Трициклодекан

Трициклодекан
эндо	экзо
Имена
	Имя IUPAC Трицикло [5.2.1.0 2,6 ] деканский
	Другие имена Тетрагидродициклопентадиен
Идентификаторы
Номер CAS	6004-38-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	16815 ;
ЕС номер	227-851-2 ;
PubChem CID	17795 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID60859773 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 16
Молярная масса	136.238 g·mol −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H226 , H302 , H304 , H315 , H319 , H335
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P316 , P301+P317 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304, P304, P304, P304, P304, P304, P304 , P304, стр . P351+p338 , p319 , p321 , p330 , p331 , p332+p317 , p337+p317 , p362+p364 , p370+p378 , p403+p233 , p403+p235 , p405 , p501
Связанные соединения
Связанные соединения	Твистейн
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Трициклодекан ( TCD ) представляет собой органическое соединение с формулой C ₁₀ H ₁₆ . Он классифицируется как углеводород. Он имеет два основных стереоизомеров - эндо и экзора . ^{[ 2 ]} Его основное использование в форме EXO является компонентом реактивного топлива . ^{[ 3 ]} Он используется здесь в основном из -за его высокой плотности энергии. Изомер EXO также имеет низкую точку замерзания. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Из -за этого его свойства широко изучались. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]} Его часто называют тетрагидро -дициклопентадиеном .

Реакция

Его реакции с другими материалами были изучены, ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} как и различные методы производства. ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} Два изомера могут взаимодействовать в присутствии хлорида алюминия , когда катализатор поглощается субстратами, такими как диоксид кремния или цеолиты, ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} с предпочтением формирования EXO в качестве основного продукта. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Ссылки

^ «Тетрагидродициклопентадиен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ "Exo-Tricyclo [5.2.1.0 (2.6)] деканат" . webbook.nist.gov . Получено 2023-10-03 .
^ Худзик, Джейсон М.; Асатриан, Рубик; Bozzelli, Joseph W. (2010-09-09). «Термохимические свойства exo -tricyclo [5.2.1.0 2,6] декана (JP -10 Jet Fuel) и полученные трициклодецильные радикалы» . Журнал физической химии а . 114 (35): 9545–9553. Bibcode : 2010jpca..114.9545h . doi : 10.1021/jp1049556 . ISSN 1089-5639 . PMID 20712369 .
^ Хербинет, Оливье; Сирджан, Баптист; Bounaceur, Roda; Fournet, René; Баттин-Леклерк, Фредерике; Скаччи, Жерард; Marquire, Paul-Marie (2006-10-01). «Первичный механизм термического разложения трициклодекана» . Журнал физической химии А. 110 (39): 11298–11314. Bibcode : 2006jpca..11011298H . Doi : 10.1021/jp0623802 . ISSN 1089-5639 . PMID 17004739 .
^ Ву, Джунжун; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трухлар, Дональд Г. (2020-06-01). «Прямая динамика большой сложной системы реакции углеводородов: реакция OH с экзо-обращеной (основной компонент Jet Popellant-10)» . Сжигание и пламя . 216 : 82–91. Bibcode : 2020cofl..216 ... 82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .
^ "Exo-Tricyclo [5.2.1.0 (2.6)] деканат" . Cheméo . Получено 2023-10-03 .
^ Seiser, R.; Niemann, U.; Сешадри, К. (2011-01-01). «Экспериментальное исследование сжигания N-Decane и JP-10 в не предсказанных потоках» . Материалы Института сгорания . 33 (1): 1045–1052. doi : 10.1016/j.proci.2010.06.078 . ISSN 1540-7489 .
^ Дао, Юджи; Сюй, Руи; Ван, Кун; Шао, Цзянкун; Джонсон, Сара Э.; Movaghar, Ashkan; Хан, Сюй; Парк, Джи-Вунг; Лу, Тяньфэн; Брезинский, Кеннет; Egolfopoulos, fokion n.; Дэвидсон, Дэвид Ф.; Хансон, Рональд К.; Боуман, Крейг Т.; Ван, Хай (2018-12-01). «Физический подход к моделированию реальной химии сжигания топлива III Кинетическая модель реакции JP10» . Сжигание и пламя . 198 : 466–476. Bibcode : 2018cofl..198..466t . doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022 . ISSN 0010-2180 . S2CID 104745782 .
^ Ли, Хенг; Лю, Гочжу; Цзян, Ронгпей; Ван, Ли; Чжан, Сянвен (2015-05-01). «Экспериментальное и кинетическое моделирование исследования пиролиза EXO-TCD под низким давлением» . Сжигание и пламя . 162 (5): 2177–2190. BIBCODE : 2015COFL..162.2177L . doi : 10.1016/j.combustflame.2015.01.015 . ISSN 0010-2180 .
^ Го, хх; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (2013-01-01). «Переход режима от предсмертного к возвращению на самовнец в турбулентном огне JP-10» . Материалы Института сгорания . 34 (2): 3311–3318. doi : 10.1016/j.proci.2012.06.173 . ISSN 1540-7489 .
^ «STTR Navy FY09A - Характеристика продуктов высокой температуры разложения JP -10» . www.navysbir.com . Получено 2023-10-03 .
^ Ву, Джунжун; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трухлар, Дональд Г. (2020-06-01). «Прямая динамика большой сложной системы реакции углеводородов: реакция OH с экзо-обращеной (основной компонент Jet Popellant-10)» . Сжигание и пламя . 216 : 82–91. Bibcode : 2020cofl..216 ... 82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .
^ США 2766301 , Бюхнер, Карл; Roelen, Otto & Meis, Josef, «Производство трициклодекана», опубликованное в 1956-10-09, назначенное Ruhrchemie AG
^ Баптист, Сиржан. «Теоретическое исследование термического разложения суррогата реактивного топлива» .
^ Солнце, Конг-Мин; Li, Gang (2011-07-31). «Изомеризация паразой-фазы эндотетрагидродициклопентадиена к его Exo изомеру по сравнению с цеолитными катализаторами» . Применяемый катализ A: Общий . 402 (1): 196–200. doi : 10.1016/j.apcata.2011.06.008 . ISSN 0926-860x .
^ Кампо, Пабло дель; Мартинес, Кристина; Корма, Авелино (2021-08-02). «Активация и преобразование алканов в ограниченном пространстве материалов типа цеолита» . Обзоры химического общества . 50 (15): 8511–8595. doi : 10.1039/d0cs01459a . HDL : 10251/183985 . ISSN 1460-4744 . PMID 34128513 . S2CID 235437726 .
^ Navrátilová, Markéta; Спока, Карел (2000-09-18). «Синтез адамантана на коммерчески доступных цеолитовых катализаторах» . Применяемый катализ A: Общий . 203 (1): 127–132. doi : 10.1016/s0926-860x (00) 00477-4 . ISSN 0926-860x .
^ Галиц, Ева Мэри; Дверь, М. Тереза; Париж, Сесилия; Скаут льва, Александр; Боронат, Мерседес; Миллер, руководство; Корма, фундут (2017-03-10). Реакции » Наука 355 (6329): 1051–1054. Bibcode : 2017sci . Два : 10,1126/наука . HDL 10251/105508: ISSN 0036-8 28280200PMID 206654251S2CID
^ Лили, Ци; Мин*, джи; Xinkui, Wang; Мин, он; Tianxi, C. a. I. (2010-04-25). «ALCL ₃ /MCM -41 в качестве катализатора изомеризации эндо -трициклодекана» . Китайский журнал катализа . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837 .
^ Кларк, JKA; Руни, JJ (1976-01-01), Eley, DD; Пайнс, Герман; Weisz, Paul B. (Eds.), Стереохимические подходы к механизмам углеводородных реакций на катализаторах металлов , достижения в катализе, вып. 25, Academic Press, стр. 125–183, doi : 10.1016/s0360-0564 (08) 60314-4 , ISBN 978-0-12-007825-7 Получено 2023-11-20

