2,5-Диметокси -п -цимол

2,5-Диметокси -п -цимен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Диметокси-2-метил-5-(пропан-2-ил)бензол
	Другие имена Диметиловый эфир гидротимохинона ; Диметиловый эфир тимохинола ; Диметиловый эфир тимогидрохинона ; 1,4-Диметокси-2-изопропил-5-метилбензол ; 1,4-Диметокси-2-метил-5-пропан-2-илбензол ; п -2,5-Диметоксицимен ;
Идентификаторы
Номер CAS	14753-08-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ456933 ;
ХимическийПаук	4932489 ;
ПабХим CID	6427071 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20423797 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Н 18 О 2
Молярная масса	194.274 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2,5-Диметокси -п- цимол , или диметиловый эфир тимогидрохинона , представляет собой фитохимическое вещество , содержащееся в эфирных маслах растений семейства Астровые . Эти эфирные масла, содержащие это соединение в качестве основного компонента масла, обладают противогрибковым , ^{[ 1 ]} антибактериальный , ^{[ 2 ]} и инсектицидное ^{[ 3 ]} характеристики.

Естественное явление

2,5-Диметокси -п -цимол содержится в эфирных маслах различных растений. Примеры включают в себя:

Аяпана триплинервис (92,8%) ^{[ 4 ]}
Apium leptophyllum (от 50,7 до 80,24%) ^{[ 5 ]}
Циатоклин фиолетовый (57,4%) ^{[ 2 ]}
Арника горная (32,6%) ^{[ 6 ]}
Лаггера хрустящая (32,2%) ^{[ 7 ]}
Блюмеа перроттетиана (30,0%) ^{[ 3 ]}
Eupatorium capillifolium (20,8%) ^{[ 8 ]}
Сферант индийский (18,2%) ^{[ 9 ]}
Лимбарда критмоидес (16,4) ^{[ 10 ]}
Бубонное перекрытие (16,2%) ^{[ 1 ]}

Химический синтез

2,5-Диметокси -п -цимол может быть синтезирован из карвакрола путем ароматического галогенирования с последующим нуклеофильным замещением метоксидом натрия и синтезом эфира Вильямсона с использованием йодистого метила . ^{[ 11 ]}

См. также

Тимохинон

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Алиу, Хаким (2008). «Химический состав и противогрибковая активность эфирного масла Bubonium imbricatum» . Фитопатология Средиземноморья . 47 (1): 3–10. Архивировано из оригинала 31 января 2017 года . Проверено 19 января 2017 г.
^ Jump up to: ^а ^б Джоши, Раджеш К. (2013). «Химический состав и антибактериальные свойства эфирного масла корней Cyathocline purpurea». Журнал этнофармакологии . 145 (2): 621–625. дои : 10.1016/j.jep.2012.11.045 . ПМИД 23220198 .
^ Jump up to: ^а ^б Оволаби, М.С.; Л, Лажиде; HE, Вильянуэва; ВН, Сетцер (2010). «Состав эфирного масла и инсектицидная активность Blumea perrottetiana, произрастающего на юго-западе Нигерии» . Коммуникации о натуральных продуктах . 5 (7): 1135–1138. дои : 10.1177/1934578X1000500733 . ПМИД 20734958 . S2CID 43520689 .
^ Анн Говен-Бялецки, Клод Мародон (ноябрь 2008 г.). «Эфирное масло Ayapana triplinervis с острова Реюньон: хороший природный источник диметилового эфира тимогидрохинона». Биохимическая систематика и экология . 36 (11): 853–858. дои : 10.1016/j.bse.2008.09.006 .
^ Панде, К.; Тевари, Г.; Сингх, К.; Сингх, С. (2011). «Состав эфирного масла надземных частей Cyclospermum leptophyllum (перс.) Sprague ex Britton и P. Wilson». Исследование натуральных продуктов . 25 (6): 592–595. дои : 10.1080/14786419.2010.487190 . ПМИД 21409720 . S2CID 205836778 .
^ Плевлякушич, Деян; Ранчич, Драгана; Ристич, Михайло; Вуйисич, Любодраг; Раданович, Драгоя; Даич-Стеванович, Зора (2012). «Корневище и корневище культурной Arnica montana L., химический состав и гистохимическая локализация эфирного масла». Технические культуры и продукты . 39 : 177–189. дои : 10.1016/j.indcrop.2012.02.030 .
^ Рам С., Верма; Раджендра К., Падала; Чандан С., Чанотия; Амит, Чаухан; Анджу, Ядав (2011). «Химическое исследование эфирного масла Laggera Crispata (Vahl) Hepper & Wood из Индии» . Журнал Сербского химического общества . 76 (4): 523–528. дои : 10.2298/JSC100801048V .
^ Табанка, Нурхаят; Бернье, Ульрих Р.; Циколия, Майя; Бекнел, Джеймс Дж.; Сэмпсон, Блэр; Верле, Крис; Демирчи, Бетюль; Джан Ба, Кемаль Хюсню; Блайт, Юджин К.; Паундерс, Сесил; Ведж, Дэвид Э. (2010). «Эфирное масло Eupatorium capillifolium: химический состав, противогрибковая и инсектицидная активность» . Коммуникации о натуральных продуктах . 5 (9): 1409–1415. дои : 10.1177/1934578X1000500913 . ПМИД 20922999 . S2CID 18791244 . Проверено 19 января 2017 г.
^ Каул, Пран Н.; Раджешвара Рао, Бхаскаруни Р.; Бхаттачарья, Арун К.; Сингх, Камла; Маллаварапу, Гопал Р.; Рамеш, С. (2005). «Композиция эфирного масла Sphaeranthus indicus L.». Журнал исследований эфирных масел . 17 (4): 453–454. дои : 10.1080/10412905.2005.9698961 . S2CID 93788240 .
^ Андреани, Стефан (2013). «Химическая изменчивость и антиоксидантная активность эфирного масла Limbarda crithmoides L. с Корсики». Химия и биоразнообразие . 10 (11): 2061–2077. дои : 10.1002/cbdv.201300109 . ПМИД 24243615 . S2CID 24089808 .
^ Филдс, Шари Л.; Содерберг, Бьора К. (1996). «Целесообразное синтез эспинтанола, п-метоксикаракрола и диметилового эфира тимола». Органические препараты и процедуры International . 28 (2): 221–225. дои : 10.1080/00304949609356526 .

