✖


Jump to content

Марк Кушман

Марк С. Кушман — американский химик , чьи основные исследования находятся в области медицинской химии . Он завершил предварительную фармацевтическую подготовку в Государственном колледже Фресно (ныне Калифорнийский государственный университет во Фресно) в 1965 году. Затем он поступил в Калифорнийский университет в Сан-Франциско (в качестве стипендиата Риджентс Калифорнийского университета), получив степень доктора фармацевтических наук . в 1969 году и доктор философии. получил степень доктора медицинской химии в 1973 году. После этого он проходил постдокторскую подготовку в лаборатории Джорджа Бючи , доктора философии, в Массачусетском технологическом институте (MIT). Там его исследования были сосредоточены на открытии и разработке новых синтетических методологий. [ 1 ] и выделение и структурная характеристика микотоксинов Aspergillus niger . [ 2 ] В 1975 году он поступил на кафедру медицинской химии и молекулярной фармакологии (в то время кафедра медицинской химии и фармакогнозии) Университета Пердью . С 1983 по 1984 год профессор Кушман был старшим стипендиатом программы Фулбрайта в Мюнхенском техническом университете, работая в лаборатории профессора Адельберта Бахера. Его творческий отпуск был посвящен разработке и синтезу зондов для выяснения ключевых аспектов биосинтеза рибофлавина (витамина B 2 ). [ 3 ] В настоящее время он имеет звание заслуженного профессора медицинской химии Университета Пердью . [ 4 ] Он был наставником 40 аспирантов, 59 постдокторантов и 5 приглашенных ученых. Он опубликовал 348 статей и имеет 41 патент. Его работы имеют около 17 000 цитирований с индексом Хирша 69. По состоянию на август 2021 года его наиболее цитируемые статьи имели 471, 403 и 299 цитирований. [ 4 ] Он внес плодотворный вклад в области синтетической и медицинской химии, включая разработку новых синтетических методологий, синтез натуральных продуктов, приготовление противовирусных, антибактериальных и противораковых средств, а также исследование механизмов для понимания функции более тридцати макромолекулярных соединений. цели. [ 4 ] Одним из его главных научных вкладов является разработка инденоизохинолинов, молекул, которые ингибируют действие топозиомеразы I (Top1) и стабилизируют G-квадруплекс в промоторе Myc. [ 5 ] Три инденоизохинолина, разработанные и синтезированные его исследовательской группой в Университете Пердью [индотекан (LMP 400), индимиткан (LMP 776) и LMP 744], продемонстрировали мощную противораковую активность in vivo и завершили фазу I клинических испытаний в Национальных институтах здравоохранения . [ 6 ]

Личная жизнь

[ редактировать ]

Марк Кушман родился 20 августа 1945 года в городе Фресно, штат Калифорния. Основное влияние в годы его становления оказал его дед по материнской линии, Стэнли Борлеске , который преподавал инженерное дело и математику в Государственном колледже Фресно. Г-н Борлеске также работал главным тренером по футболу, баскетболу и бейсболу в Государственном колледже Фресно. Помимо привития ему любви к футболу, его дедушка повлиял на такие качества, как тренерство/наставничество, трудолюбие, особое внимание к деталям, планирование, этика и любовь к обучению. Эти качества были отличительными чертами характера профессора Кушмана. [ 7 ]  

Реакция Кастаньоли-Кушмана.

[ редактировать ]
Синтез инденоизохинолина с использованием реакции Кастаньоли-Кушмана.

