная соль катиона фосфония . Это белая соль, растворимая в полярных органических растворителях.

Синтез и реакции

Бромид метилтрифенилфосфония получают обработкой трифенилфосфина бромистым метилом : ^{[ 1 ]}

Ph ₃ P + CH ₃ Br → Ph ₃ PCH ₃ Br

Бромид метилтрифенилфосфония является основным предшественником метилентрифенилфосфорана , полезного метиленирующего реагента. Это превращение достигается обработкой бромида метилтрифенилфосфония сильным основанием. ^{[ 2 ]}

Ph ₃ PCH ₃ Br + BuLi → Ph ₃ PCH ₂ + LiBr + BuH

Ссылки

^ Виттиг, Георг; Шелькопф, У. (1960). «Метиленциклогексан». Органические синтезы . 40:66 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0066 .
^ Фитьер, Лутц; Квабек, Ульрика (1985). «Реакция Виттига с использованием высокопроизводительного метиленирования стерически затрудненных кетонов трет-бутоксидом калия». Синтетические коммуникации . 15 (10): 855–864. дои : 10.1080/00397918508063883 .

[Wittig-1] Виттиг, Георг; Шелькопф, У. (1960). «Метиленциклогексан». Органические синтезы . 40:66 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0066 .

[2] Фитьер, Лутц; Квабек, Ульрика (1985). «Реакция Виттига с использованием высокопроизводительного метиленирования стерически затрудненных кетонов трет-бутоксидом калия». Синтетические коммуникации . 15 (10): 855–864. дои : 10.1080/00397918508063883 .

[ 1 ]

[ 2 ]