[imbricatum-1] Jump up to: ^а ^б Алиу, Хаким (2008). «Химический состав и противогрибковая активность эфирного масла Bubonium imbricatum» . Фитопатология Средиземноморья . 47 (1): 3–10. Архивировано из оригинала 31 января 2017 года . Проверено 19 января 2017 г.

[Joshi-2] Jump up to: ^а ^б Джоши, Раджеш К. (2013). «Химический состав и антибактериальные свойства эфирного масла корней Cyathocline purpurea». Журнал этнофармакологии . 145 (2): 621–625. дои : 10.1016/j.jep.2012.11.045 . ПМИД 23220198 .

[Blume-3] Jump up to: ^а ^б Оволаби, М.С.; Л, Лажиде; HE, Вильянуэва; ВН, Сетцер (2010). «Состав эфирного масла и инсектицидная активность Blumea perrottetiana, произрастающего на юго-западе Нигерии» . Коммуникации о натуральных продуктах . 5 (7): 1135–1138. дои : 10.1177/1934578X1000500733 . ПМИД 20734958 . S2CID 43520689 .

[4] Анн Говен-Бялецки, Клод Мародон (ноябрь 2008 г.). «Эфирное масло Ayapana triplinervis с острова Реюньон: хороший природный источник диметилового эфира тимогидрохинона». Биохимическая систематика и экология . 36 (11): 853–858. дои : 10.1016/j.bse.2008.09.006 .

[5] Панде, К.; Тевари, Г.; Сингх, К.; Сингх, С. (2011). «Состав эфирного масла надземных частей Cyclospermum leptophyllum (перс.) Sprague ex Britton и P. Wilson». Исследование натуральных продуктов . 25 (6): 592–595. дои : 10.1080/14786419.2010.487190 . ПМИД 21409720 . S2CID 205836778 .

[6] Плевлякушич, Деян; Ранчич, Драгана; Ристич, Михайло; Вуйисич, Любодраг; Раданович, Драгоя; Даич-Стеванович, Зора (2012). «Корневище и корневище культурной Arnica montana L., химический состав и гистохимическая локализация эфирного масла». Технические культуры и продукты . 39 : 177–189. дои : 10.1016/j.indcrop.2012.02.030 .

[7] Рам С., Верма; Раджендра К., Падала; Чандан С., Чанотия; Амит, Чаухан; Анджу, Ядав (2011). «Химическое исследование эфирного масла Laggera Crispata (Vahl) Hepper & Wood из Индии» . Журнал Сербского химического общества . 76 (4): 523–528. дои : 10.2298/JSC100801048V .

[8] Табанка, Нурхаят; Бернье, Ульрих Р.; Циколия, Майя; Бекнел, Джеймс Дж.; Сэмпсон, Блэр; Верле, Крис; Демирчи, Бетюль; Джан Ба, Кемаль Хюсню; Блайт, Юджин К.; Паундерс, Сесил; Ведж, Дэвид Э. (2010). «Эфирное масло Eupatorium capillifolium: химический состав, противогрибковая и инсектицидная активность» . Коммуникации о натуральных продуктах . 5 (9): 1409–1415. дои : 10.1177/1934578X1000500913 . ПМИД 20922999 . S2CID 18791244 . Проверено 19 января 2017 г.

[9] Каул, Пран Н.; Раджешвара Рао, Бхаскаруни Р.; Бхаттачарья, Арун К.; Сингх, Камла; Маллаварапу, Гопал Р.; Рамеш, С. (2005). «Композиция эфирного масла Sphaeranthus indicus L.». Журнал исследований эфирных масел . 17 (4): 453–454. дои : 10.1080/10412905.2005.9698961 . S2CID 93788240 .

[10] Андреани, Стефан (2013). «Химическая изменчивость и антиоксидантная активность эфирного масла Limbarda crithmoides L. с Корсики». Химия и биоразнообразие . 10 (11): 2061–2077. дои : 10.1002/cbdv.201300109 . ПМИД 24243615 . S2CID 24089808 .

[11] Филдс, Шари Л.; Содерберг, Бьора К. (1996). «Целесообразное синтез эспинтанола, п-метоксикаракрола и диметилового эфира тимола». Органические препараты и процедуры International . 28 (2): 221–225. дои : 10.1080/00304949609356526 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]