В 1970-х годах, работая в группе доктора философии Нила Кастаньоли-младшего, он сообщил и подробно изучил конденсацию циклических ангидридов с иминами. [ 8 ] (работа, основанная на предыдущем отчете Кастаньоли [ 9 ] ). Эта реакция в настоящее время известна как реакция Кастаньоли-Кушмана. Одним из первых его применений было получение азотистых аналогов тетрагидроканнабинола, фармакологически активного природного продукта, выделенного из Cannabis sativa . [ 10 ] Это универсальное преобразование было использовано для получения полизамещенных лактамкарбоновых кислот, а также для получения бензофенантридиновых и протобербериновых алкалоидов, а также сотен инденоизохинолинов. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Справа показана общая схема реакции Кушмана-Кастаньоли, примененная к синтезу модельного инденоизохинолина. Позднее условия были оптимизированы и включали образование ацилхлорида с последующей конденсацией с использованием AlCl 3 . [ 14 ] [ 15 ]

Разработка инденоизохинолинов

[ редактировать ]
Альтернативный синтетический метод получения инденоизохинолина.

Доктор Кушман является мировым лидером в разработке и синтезе инденоизохинолинов. [ 16 ] Эти препараты, случайно открытые при синтезе противолейкозного средства нитидина хлорида, способны уничтожать раковые клетки. Оригинальная статья, описывающая синтез молекул с использованием реакции Кастаньоли-Кушмана, была опубликована в Журнале органической химии. [ 17 ] Альтернативно, инденоизохинолины могут быть получены путем взаимодействия бензо[d]индено[1,2-b]пиран-5,11-диона ( I ) с амином ( II ).

Первоначально было обнаружено, что инденоизохинолины ингибируют действие фермента топоизомеразы I. [ 18 ] [ 19 ] Позже было обнаружено, что эти молекулы могут также влиять на другие мишени, включая рецептор ретиноида X (RXR). [ 20 ] поли[АДФ-рибоза]полимераза 1 (PARP-1), [ 21 ] топоизомераза II , [ 22 ] рецептор эстрогена, [ 23 ] фактор роста эндотелия сосудов-2 (VEGFR-2), [ 23 ] индуцируемый гипоксией фактор 1-альфа (HIF-1a), [ 24 ] тирозил-ДНК-фосфодиэстеразы (TDP) 1 и 2 и G-квадруплексы . [ 5 ]

Кроме того, группа Кушмана и ее коллеги сообщили, что инденоизохинолины потенциально могут лечить другие заболевания, включая висцеральный лейшманиоз, африканский трипаносомоз (сонную болезнь) и синдром Ангельмана.

Полный синтез

[ редактировать ]
Избранные натуральные продукты, синтезированные Марком Кушманом и его коллегами.

Другой важный вклад Марка Кушмана и его группы связан с синтезом различных натуральных продуктов и фармакологически активных синтетических веществ. Некоторые из соединений, полученных его группой, включают: противолейкемическое средство нитидинхлорид ( III ); [ 25 ] коридалин, [ 26 ] который, помимо прочего, обладает антиноцицептивной и противоаллергической активностью; таликтрикавин, [ 27 ] ингибитор ацетилхолинэстеразы и бутирилхолинэстеразы человека; [ 28 ] берламбин; [ 27 ] (±)-канадин; (+)-таликтрифолин; [ 29 ] фактор ( IV ), [ 30 ] молекула, которая ингибирует ВИЧ, воздействуя на различные мишени; [ 31 ] (±) хелидонин , [ 32 ] неспецифический ингибитор холинэстеразы; аммосамид Б ( V ), [ 33 ] цитотоксический природный продукт, нацеленный на миозин ; [ 34 ] лавендустин А ( VI ), [ 35 ] ингибитор тирозинкиназы; [ 36 ] и (+)- и (–)-коринолин. [ 37 ] [ 38 ]

Награды и почести

[ редактировать ]

Профессор Кушман получил различные награды, в том числе:

