Псевдопеллетиерин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК
9-Метил-9-азабицикло[3.3.1]нонан-3-он
| |
Другие имена
Псевдопуницин; Гранатонин; Псевдопеллетриерин; Гранатан-3-он; Псевдопеллетиерин; пси -пеллетирин; 9-метил-3-гранатанон
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
Информационная карта ECHA | 100.008.202 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 9 Н 15 Н О | |
Молярная масса | 153.225 g·mol −1 |
Появление | Бесцветный (желтеет при воздействии) |
Температура плавления | 54 ° С (129 ° F; 327 К) |
Точка кипения | Сублимируется при 40 °C (0,3 мм рт.ст.) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Псевдопеллетиерин является основным алкалоидом, полученным из коры корня гранатового дерева ( Punica granatum ), наряду с по крайней мере тремя другими алкалоидами: пеллетиерином, изопеллетиерином и метилпеллетиерином (C 9 H 17 ON), которые дают 1,8, 0,52, 0,01, и 0,20 грамма на килограмм сырой коры.
Он является гомологом тропинона ацетондикарбоновой и может быть синтезирован способом, аналогичным классическому синтезу тропинона Робинсона, с использованием ) , глутарового альдегида (а не сукцинальдегида кислоты и хлорида метиламмония . [ 1 ] Вильштеттера Это был исходный материал для 10-ступенчатого синтеза циклооктатетраена , который был достигнут после окисления и нескольких стадий элиминирования Хоффмана.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Артур К. Коуп; Хью Л. Драйден младший; Чарльз Ф. Хауэлл (1957). «Псевдопеллетирин». Органические синтезы . 37 : 73. дои : 10.15227/orgsyn.037.0073 .