[1] «Тетрагидродициклопентадиен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] "Exo-Tricyclo [5.2.1.0 (2.6)] деканат" . webbook.nist.gov . Получено 2023-10-03 .

[3] Худзик, Джейсон М.; Асатриан, Рубик; Bozzelli, Joseph W. (2010-09-09). «Термохимические свойства exo -tricyclo [5.2.1.0 2,6] декана (JP -10 Jet Fuel) и полученные трициклодецильные радикалы» . Журнал физической химии а . 114 (35): 9545–9553. Bibcode : 2010jpca..114.9545h . doi : 10.1021/jp1049556 . ISSN 1089-5639 . PMID 20712369 .

[4] Хербинет, Оливье; Сирджан, Баптист; Bounaceur, Roda; Fournet, René; Баттин-Леклерк, Фредерике; Скаччи, Жерард; Marquire, Paul-Marie (2006-10-01). «Первичный механизм термического разложения трициклодекана» . Журнал физической химии А. 110 (39): 11298–11314. Bibcode : 2006jpca..11011298H . Doi : 10.1021/jp0623802 . ISSN 1089-5639 . PMID 17004739 .

[5] Ву, Джунжун; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трухлар, Дональд Г. (2020-06-01). «Прямая динамика большой сложной системы реакции углеводородов: реакция OH с экзо-обращеной (основной компонент Jet Popellant-10)» . Сжигание и пламя . 216 : 82–91. Bibcode : 2020cofl..216 ... 82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .

[6] "Exo-Tricyclo [5.2.1.0 (2.6)] деканат" . Cheméo . Получено 2023-10-03 .