  • Премия Sigma Xi за исследования в области науки и техники (2019) отделения Университета Пердью [ 39 ]
  • Совместная лекция Филипа С. Портогезе, спонсируемая Журналом медицинской химии и Отделом медицинской химии ACS (2018 г.) [ 40 ]
  • Лекция Оле Гисволда по медицинской химии на факультете медицинской химии Университета Миннесоты (2018 г.) [ 41 ]
  • Член Национальной академии изобретателей (2018). [ 42 ]
  • Очень плодовитый автор журнала медицинской химии (2017). [ 43 ]
  • Призывник Зала славы новаторов Purdue (2016) [ 44 ]
  • Награда за выдающиеся достижения выпускников в честь 150-летия Калифорнийского университета в Сан-Франциско (2015 г.) [ 45 ]
  • Преподаватель Вебстера-Сибильского, Университет Иллинойса (2012 г.) [ 46 ]
  • Член Американской ассоциации развития науки (2012 г.) [ 47 ]
  • Премия Чейни за выдающиеся исследования (2012 г.) [ 48 ]
  • Премия Purdue за исследования рака (2004 г.) [ 49 ]
  • Постдокторская стипендия Национального института здравоохранения (1973–1975) [ 50 ]
  • Старший стипендиат Фулбрайта (1983–1984) [ 50 ]

Другие

[ редактировать ]

