Лактид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3,6-Диметил-1,4-диоксан-2,5-дион | |
| Другие имена Дилактид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.245 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 8 О 4 | |
| Молярная масса | 144.126 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 95 до 97 ° C (от 203 до 207 ° F; от 368 до 370 К) [( S , S )-лактид и ( R , R )-лактид] [2] |
| Гидролизуется до молочной кислоты [2] | |
| Растворимость | растворим в хлороформе, метаноле мало растворим в бензоле |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Лактид представляет собой лактона циклический эфир , полученный путем многократной этерификации между двумя (обычно) или более молекулами молочной кислоты (2-гидроксипропионовой кислоты) или другой гидроксикарбоновой кислоты. По числу оксикислотных остатков их обозначают как дилактиды, трилактиды и т. д. Дилактид, полученный из молочной кислоты, имеет формулу [СН(СН 3 )СО 2 ] 2 . Все лактиды представляют собой бесцветные или белые твердые вещества. Этот лактид вызвал интерес, поскольку он добывается из обильных возобновляемых ресурсов и является предшественником биоразлагаемого пластика . [3]
Стереоизомеры
[ редактировать ]Дилактид, полученный из молочной кислоты, может существовать в трех различных стереоизомерных формах. Эта сложность возникает потому, что молочная кислота хиральна . Эти энантиомеры с трудом рацемизуются.
Все три стереоизомера подвергаются эпимеризации в присутствии органических и неорганических оснований в растворе. [4]
Полимеризация
[ редактировать ]Лактид может полимеризоваться до полимолочной кислоты (полилактида). В зависимости от катализатора могут образовываться синдиотактические . или гетеротактические полимеры Полученный материал – полимолочная кислота – обладает многими привлекательными свойствами. [5] [6]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Страница продукта Sigma Aldrich для лактида. Получено 8 июля 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Römpp Online Chemistry Lexicon, версия 3.3, по состоянию на 25 марта 2009 г.
- ^ Андреас Кюнкель; Йоханнес Беккер; Ларс Бургер; Йенс Хампрехт; Себастьян Кольценбург; Роберт Лоос; Майкл Бернхард Шик; Катарина Шлегель; Карстен Синкель; Габриэль Скупин; Мотонори Ямамото (2016). «Полимеры биоразлагаемые». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–29. дои : 10.1002/14356007.n21_n01.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Шуклов Иван А.; Цзяо, Хайцзюнь; Шульце, Иоахим; Титц, Вольфганг; Кюляйн, Клаус; Бёрнер, Армин (2 марта 2011 г.). «Исследования по эпимеризации диастереомерных лактидов». Буквы тетраэдра . 52 (9): 1027–1030. дои : 10.1016/j.tetlet.2010.12.094 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Р. Аурас; Л.-Т. Лим; СЭМ Сельке; Х. Цудзи (2010). Полимолочная кислота: синтез, структура, свойства, обработка и применение . Уайли. ISBN 978-0-470-29366-9 .
- ^ Одиль Деши-Кабаре; Бланка Мартин-Вака; Дидье Буриссу (2004). «Контролируемая полимеризация лактида и гликолида с раскрытием кольца». хим. Преподобный . 104 (12): 6147–76. дои : 10.1021/cr040002s . ПМИД 15584698 .