[7] Seiser, R.; Niemann, U.; Сешадри, К. (2011-01-01). «Экспериментальное исследование сжигания N-Decane и JP-10 в не предсказанных потоках» . Материалы Института сгорания . 33 (1): 1045–1052. doi : 10.1016/j.proci.2010.06.078 . ISSN 1540-7489 .

[8] Дао, Юджи; Сюй, Руи; Ван, Кун; Шао, Цзянкун; Джонсон, Сара Э.; Movaghar, Ashkan; Хан, Сюй; Парк, Джи-Вунг; Лу, Тяньфэн; Брезинский, Кеннет; Egolfopoulos, fokion n.; Дэвидсон, Дэвид Ф.; Хансон, Рональд К.; Боуман, Крейг Т.; Ван, Хай (2018-12-01). «Физический подход к моделированию реальной химии сжигания топлива III Кинетическая модель реакции JP10» . Сжигание и пламя . 198 : 466–476. Bibcode : 2018cofl..198..466t . doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022 . ISSN 0010-2180 . S2CID 104745782 .

[9] Ли, Хенг; Лю, Гочжу; Цзян, Ронгпей; Ван, Ли; Чжан, Сянвен (2015-05-01). «Экспериментальное и кинетическое моделирование исследования пиролиза EXO-TCD под низким давлением» . Сжигание и пламя . 162 (5): 2177–2190. BIBCODE : 2015COFL..162.2177L . doi : 10.1016/j.combustflame.2015.01.015 . ISSN 0010-2180 .

[10] Го, хх; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (2013-01-01). «Переход режима от предсмертного к возвращению на самовнец в турбулентном огне JP-10» . Материалы Института сгорания . 34 (2): 3311–3318. doi : 10.1016/j.proci.2012.06.173 . ISSN 1540-7489 .

[11] «STTR Navy FY09A - Характеристика продуктов высокой температуры разложения JP -10» . www.navysbir.com . Получено 2023-10-03 .

[12] Ву, Джунжун; Гао, Лу Гем; Нин, Хунбо; Рен, Вэй; Трухлар, Дональд Г. (2020-06-01). «Прямая динамика большой сложной системы реакции углеводородов: реакция OH с экзо-обращеной (основной компонент Jet Popellant-10)» . Сжигание и пламя . 216 : 82–91. Bibcode : 2020cofl..216 ... 82W . doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN 0010-2180 . S2CID 216384271 .

[13] США 2766301 , Бюхнер, Карл; Roelen, Otto & Meis, Josef, «Производство трициклодекана», опубликованное в 1956-10-09, назначенное Ruhrchemie AG

[14] Баптист, Сиржан. «Теоретическое исследование термического разложения суррогата реактивного топлива» .

[15] Солнце, Конг-Мин; Li, Gang (2011-07-31). «Изомеризация паразой-фазы эндотетрагидродициклопентадиена к его Exo изомеру по сравнению с цеолитными катализаторами» . Применяемый катализ A: Общий . 402 (1): 196–200. doi : 10.1016/j.apcata.2011.06.008 . ISSN 0926-860x .

[16] Кампо, Пабло дель; Мартинес, Кристина; Корма, Авелино (2021-08-02). «Активация и преобразование алканов в ограниченном пространстве материалов типа цеолита» . Обзоры химического общества . 50 (15): 8511–8595. doi : 10.1039/d0cs01459a . HDL : 10251/183985 . ISSN 1460-4744 . PMID 34128513 . S2CID 235437726 .

[17] Navrátilová, Markéta; Спока, Карел (2000-09-18). «Синтез адамантана на коммерчески доступных цеолитовых катализаторах» . Применяемый катализ A: Общий . 203 (1): 127–132. doi : 10.1016/s0926-860x (00) 00477-4 . ISSN 0926-860x .

[18] Галиц, Ева Мэри; Дверь, М. Тереза; Париж, Сесилия; Скаут льва, Александр; Боронат, Мерседес; Миллер, руководство; Корма, фундут (2017-03-10). Реакции » Наука 355 (6329): 1051–1054. Bibcode : 2017sci . Два : 10,1126/наука . HDL 10251/105508: ISSN 0036-8 28280200PMID 206654251S2CID

[19] Лили, Ци; Мин*, джи; Xinkui, Wang; Мин, он; Tianxi, C. a. I. (2010-04-25). «ALCL ₃ /MCM -41 в качестве катализатора изомеризации эндо -трициклодекана» . Китайский журнал катализа . 31 (4): 383. ISSN 0253-9837 .

[20] Кларк, JKA; Руни, JJ (1976-01-01), Eley, DD; Пайнс, Герман; Weisz, Paul B. (Eds.), Стереохимические подходы к механизмам углеводородных реакций на катализаторах металлов , достижения в катализе, вып. 25, Academic Press, стр. 125–183, doi : 10.1016/s0360-0564 (08) 60314-4 , ISBN 978-0-12-007825-7 Получено 2023-11-20

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]