Доктор Кушман входил в редакционно-консультативный совет журнала органической химии (1999–2004 гг.). Он также входил в редакционно-консультативный совет (2005–2010 гг.) и был заместителем редактора (2012–2020 гг.) журнала «Медицинская химия». Он является членом совета директоров Gibson Oncology.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Бучи, Джордж; Кушман, Марк; Вуэст, Ганс (1 августа 1974 г.). «Превращение аллильных спиртов в гомологичные амиды ацеталями N,N-диметилформамида» . Журнал Американского химического общества . 96 (17): 5563–5565. дои : 10.1021/ja00824a041 . ISSN   0002-7863 .
  2. ^ Андерегг, Роберт Дж.; Биманн, Клаус; Буечи, Джордж; Кушман, Марк (1 мая 1976 г.). «Мальформин С, новый метаболит Aspergillus niger» . Журнал Американского химического общества . 98 (11): 3365–3370. дои : 10.1021/ja00427a051 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   1262650 .
  3. ^ Кушман, Марк; Патрик, Дональд А.; Бахер, Адельберт; Шеринг, Йоханнес (1 июля 1991 г.). «Синтез эпимерных гидратов 6,7-бис(трифторметил)-8-рибитиллумазина. Стереоселективное взаимодействие с легкой рибофлавинсинтазой Bacillus subtilis» . Журнал органической химии . 56 (15): 4603–4608. дои : 10.1021/jo00015a009 . ISSN   0022-3263 .
  4. ^ Jump up to: а б с «Марк С. Кушман» . Проверено 24 августа 2021 г.
  5. ^ Jump up to: а б Ван, Кай-Бо; Эльсайед, Мохамед С.А.; Ву, Гуаньхуэй; Дэн, Нанджи; Кушман, Марк; Ян, Даньчжоу (17 июля 2019 г.). «Ингибиторы инденоизохинолин-топоизомеразы прочно связывают и стабилизируют G-квадруплекс промотора MYC и подавляют MYC» . Журнал Американского химического общества . 141 (28): 11059–11070. дои : 10.1021/jacs.9b02679 . ISSN   0002-7863 . ПМЦ   7307421 . ПМИД   31283877 .
  6. ^ Помье, Ив; Кушман, Марк; Дорошоу, Джеймс Х. (18 декабря 2018 г.). «Новые клинические ингибиторы инденоизохинолинтопоизомеразы I: поворот вокруг камптотецинов» . Онкотаргет . 9 (99): 37286–37288. дои : 10.18632/oncotarget.26466 . ISSN   1949-2553 . ПМЦ   6324668 . PMID   30647868 .
  7. ^ Конда-Шеридан, Мартин (2019). «Редакционная страница, специальный выпуск в честь профессора Марка Кушмана» . Обзоры медицинских исследований . 39 (4): 1233–1234. дои : 10.1002/мед.21583 . ISSN   1098-1128 . ПМИД   31194276 .
  8. ^ Кастаньоли, Нил; Кушман, Марк (ноябрь 1971 г.). «Конденсация янтарных ангидридов с основаниями Шиффа. Область применения и механизм» . Журнал органической химии . 36 (22): 3404–3406. дои : 10.1021/jo00821a029 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   5132298 .
  9. ^ Кастаньоли, Нил (1 октября 1969 г.). «Конденсация янтарного ангидрида с N-бензилиден-N-метиламином. Стереоселективный синтез транс- и цис-1-метил-4-карбокси-5-фенил-2-пирролидинона» . Журнал органической химии . 34 (10): 3187–3189. дои : 10.1021/jo01262a081 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   5811404 .
  10. ^ Кушман, М.; Кастаньоли, Н. (31 мая 1974 г.). «Синтез фармакологически активных азотистых аналогов тетрагидроканнабинолов» . Журнал органической химии . 39 (11): 1546–1550. дои : 10.1021/jo00924a021 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   4833507 .
  11. ^ Михеев, Александр; Кантин, Григорий; Красавин Михаил (май 2018 г.). «Алдазины в реакции Кастаньоли-Кушмана» . Синтез . 50 (10): 2076–2086. дои : 10.1055/s-0037-1609375 . ISSN   0039-7881 . S2CID   103885937 .
  12. ^ Ховард, Сара Ю.; Ди Масо, Майкл Дж.; Симабукуро, Кристин; Берлоу, Ной П.; Тан, Дарлин К.; Феттингер, Джеймс С.; Малиг, Томас С.; Хейн, Джейсон Э.; Шоу, Джаред Т. (5 августа 2021 г.). «Механистическое исследование многокомпонентных реакций Кастаньоли-Кушмана, приводящих к трехкомпонентному синтезу дигидроизохинолонов» . Журнал органической химии . 86 (17): 11599–11607. дои : 10.1021/acs.joc.1c01163 . ISSN   0022-3263 . ПМИД   34351161 . S2CID   236927425 .
  13. ^ Фирсов Андрей; Чупахин, Евгений; Дарьин Дмитрий; Бакулина, Ольга; Красавин Михаил (15 марта 2019 г.). «Трехкомпонентная реакция Кастаньоли-Кушмана 3-арилглутаконовой кислоты с ароматическими альдегидами и аминами дает редкие 4,6-диарил-1,6-дигидропиридин-2 (3H)-оны» . Органические письма . 21 (6): 1637–1640. doi : 10.1021/acs.orglett.9b00171 . ISSN   1523-7060 . ПМИД   30794425 . S2CID   73506357 .
  14. ^ Моррелл, Эндрю; Энтони, Смита; Кольхаген, Гленда; Помье, Ив; Кушман, Марк (16 июля 2004 г.). «Синтез нитрованных инденоизохинолинов как ингибиторов топоизомеразы I» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 14 (14): 3659–3663. дои : 10.1016/j.bmcl.2004.05.022 . ISSN   0960-894X . ПМИД   15203138 .
  15. ^ Конда-Шеридан, Мартин; Редди, П.В. Нарасимха; Моррелл, Эндрю; Кобб, Бруклин Т.; Маршан, Кристоф; Агама, Кели; Шерги, Адель; Рено, Амели; Стивен, Эндрю Г.; Бинду, Лакшман К.; Помье, Ив (21 декабря 2012 г.). «Синтез и биологическая оценка инденоизохинолинов, которые ингибируют как тирозил-ДНК-фосфодиэстеразу I (Tdp1), так и топоизомеразу I (Top1)» . Журнал медицинской химии . 56 (1): 182–200. дои : 10.1021/jm3014458 . ISSN   0022-2623 . ПМЦ   3542538 . ПМИД   23259865 .
  16. ^ Кушман, Марк (08 декабря 2021 г.). «Разработка и синтез инденоизохинолинов, нацеленных на топоизомеразу I и другие биологические макромолекулы для химиотерапии рака» . Журнал медицинской химии . 64 (24): 17572–17600. doi : 10.1021/acs.jmedchem.1c01491 . ISSN   0022-2623 . ПМИД   34879200 . S2CID   245065452 .
  17. ^ Кушман, Марк; Ченг, Люн (1 сентября 1978 г.). «Стереоселективное окисление тионилхлоридом, приводящее к индено[1,2-c]изохинолиновой системе» . Журнал органической химии . 43 (19): 3781–3783. дои : 10.1021/jo00413a036 . ISSN   0022-3263 .
  18. ^ Кольхаген, Гленда; Полл, Кеннет Д.; Кушман, Марк; Нагафудзи, Памела; Помье, Ив (1 июля 1998 г.). «Разрывы связанных с белками цепей ДНК, индуцированные NSC 314622, новым ядом некамптотециновой топоизомеразы I» . Молекулярная фармакология . 54 (1): 50–58. дои : 10.1124/моль.54.1.50 . ISSN   0026-895X . ПМИД   9658189 .
  19. ^ Энтони, Смита; Джаяраман, Мутусами; Лако, Гэри; Кольхаген, Гленда; Кон, Курт В.; Кушман, Марк; Помье, Ив (1 ноября 2003 г.). «Дифференциальная индукция комплексов расщепления топоизомеразы I-ДНК инденоизохинолином MJ-III-65 (NSC 706744) и камптотецином: анализ базовой последовательности и активность против устойчивых к камптотецину топоизомераз I» . Исследования рака . 63 (21): 7428–7435. ISSN   0008-5472 . ПМИД   14612542 .
  20. ^ Пак Ын Чжон; Кондратюк Тамара П.; Моррелл, Эндрю; Киселев, Евгений; Конда-Шеридан, Мартин; Кушман, Марк; Ан, Союн; Чхве, Ёнсу; Уайт, Джерри Дж.; ван Бримен, Ричард Б.; Пеццуто, Джон М. (апрель 2011 г.). «Индукция активности рецептора ретиноида X и последующая активация p21WAF1/CIP1 с помощью инденоизохинолинов в клетках MCF7» . Исследования по профилактике рака (Филадельфия, Пенсильвания) . 4 (4): 592–607. дои : 10.1158/1940-6207.CAPR-10-0004 . ISSN   1940-6207 . ПМЦ   5554444 . ПМИД   21464033 .
  21. ^ Джагтап, Пракаш Г.; Балоглу, Эркан; Саутэн, Гарри Дж.; Мэбли, Джон Г.; Ли, Хуншань; Чжоу, Цзин; ван Дузер, Джон; Зальцман, Эндрю Л.; Сабо, Чаба (1 августа 2005 г.). «Открытие мощных ингибиторов поли(АДФ-рибоза)-полимеразы-1 в результате модификации индено[1,2-c]изохинолинона» . Журнал медицинской химии . 48 (16): 5100–5103. дои : 10.1021/jm0502891 . ISSN   0022-2623 . ПМИД   16078828 .
  22. ^ Март, Летиция; Сунь, Илунь; Хуан, Шар-инь Н.; Джеймс, Эми; Филиппантонио, Симона; Помье, Ив (01 августа 2020 г.). «Инденоизохинолин LMP517: новый противоопухолевый агент, нацеленный как на TOP1, так и на TOP2» . Молекулярная терапия рака . 19 (8): 1589–1597. дои : 10.1158/1535-7163.MCT-19-1064 . ISSN   1535-7163 . ПМЦ   7415565 . ПМИД   32430490 .
  23. ^ Jump up to: а б Тан, Чжичао; Ву, Чэнчжэ; Ван, Тяньлинь; Лао, Кэцзин; Ван, Еджун; Лю, Линьи; Муяба, Моисей; Сюй, Пей; Он, Цунхуэй; Ло, Гошунь; Цянь, Чжоуян (8 августа 2016 г.). «Разработка, синтез и оценка производных 6-арилинденоизохинолона с двойным нацеливанием на ERα и VEGFR-2 в качестве средств против рака молочной железы» . Европейский журнал медицинской химии . 118 : 328–339. дои : 10.1016/j.ejmech.2016.04.029 . ISSN   0223-5234 . ПМИД   27176944 .
  24. ^ Сюй, Сяоли; Лю, Фанг; Чжан, Шэнмяо; Цзя, Цзяньминь; Ли, Чжию; Го, Сяоке; Ян, Юн; Сунь, Хаопэн; Ты, Цидун (01.10.2013). «Производные инденоизохинолина как ингибиторы топоизомеразы I, которые подавляют ангиогенез, влияя на сигнальный путь HIF» . Биомедицина и фармакотерапия . 67 (8): 715–722. дои : 10.1016/j.biophah.2013.06.004 . ISSN   0753-3322 . ПМИД   23932721 .
  25. ^ Кушман, Марк; Ченг, Люн (январь 1978 г.). «Тотальный синтез нитидина хлорида» . Журнал органической химии . 43 (2): 286–288. дои : 10.1021/jo00396a024 . ISSN   0022-3263 .
  26. ^ Кушман, Марк; Деков, Фредерик В. (1 января 1978 г.). «Полный синтез коридалина» . Тетраэдр . 34 (10): 1435–1439. дои : 10.1016/0040-4020(78)80162-8 . ISSN   0040-4020 .
  27. ^ Jump up to: а б Кушман, Марк; Деков, Фредерик В. (1 февраля 1979 г.). «Синтез (.+-.)-таликтрикавина, берламбина и (.+-.)-канадина из общего промежуточного соединения» . Журнал органической химии . 44 (3): 407–409. дои : 10.1021/jo01317a020 . ISSN   0022-3263 .
  28. ^ Хлебек, Якуб; Корабечный, Ян; Долежал, Рафаэль; Штепанкова, Шарка; Перес, Дэниел И.; Гошталкова, Анна; Оплетал, Любомир; Каликова, Люси; Мацакова, Катерина; Кучера, Томаш; Грабинова, Мартина (январь 2019 г.). «Ингибирующая ацетилхолинэстеразу активность таликтрикавина и канадина in vitro и in silico и их прогнозируемое проникновение через гематоэнцефалический барьер» . Молекулы . 24 (7): 1340. doi : 10,3390/molecules24071340 . ПМК   6480038 . ПМИД   30959739 .
  29. ^ Брак, Кинуко; Гупта, Яш Пал; Кушман, Марк (1 января 1981 г.). «Абсолютные конфигурации (+)-таликтрифолина и (+)-метилового эфира коридаловой кислоты. Полный синтез (+)-таликтрифолина» . тетраэдра Буквы 22 (25): 2333–2336. дои : 10.1016/S0040-4039(01) 82899-9 ISSN   0040-4039 .
  30. ^ Кушман, Марк; Голебевский, В. Марек; МакМахон, Джеймс Б.; Бакхейт, Роберт В.; Клэнтон, Дэвид Дж.; Вейслоу, Оуэн; Хаугвиц, Рюдигер Д.; Бадер, Джон П.; Грэм, Лиза; Райс, Уильям Г. (сентябрь 1994 г.). «Разработка, синтез и биологическая оценка косалана, нового средства против ВИЧ, которое ингибирует многочисленные особенности репродукции вируса» . Журнал медицинской химии . 37 (19): 3040–3050. дои : 10.1021/jm00045a008 . ISSN   0022-2623 . ПМИД   7932526 .
  31. ^ Чжан, Пэн; Ли, Чжэньюй; Лю, Синьюн (сентябрь 2010 г.). «Козалан и его аналоги: уникальный класс средств против ВИЧ» . Мини-обзоры по медицинской химии . 10 (10): 966–976. дои : 10.2174/138955710792007222 . ISSN   1875-5607 . ПМИД   20540707 .
  32. ^ Кушман, Марк; Чунг, Тунг-Чунг; Валко, Джозеф Т.; Колек, Мэри П. (1 декабря 1980 г.). «Полный синтез (.+-.)-хелидонина» . Журнал органической химии . 45 (25): 5067–5073. дои : 10.1021/jo01313a011 . ISSN   0022-3263 .
  33. ^ Редди, П.В. Нарасимха; Банерджи, Биплаб; Кушман, Марк (2 июля 2010 г.). «Эффективный полный синтез аммосамида B» . Органические письма . 12 (13): 3112–3114. дои : 10.1021/ol101215x . ISSN   1523-7060 . ПМЦ   2894265 . ПМИД   20515072 .
  34. ^ Хьюз, Чемберс К.; Макмиллан, Джон Б.; Гауденсио, Сьюзен П.; Феникал, Уильям; Ла Клер, Джеймс Дж. (2009). «Аммосамиды А и В нацелены на миозин» . Международное издание «Прикладная химия» . 48 (4): 728–732. дои : 10.1002/anie.200804107 . ISSN   1521-3773 . ПМЦ   2820877 . ПМИД   19097126 .
  35. ^ Деврадж, Раджеш; Кушман, Марк (1 января 1996 г.). «Универсальный твердофазный синтез лавендустина А и некоторых биологически активных аналогов» . Журнал органической химии . 61 (26): 9368–9373. дои : 10.1021/jo961719l . ISSN   0022-3263 .
  36. ^ Онода, Тошихико; Фактически Хиронобу; Сасаки, Юми; Хамада, Массачусетс; Ишики, Кунио; Наганава, Хироши; Такеучи, Том; Тацута, Куниаки; Умедзава, Кадзуо (1 ноября 1989 г.). «Выделение нового ингибитора тирозинкиназы, лавендистина А, из Streptomyces griseolavendus» . Журнал натуральных продуктов . 52 (6): 1252–1257. дои : 10.1021/np50066a009 . ISSN   0163-3864 . ПМИД   2614420 .
  37. ^ Кушман, Марк; Аббаспур, Азиз; Гупта, Яш Пал (1 мая 1983 г.). «Полный синтез (.+-.)-14-эпикокоринолина, (.+-.)-коринолина и (.+-.)-6-оксокоринолина» . Журнал Американского химического общества . 105 (9): 2873–2879. дои : 10.1021/ja00347a057 . ISSN   0002-7863 .
  38. ^ Кушман, Марк; Аббаспур, Азиз; Гупта, Яш Пал (1 июля 1990 г.). «Полный синтез (.+-.)-14-эпикоринолина, (.+-.)-коринолина и (.+-.)-6-оксокоринолина [Ошибка в документе, цитированном в CA98(21):179711f]» . Журнал Американского химического общества . 112 (15): 5898. doi : 10.1021/ja00171a050 . ISSN   0002-7863 .
  39. ^ «Премия Сигмы Си за исследования в области науки и техники» Университета Пердью .
  40. ^ «Совместные лекции Филипа С. Портогезе» .
  41. ^ «Премия Оле Гисволда за лекции по медицинской химии» . 8 сентября 2015 г.
  42. ^ «Стипендиат Национальной академии изобретателей» .
  43. ^ «Высокоплодотворный автор журнала медицинской химии» .
  44. ^ «Зал славы новаторов Purdue» .
  45. ^ «Награда за выдающиеся достижения выпускников в честь 150-летия Калифорнийского университета в Сан-Франциско» .
  46. ^ «Лекторий Вебстера-Сибильского» .
  47. ^ «Премия стипендий Американской ассоциации содействия развитию науки» (PDF) .
  48. ^ «Премия Чейни за выдающиеся исследования» .
  49. ^ «Премия Пердью за исследования рака» .
  50. ^ Jump up to: а б «Попечители Purdue утверждают назначения, чествуют администраторов и спортсменов, подтверждают изменение пенсионного плана, одобряют покупку угля» . www.purdue.edu . Проверено 27 августа 2021 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Mark_Cushman&oldid=1177296751"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 30966949794597a7aa25216201a0e7b2__1695771420
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/30/b2/30966949794597a7aa25216201a0e7b2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Mark Cushman - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)